이성질체란 무엇입니까? 이성질체주의, 그 유형. 이성질체와 상동성

유기화학- 탄소 화합물, 그 구조, 특성 및 상호 전환을 연구하는 화학 분야입니다.

학문의 이름 인 "유기 화학"은 꽤 오래 전에 나타났습니다. 그 이유는 화학 발달의 초기 단계에서 연구자들이 접한 탄소 화합물의 대부분이 식물 또는 동물 기원이라는 사실에 있습니다. 그러나 예외적으로 개별 탄소화합물은 무기물로 분류됩니다. 예를 들어, 탄소 산화물, 탄산, 탄산염, 중탄산염, 시안화수소 등은 무기 물질로 간주됩니다.

현재 3천만 가지가 조금 안 되는 다양한 유기 물질이 알려져 있으며 이 목록은 지속적으로 늘어나고 있습니다. 이러한 엄청난 수의 유기 화합물은 주로 다음과 같은 탄소의 특정 특성과 관련되어 있습니다.

1) 탄소 원자는 임의 길이의 사슬로 서로 연결될 수 있습니다.

2) 탄소 원자의 서로 순차적(선형) 연결이 가능할 뿐만 아니라 분지형 및 심지어 고리형 연결도 가능합니다.

3) 가능하다 다른 유형탄소 원자 사이의 결합, 즉 단일, 이중 및 삼중 결합. 또한 유기 화합물의 탄소 원자가는 항상 4입니다.

또한 탄소 원자가 수소, 산소, 질소, 인, 황 및 할로겐과 같은 다른 많은 화학 원소의 원자와 결합을 형성할 수 있다는 사실로 인해 다양한 유기 화합물이 촉진됩니다. 이 경우 수소, 산소 및 질소가 가장 일반적입니다.

오랫동안 유기화학은 과학자들에게 “어두운 숲”을 대표했다는 점에 유의해야 합니다. 한동안 과학에서는 유기 물질을 "인공적으로" 얻을 수 없다는 생기론 이론이 인기를 끌었습니다. 생명체 외부. 그러나 생기론 이론은 살아있는 유기체 외부에서 합성이 가능한 물질이 차례로 발견되었기 때문에 오래 지속되지 못했습니다.

연구자들은 많은 유기 물질이 동일한 질적, 양적 구성을 가지고 있지만 종종 완전히 다른 물리적, 화학적 특성을 가지고 있다는 사실에 당황했습니다. 예를 들어 디메틸에테르와 에틸알코올은 원소 조성이 정확히 동일하지만 정상적인 조건에서 디메틸에테르는 기체이고 에틸알코올은 액체입니다. 또한 디메틸에테르는 나트륨과 반응하지 않지만 에틸알코올은 나트륨과 반응하여 수소가스를 방출한다.

19세기 연구자들은 유기 물질의 구조에 관해 많은 가정을 제시했습니다. 매우 중요한 가정은 서로 다른 화학 원소의 원자가 특정 원자가 값을 가지며 유기 화합물의 탄소 원자가 4가이며 서로 결합하여 형성할 수 있다는 아이디어를 최초로 표현한 독일 과학자 F.A. Kekule에 의해 제시되었습니다. 쇠사슬. 나중에 Kekule의 가정을 시작으로 러시아 과학자 Alexander Mikhailovich Butlerov는 우리 시대의 관련성을 잃지 않은 유기 화합물 구조 이론을 개발했습니다. 이 이론의 주요 조항을 고려해 봅시다.

1) 유기 물질 분자의 모든 원자는 원자가에 따라 특정 순서로 서로 연결됩니다. 탄소 원자는 4의 일정한 원자가를 가지며 서로 다른 구조의 사슬을 형성할 수 있습니다.

2) 모든 유기 물질의 물리적, 화학적 특성은 분자의 구성뿐만 아니라 이 분자의 원자가 서로 연결된 순서에 따라 달라집니다.

3) 개별 원자와 분자 내의 원자 그룹이 서로 영향을 미칩니다. 이것 상호 영향물리적인 부분에 반영되어 화학적 특성아 연결;

4) 유기화합물의 물리화학적 성질을 연구함으로써 그 구조를 규명할 수 있다. 그 반대도 마찬가지입니다. 특정 물질의 분자 구조를 알면 그 특성을 예측할 수 있습니다.

D.I. Mendelev의 주기율이 무기 화학의 과학적 기초가 된 것처럼 A.M. Butlerov는 실제로 유기화학을 과학으로 발전시키는 출발점이 되었습니다. Butlerov의 구조 이론이 창설된 후 유기화학은 매우 빠른 속도로 발전하기 시작했습니다.

이성질체와 상동성

Butlerov 이론의 두 번째 입장에 따르면 유기 물질의 특성은 분자의 질적 및 양적 구성뿐만 아니라 이러한 분자의 원자가 서로 연결된 순서에도 의존합니다.

이와 관련하여 이성질체 현상은 유기 물질 사이에 널리 퍼져 있습니다.

이성질체 현상은 서로 다른 물질이 정확히 동일한 분자 구성을 갖는 현상입니다. 동일한 분자식.

종종 이성질체는 물리적, 화학적 특성이 크게 다릅니다. 예를 들어:

이성질체의 종류

구조적 이성질체

a) 탄소 골격의 이성질체

b) 위치 이성질체:

다중 연결

대리인:

기능 그룹:

c) 클래스 간 이성질체:

클래스 간 이성질체 현상은 이성질체인 화합물이 서로 다른 종류의 유기 화합물에 속할 때 발생합니다.

공간 이성질체

공간 이성질체 현상은 동일한 원자 부착 순서를 가진 서로 다른 물질이 공간에서 원자 또는 원자 그룹의 고정된 다른 위치에 의해 서로 다른 현상입니다.

공간 이성질체에는 기하학과 광학의 두 가지 유형이 있습니다. 광학 이성질체에 대한 작업은 통합 상태 시험에서 찾을 수 없으므로 기하학적인 작업만 고려하겠습니다.

화합물의 분자에 이중 C=C 결합이나 고리가 포함되어 있는 경우 때로는 기하학적 현상이나 고리 현상이 발생합니다. 시스-트랜스-이성질체.

예를 들어, 부텐-2의 경우 이러한 유형의 이성질체가 가능합니다. 그 의미는 탄소 원자 사이의 이중 결합이 실제로 평면 구조를 가지며, 이러한 탄소 원자의 치환체가 이 평면 위나 아래에 고정적으로 위치할 수 있다는 것입니다.

동일한 치환기가 평면의 같은 면에 있을 때 이를 다음과 같이 말합니다. 시스-이성질체와 서로 다른 경우- 황홀-이성질체.

구조식의 형태로 시스-그리고 황홀- 이성질체(예: 부텐-2 사용)는 다음과 같이 표시됩니다.

이중 결합에 있는 적어도 하나의 탄소 원자가 두 개의 동일한 치환기를 갖는 경우 기하 이성질체가 불가능하다는 점에 유의하십시오. 예를 들어, 시스-트랜스-프로펜에는 이성질체가 불가능합니다.

프로펜은 없어요 시스-트랜스-이성질체, 이중 결합의 탄소 원자 중 하나가 두 개의 동일한 "치환체"(수소 원자)를 갖기 때문입니다.

위 그림에서 알 수 있듯이, 메틸 라디칼과 두 번째 탄소 원자에 위치한 수소 원자가 서로 바뀌면, 다른 측면평면에서 우리는 방금 반대편에서 본 것과 동일한 분자를 얻습니다.

유기 화합물 분자에서 원자와 원자 그룹이 서로 미치는 영향

서로 연결된 일련의 원자로서의 화학 구조의 개념은 전자 이론의 출현으로 크게 확장되었습니다. 이 이론의 관점에서 분자를 구성하는 원자와 원자단이 서로 어떻게 영향을 미치는지 설명할 수 있습니다.

분자의 한 부분이 다른 부분에 영향을 미치는 방법에는 두 가지가 있습니다.

1) 유도효과

2) 메소머 효과

유도 효과

이 현상을 설명하기 위해 1-클로로프로판 분자(CH 3 CH 2 CH 2 Cl)를 예로 들어 보겠습니다. 염소는 탄소에 비해 전기 음성도가 훨씬 높기 때문에 탄소와 염소 원자 사이의 결합은 극성입니다. 탄소 원자에서 염소 원자로 전자 밀도가 이동한 결과, 부분 양전하(δ+) 및 염소 원자에서 - 부분 음성(δ-):

한 원자에서 다른 원자로의 전자 밀도의 이동은 종종 전기음성도가 더 높은 원자를 가리키는 화살표로 표시됩니다.

그러나 흥미로운 점은 첫 번째 탄소 원자에서 염소 원자로의 전자 밀도 이동 외에도 두 번째 탄소 원자에서 첫 번째 탄소 원자로의 이동도 있지만 그 정도는 약간 적다는 것입니다. 세 번째부터 두 번째까지:

σ 결합 사슬을 따라 전자 밀도의 이러한 이동을 유도 효과( 나). 이 효과는 영향을 미치는 그룹과의 거리가 멀어짐에 따라 사라지고 3 σ 결합 이후에는 실제로 나타나지 않습니다.

원자 또는 원자단이 탄소 원자에 비해 전기음성도가 더 높은 경우, 그러한 치환체는 음의 유도 효과를 갖는다고 합니다(- 나). 따라서 위에서 논의한 예에서 염소 원자는 음의 유도 효과를 갖습니다. 염소 외에도 다음 치환기는 부정적인 유도 효과를 갖습니다.

-F, -Cl, -Br, -I, -OH, -NH 2 , -CN, -NO 2 , -COH, -COOH

원자 또는 원자단의 전기음성도가 탄소 원자의 전기음성도보다 작은 경우 실제로 그러한 치환기에서 탄소 원자로 전자 밀도가 이동합니다. 이 경우 치환기가 양의 유도 효과를 갖는다고 말합니다(+ 나) (전자 기증자입니다).

따라서 +로 치환된 나-효과는 포화 탄화수소 라디칼입니다. 동시에 +라는 표현은 나-탄화수소 라디칼의 길이가 길어짐에 따라 효과가 증가합니다.

-CH 3 , -C 2 H 5 , -C 3 H 7 , -C 4 H 9

다른 원자가 상태에 위치한 탄소 원자도 전기 음성도가 다르다는 점에 유의해야 합니다. sp 2 -혼성 상태의 탄소 원자는 sp 2 -혼성 상태의 탄소 원자에 비해 전기음성도가 더 크며, 이는 결국 sp 3 -혼성 상태의 탄소 원자보다 더 전기음성도가 높습니다.

메소머 효과(M), 또는 공액 효과는 공액 π 결합 시스템을 통해 전달되는 치환기의 영향입니다.

중간체 효과의 부호는 유도 효과의 부호와 동일한 원리에 따라 결정됩니다. 공액 시스템에서 치환기가 전자 밀도를 증가시키는 경우 이는 양성 메소머 효과(+ 중) 전자 기증입니다. 이중 탄소-탄소 결합 및 고독한 전자쌍을 포함하는 치환기: -NH 2 , -OH, 할로겐은 양성 메소머 효과를 갖습니다.

부정적인 중간체 효과 (– 중)는 공액 시스템에서 전자 밀도를 철회하는 치환기를 갖는 반면 시스템의 전자 밀도는 감소합니다.

다음 그룹은 부정적인 중간체 효과를 갖습니다.

-NO 2 , -COOH, -SO 3 H, -COH, >C=O

분자의 중간체 및 유도 효과로 인한 전자 밀도의 재분배로 인해 일부 원자에는 부분적인 양전하 또는 음전하가 나타나며 이는 물질의 화학적 특성에 반영됩니다.

그래픽적으로, 중간체 효과는 전자 밀도의 중심에서 시작하여 전자 밀도가 이동하는 곳에서 끝나는 곡선 화살표로 표시됩니다. 예를 들어, 염화비닐 분자에서 메소머 효과는 염소 원자의 고립 전자쌍이 탄소 원자 사이의 π 결합의 전자와 결합할 때 발생합니다. 따라서 그 결과 염소 원자에 부분 양전하가 나타나고 전자쌍의 영향으로 이동성 π-전자 구름이 가장 바깥쪽 탄소 원자쪽으로 이동하여 다음과 같이 부분 음전하가 발생합니다. 결과:

분자가 단일 결합과 이중 결합을 번갈아 가지고 있으면 그 분자는 공액 π-전자 시스템을 포함한다고 합니다. 흥미로운 재산이러한 시스템은 중간체 효과가 사라지지 않는다는 것입니다.

이성질체- 분자 구조는 동일하지만 화학 구조와 특성이 다른 물질.

이성질체의 종류

나. 구조적 - 분자 사슬에서 원자 연결의 다른 순서에 있습니다.

1) 사슬 이성질체

분지 사슬의 탄소 원자는 다른 탄소 원자와의 연결 유형이 다르다는 점에 유의해야 합니다. 따라서 단 하나의 다른 탄소 원자에만 결합된 탄소 원자를 탄소 원자라고 합니다. 주요한, 두 개의 다른 탄소 원자 포함 - 중고등 학년, 3개 - 제삼기, 4개 - 네개 한 조인 것.

2) 위치 이성질체

3) 클래스 간 이성질체

4) 호변이성

호변이성(그리스어 ταύτις - 동일 및 μέρος - 측정에서 유래) - 두 개 이상의 이성질체가 쉽게 서로 변환되는 가역적 이성질체 현상. 이 경우 호변 이성질체 평형이 확립되고 물질은 모든 이성질체의 분자를 특정 비율로 동시에 포함합니다. 대부분의 경우, 호변이성체화는 수소 원자가 분자의 한 원자에서 다른 원자로 이동하고 동일한 화합물에서 다시 되돌아오는 것과 관련됩니다.

II. 공간적(스테레오) - 연결된 탄소 원자의 자유 회전을 제외하고 이중 결합 또는 고리에 대한 원자 또는 그룹의 위치가 다르기 때문입니다.

1. 기하학적(시스 -, 트랜스 - 이성질체)

예를 들어, 분자의 탄소 원자가 4개의 서로 다른 원자 또는 원자 그룹에 결합되어 있는 경우:

그러면 구조식은 동일하지만 공간 구조가 다른 두 화합물의 존재가 가능합니다. 이러한 화합물의 분자는 물체와 거울상으로 서로 관련되며 공간 이성질체입니다.

이러한 유형의 이성질체를 광학이라고 하며, 이성질체를 광학 이성질체 또는 광학 대척체라고 합니다.

광학 이성질체의 분자는 공간에서 호환되지 않습니다(좌측과 우측 모두). 오른손) 대칭면이 부족합니다.
따라서,

광학 이성질체공간 이성질체라고 불리며, 그 분자는 물체와 호환되지 않는 거울상으로 서로 관련되어 있습니다.

아미노산의 광학 이성질체

3. 구조적 이성질체

σ 결합으로 서로 연결된 원자와 원자 그룹은 결합 축을 기준으로 끊임없이 회전하여 점유한다는 점에 유의해야 합니다. 다른 위치서로 상대적인 공간에서.

구조는 동일하지만 회전에 따라 원자의 공간 배열이 다른 분자 CC 연결, 순응자라고 합니다.

구조 이성질체를 묘사하려면 공식을 사용하는 것이 편리합니다 - Newman 투영법:

구조적 이성질체 현상은 사이클로알케인의 예를 사용하여 고려할 수도 있습니다. 따라서 시클로헥산은 다음과 같은 형태로 특징지워집니다:

앞서 살펴본 유기 물질을 설명하는 공식의 유형은 여러 가지 다른 구조식이 하나의 분자식에 해당할 수 있음을 보여줍니다.

예를 들어, 분자식 C2H6영형대응하다 두 가지 물질에틸 알코올과 디메틸 에테르 등 다양한 구조식을 사용합니다. 쌀. 1.

에틸알코올은 나트륨 금속과 반응하여 수소를 방출하고 +78.50C에서 끓는 액체입니다. 같은 조건에서 나트륨과 반응하지 않는 기체인 디메틸에테르는 -230C에서 끓습니다.

이들 물질은 구조가 다릅니다. 서로 다른 물질은 동일한 분자식을 갖습니다.

쌀. 1. 클래스 간 이성질체

조성은 같지만 구조가 다르므로 성질이 다른 물질이 존재하는 현상을 이성질체라고 합니다. 그리스어 단어"izos" - "동일" 및 "meros" - "부분", "공유").

이성질체의 종류

이성질체에는 다양한 유형이 있습니다.

구조 이성질체는 분자 내 원자의 서로 다른 순서와 연관되어 있습니다.

에탄올과 디메틸 에테르는 구조 이성질체입니다. 그들은 서로 다른 종류의 유기 화합물에 속하기 때문에 이러한 유형의 구조 이성질체를 호출합니다. 또한 인터클래스 . 쌀. 1.

구조 이성질체는 동일한 종류의 화합물 내에 존재할 수도 있습니다. 예를 들어, 화학식 C5H12는 세 가지 다른 탄화수소에 해당합니다. 이것 탄소골격 이성질체. 쌀. 2.

쌀. 2 물질의 예 - 구조 이성질체

다중 결합(이중 및 삼중)의 위치나 수소를 대체하는 원자가 다른 동일한 탄소 골격을 가진 구조 이성질체가 있습니다. 이러한 유형의 구조적 이성질체를 위치 이성질체.

쌀. 3. 구조적 위치 이성질체

단일 결합만 포함하는 분자에서는 실온에서 결합 주위의 분자 조각이 거의 자유롭게 회전할 수 있으며, 예를 들어 1,2-디클로로에탄의 공식 이미지는 모두 동일합니다. 쌀. 4

쌀. 4. 단일 결합 주변의 염소 원자 위치

예를 들어 고리형 분자나 이중 결합으로 인해 회전이 방해를 받는 경우 기하학적 또는 시스-트랜스 이성질체.시스 이성질체에서 치환기는 고리 또는 이중 결합 평면의 한쪽에, 트랜스 이성질체에서는 반대쪽에 위치합니다.

시스-트랜스 이성질체는 탄소 원자에 결합되어 있을 때 존재합니다. 두 개의 다른대리인 쌀. 5.

쌀. 5. 시스 및 트랜스 이성질체

또 다른 유형의 이성질체는 4개의 단일 결합을 가진 탄소 원자가 치환체, 즉 사면체와 함께 공간 구조를 형성한다는 사실로 인해 발생합니다. 분자가 4개의 다른 치환기에 결합된 적어도 하나의 탄소 원자를 가지고 있다면, 광학 이성질체. 이러한 분자는 거울상과 일치하지 않습니다. 이 속성을 키랄성이라고 합니다 - 그리스어에서 유래 와 함께안녕- "손". 쌀. 6. 광학 이성질체는 살아있는 유기체를 구성하는 많은 분자의 특징입니다.

쌀. 6. 광학 이성질체의 예

광학 이성질체라고도 한다. 거울상 이성질체 (그리스어에서 에난티오스- "반대"와 메로스- "부분") 및 광학 이성질체 - 거울상 이성질체 . 거울상 이성질체는 광학적으로 활성입니다. 빛의 편광면을 동일한 각도로 회전하지만 방향은 반대입니다. 디- , 또는 (+)-이성질체, - 오른쪽, 엘- , 또는 (-)-이성질체, - 왼쪽. 같은 양의 거울상 이성질체의 혼합물이라고 합니다. 경주용, 광학적으로 비활성이며 기호로 표시됩니다. 디,엘- 또는 (±).

소스

영상 출처 - http://www.youtube.com/watch?v=mGS8BUEvkpY

http://www.youtube.com/watch?t=7&v=XIikCzDD1YE

http://interneturok.ru/ru/school/chemistry/10-klass - 초록

프레젠테이션 소스 - http://ppt4web.ru/khimija/tipy-izomerii.html

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=ii30Pctj6Xs

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=v1voBxeVmao

http://www.youtube.com/watch?t=2&v=a55MfdjCa5Q

http://www.youtube.com/watch?t=1&v=FtMA1IJtXCE

프레젠테이션 소스 - http://mirhimii.ru/10class/174-izomeriya.html

또 다른 예는 J. Berzelius가 연구한 후 이 용어를 도입한 타르타르산과 포도산이었습니다. 이소메리아그리고 그 차이는 "복잡한 원자 내 단순 원자의 서로 다른 분포"(즉, 분자)에서 발생한다고 제안했습니다. 이성질체주의는 19세기 후반에야 진정한 설명을 얻었습니다. A. M. Butlerov의 화학 구조 이론(구조 이성질체)과 J. G. Van’t Hoff의 입체화학 이론(공간 이성질체)을 기반으로 합니다.

구조적 이성질체

구조 이성질체 현상은 화학 구조의 차이로 인해 발생합니다. 이 유형에는 다음이 포함됩니다.

탄화수소 사슬의 이성질체(탄소 골격)

탄소 원자의 결합 순서가 다르기 때문에 탄소 골격의 이성질체 현상. 가장 간단한 예는 부탄 CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 및 이소부탄 (CH 3) 3 CH입니다. 박사. 예: 안트라센 및 페난트렌(각각 화학식 I 및 II), 사이클로부탄 및 메틸사이클로프로판(III 및 IV).

원자가 이성질체

원자가 이성질체(특수한 유형의 구조 이성질체). 이성질체는 결합의 재분배를 통해서만 서로 전환될 수 있습니다. 예를 들어, 벤젠(V)의 원자가 이성질체는 바이사이클로헥사-2,5-디엔(VI, "Dewar benzene"), 프리스메인(VII, "Ladenburg benzene") 및 벤즈발렌(VIII)입니다.

기능성 그룹 이성질체

기능 그룹의 성격이 다릅니다. 예: 에탄올(CH 3 -CH 2 -OH) 및 디메틸 에테르(CH 3 -O-CH 3)

위치 이성질체

동일한 탄소 골격에서 동일한 작용기 또는 이중 결합의 위치 차이를 특징으로 하는 일종의 구조 이성질체입니다. 예: 2-클로로부탄산 및 4-클로로부탄산.

공간 이성질체 현상(입체 이성질체 현상)

거울상 이성질체(광학 이성질체)

공간 이성질체 현상(입체 이성질체 현상)은 동일한 화학 구조를 가진 분자의 공간 구성 차이로 인해 발생합니다. 이 유형의 이성질체는 다음과 같이 나뉩니다. 거울상 이성질체(광학 이성질체) 및 부분입체이성질체.

거울상 이성질체(광학 이성질체, 거울 이성질체)는 다른 모든 물리적, 화학적 특성과 동일하게 빛의 편광면의 반대 부호와 등회전을 특징으로 하는 물질의 광학적 대척 쌍입니다(다른 광학 활성 물질과의 반응 제외). 물리적 특성키랄 환경에서). 광학적 대척체가 나타나는 필요하고 충분한 이유는 분자가 다음 점 대칭 그룹 C 중 하나에 할당되기 때문입니다. N, 디 N, T, O, I(키랄성). 더 자주 우리 얘기 중이야비대칭 탄소 원자, 즉 4개의 다른 치환기에 연결된 원자에 대한 예입니다.

다른 원자(예: 규소, 질소, 인, 황 원자)도 비대칭일 수 있습니다. 비대칭 원자의 존재가 거울상 이성질체의 유일한 이유는 아닙니다. 따라서 아다만탄(IX), 페로센(X), 1,3-디페닐알렌(XI) 및 6,6"-디니트로-2,2"-디펜산(XII)의 유도체는 광학적 대척점을 갖습니다. 후자 화합물의 광학 활성에 대한 이유는 회전장애 이성질체 현상, 즉 단순 결합 주위의 회전이 없기 때문에 발생하는 공간 이성질체 현상입니다. 거울상이성질체는 단백질, 핵산, 헥사젤리센(XIII)의 나선형 구조에서도 나타납니다.

(R)-, (S)- 광학 이성질체의 명명법(명명 규칙)

비대칭 탄소 원자 C abcd에 부착된 4개의 그룹에는 a>b>c>d 순서에 따라 서로 다른 우선순위가 할당됩니다. 가장 간단한 경우, 우선순위는 비대칭 탄소 원자에 부착된 원자의 일련 번호(Br(35), Cl(17), S(16), O(8), N(7), C(6))에 의해 결정됩니다. ), H(1) .

예를 들어, 브로모클로로아세트산의 경우:

비대칭 탄소 원자에서 치환기의 서열은 다음과 같습니다: Br(a), Cl(b), C 그룹 COOH(c), H(d).

부탄올-2에서 산소는 상위 치환기(a)이고, 수소는 하위 치환기(d)입니다.

치환기 CH 3 및 CH 2 CH 3 문제를 해결하는 것이 필요합니다. 이 경우 서열은 원자 번호 또는 그룹에 있는 다른 원자의 수에 따라 결정됩니다. 에틸 그룹의 첫 번째 C 원자는 다른 C(6) 원자 및 다른 H(1) 원자에 연결되어 있는 반면, 메틸 그룹에서는 탄소가 일련 번호 1의 3개 H 원자에 연결되어 있기 때문에 우선순위는 에틸 그룹에 남아 있습니다. 더 복잡한 경우에는 일련 번호가 다른 원자에 도달할 때까지 모든 원자를 계속 비교합니다. 이중 또는 삼중 결합이 있는 경우, 그 결합에 위치한 원자는 각각 2개 및 3개의 원자로 간주됩니다. 따라서 -COH 그룹은 C(O, O, H)로 간주되고 -COOH 그룹은 C(O, O, OH)로 간주됩니다. 카르복실기는 원자 번호 8의 원자 3개를 포함하고 있기 때문에 알데히드기보다 오래되었습니다.

D-글리세르알데히드에서 가장 오래된 그룹은 OH(a)이고 그 다음이 CHO(b), CH 2 OH(c) 및 H(d)입니다.

다음 단계는 그룹 배열이 오른손잡이인 R(위도 직근)인지 왼손잡이인 S(위도 불길)인지 결정하는 것입니다. 해당 모델로 넘어가서 주니어 그룹(d)는 투시 공식의 아래쪽에 나타나며, 사면체와 그룹(d)의 음영처리된 면을 통과하는 축을 따라 위에서 봅니다. D-글리세르알데히드 그룹에서

오른쪽 회전 방향에 위치하므로 R 구성을 갖습니다.

(R)-글리세르알데히드

D,L 명명법과 달리 (R)- 및 (S)-이성질체 지정은 괄호 안에 표시됩니다.

부분입체이성체 현상

σ-부분입체이성질체

한 쌍의 광학적 대척체를 형성하지 않는 공간 이성질체의 모든 조합은 부분입체이성질체로 간주됩니다. σ 및 π 부분입체이성체가 있습니다. σ-부분입체이성질체는 포함된 일부 키랄 요소의 구성이 서로 다릅니다. 따라서 부분입체이성질체는 (+)-타르타르산 및 메소-타르타르산, D-글루코스 및 D-만노스입니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

일부 유형의 부분입체 이성질체에는 트레오 및 에리스로 이성질체와 같은 특별한 명칭이 도입되었습니다. 이는 두 개의 비대칭 탄소 원자와 공간이 있는 부분 입체 이성질체이며, 해당 트레오스를 연상시키는 이러한 원자의 치환기 배열입니다(관련 치환기). 피셔 투영 공식에서 반대쪽에 있음) 및 에리트로스( 치환체 - 한쪽에):

비대칭 원자가 동일한 치환기에 연결된 에리스로 이성질체를 메조 형태라고 합니다. 이들은 다른 σ-부분입체이성질체와는 달리 반대 구성의 두 개의 동일한 비대칭 중심에서 빛의 편광면 회전에 대한 분자내 보상으로 인해 광학적으로 비활성입니다. 여러 비대칭 원자 중 하나의 구성이 다른 부분입체이성질체 쌍을 에피머라고 합니다. 예를 들면 다음과 같습니다.

"아노머"라는 용어는 고리 형태의 글리코시드 원자의 구성이 다른 한 쌍의 부분입체이성질체 단당류, 예를 들어 α-D- 및 β-D-글루코스 아노머를 의미합니다.

π-부분입체 이성질체 현상(기하학적 이성질체 현상)

기하 이성질체라고도 불리는 π-부분입체이성질체는 이중 결합(대부분 C=C 및 C=N) 또는 고리 평면에 대한 치환기의 공간 배열이 다르기 때문에 서로 다릅니다. 여기에는 예를 들어 말레산 및 푸마르산(각각 화학식 XIV 및 XV), (E)- 및 (Z)-벤잘독심(XVI 및 XVII), 시스- 및 트랜스-1,2-디메틸사이클로펜탄(XVIII 및 XIX)이 포함됩니다. .

준수자. 호변이성체

이 현상은 관찰 온도 조건과 불가분의 관계가 있습니다. 예를 들어, 실온의 클로로사이클로헥산은 염소 원자의 적도 및 축 방향을 갖는 두 가지 형태의 평형 혼합물 형태로 존재합니다.

그러나 영하 150°C에서는 개별 a형이 분리될 수 있으며, 이는 이러한 조건에서 안정한 이성질체로 동작합니다.

반면, 정상적인 조건에서는 이성질체인 화합물이 온도가 증가하면 평형에서는 호변이성질체가 될 수 있습니다. 예를 들어, 1-브로모프로판과 2-브로모프로판은 구조 이성질체이지만 온도가 250°C로 증가하면 둘 사이에 호변 이성질체의 평형 특성이 확립됩니다.

실온 이하의 온도에서 서로 변환되는 이성질체는 비강성 분자로 간주될 수 있습니다.

순응자의 존재는 때때로 "회전 이성질체"라고 불립니다. 디엔 중에는 s-cis- 및 s-trans 이성질체가 구별되며 이는 기본적으로 단순(s-단일) 결합 주위의 회전으로 인해 발생하는 형태입니다.

이성질체 현상은 배위 화합물의 특징이기도 합니다. 따라서 리간드의 배위 방법(이온화 이성질체)이 다른 화합물은 이성질체입니다. 예를 들어 다음은 이성질체입니다.

SO 4 - 및 + Br -

여기서는 본질적으로 유기 화합물의 구조적 이성질체와 유사합니다.

구조 이성질체가 서로 변환되는 화학적 변형을 이성질화라고 합니다. 이러한 프로세스는 산업에서 중요합니다. 예를 들어, 노말 알칸을 이소알칸으로 이성질화하여 옥탄가를 증가시킵니다. 모터 연료; 펜탄은 이소프렌으로의 후속 탈수소화를 위해 이소펜탄으로 이성질체화됩니다. 이성질체화에는 분자 내 재배열도 포함됩니다. 큰 중요성예를 들어 사이클로헥사논 옥심을 카프로락탐(카프론 생산 원료)으로 변환한 사례가 있습니다.

거울상 이성질체의 상호 전환 과정을 라세미화라고 합니다. 이는 (-)- 및 (+)-형태의 등몰 혼합물, 즉 라세미체의 형성으로 인해 광학 활성이 사라지게 됩니다. 부분입체이성질체의 상호전환은 열역학적으로 더 안정한 형태가 우세한 혼합물을 형성하게 합니다. π-부분입체이성체의 경우 일반적으로 트랜스 형태입니다. 구조 이성질체의 상호 변환을 구조 평형이라고 합니다.

이성질체 현상은 알려진 화합물의 수(그리고 잠재적으로 가능한 수)의 증가에 크게 기여합니다. 따라서 구조 이성질체 데실 알코올의 가능한 수는 500개 이상(그 중 약 70개가 알려져 있음)이며, 공간과 이성질체는 1500개 이상입니다.

이성질체

이 유형의 이성질체는 다음과 같이 나뉩니다. 거울상 이성질체(광학 이성질체) 및 부분입체이성질체.