Számos szubsztitúciós reakció megnyitja az utat számos olyan vegyület előállításához, amelyeknek gazdasági alkalmazása is van. Az elektrofil és nukleofil szubsztitúció óriási szerepet játszik a kémiai tudományban és az iparban. A szerves szintézisben ezeknek a folyamatoknak számos olyan jellemzője van, amelyekre oda kell figyelni.

Változatos kémiai jelenségek. Szubsztitúciós reakciók

Az anyagok átalakulásával kapcsolatos kémiai változásokat számos jellemző különbözteti meg. A végeredmények és a termikus hatások változhatnak; Egyes folyamatok befejeződnek, másokban anyagváltozás következik be, ami gyakran az oxidációs állapot növekedésével vagy csökkenésével jár együtt. Osztályozáskor kémiai jelenségek Végeredményük alapján figyelmet fordítanak a reagensek és a termékek közötti minőségi és mennyiségi különbségekre. Ezen jellemzők alapján a kémiai átalakulások 7 típusa különböztethető meg, beleértve a szubsztitúciót is, amely a következő sémát követi: A-B + C A-C + B. A kémiai jelenségek egész osztályának egyszerűsített jelölése azt a képet ad, hogy a kiindulási anyagok között van egy az úgynevezett „támadás” olyan részecske, amely egy atomot, iont vagy funkciós csoportot helyettesít egy reagensben. A helyettesítési reakció jellemző a korlátozó és

A szubsztitúciós reakciók kettős csere formájában történhetnek: A-B + C-E A-C + B-E. Az egyik alfaj például a réz vassal történő kiszorítása réz-szulfát oldatból: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. A „támadó” részecske lehet atom, ion vagy funkciós csoport

Homolitikus szubsztitúció (gyök, SR)

A kovalens kötések felszakításának radikális mechanizmusával a különböző elemekben közös elektronpár arányosan oszlik el a molekula „töredékei” között. Szabad gyökök képződnek. Ezek instabil részecskék, amelyek stabilizálódása a későbbi átalakulások eredményeként következik be. Például, ha metánból etánt állítanak elő, szabad gyökök jelennek meg, amelyek részt vesznek a szubsztitúciós reakcióban: CH 4 CH 3. + .N; CH 3. + .CH3 → C2H5; N. + .N → N2. A homolitikus kötéshasítás a fenti szubsztitúciós mechanizmus szerint lánc jellegű. A metánban a H atomok egymást követően klórral helyettesíthetők. A brómmal való reakció hasonlóan megy végbe, de a jód nem képes közvetlenül helyettesíteni az alkánokban lévő hidrogént, és túl hevesen reagál velük.

Heterolitikus kötésbontási módszer

A helyettesítési reakciók ionos mechanizmusával az elektronok egyenetlenül oszlanak el az újonnan képződött részecskék között. A kötő elektronpár teljes egészében az egyik „töredékhez” megy, leggyakrabban ahhoz a kötéspartnerhez, amely felé a poláris molekulában a negatív sűrűség eltolódott. A szubsztitúciós reakciók közé tartozik a képződési reakció is metil-alkohol CH3OH. A bróm-metán CH3Br-ben a molekula hasítása heterolitikus, a töltött részecskék stabilak. A metil pozitív, a bróm negatív töltést kap: CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH - ; CH 3 + + OH - → CH 3OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofilek és nukleofilek

Azokat a részecskéket, amelyekből hiányoznak az elektronok, és képesek elfogadni azokat, „elektrofileknek” nevezzük. Ide tartoznak a halogén-alkánokban halogénatomokhoz kapcsolódó szénatomok. A nukleofilek elektronsűrűsége megnövekedett, amikor létrehoznak egy elektronpárt kovalens kötés. A szubsztitúciós reakciókban a negatív töltésekben gazdag nukleofileket megtámadják az elektronhiányos elektrofilek. Ez a jelenség egy atom vagy más részecske mozgásához kapcsolódik - egy távozó csoporthoz. A szubsztitúciós reakció másik típusa az elektrofil nukleofil támadása. Néha nehéz különbséget tenni két folyamat között, és a szubsztitúciót egyik vagy másik típushoz rendelni, mivel nehéz pontosan megjelölni, hogy a molekulák közül melyik a szubsztrát és melyik a reagens. Ilyen esetekben általában a következő tényezőket veszik figyelembe:

• a távozó csoport jellege;
• nukleofil reaktivitás;
• az oldószer jellege;
• az alkilrész szerkezete.

Nukleofil szubsztitúció (SN)

Egy szerves molekulában a kölcsönhatási folyamat során a polarizáció növekedése figyelhető meg. Az egyenletekben a részleges pozitív vagy negatív töltést a görög ábécé betűje jelzi. A kötéspolarizáció lehetővé teszi szakadásának természetének és a molekula „töredékeinek” további viselkedésének megítélését. Például a jód-metán szénatomja részleges pozitív töltés, egy elektrofil központ. Vonzza a vízdipólnak azt a részét, ahol az elektronfelesleggel rendelkező oxigén található. Amikor egy elektrofil kölcsönhatásba lép egy nukleofil reagenssel, metanol képződik: CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI. A nukleofil szubsztitúciós reakciók egy negatív töltésű ion vagy molekula részvételével mennek végbe egy szabad elektronpárral, amely nem vesz részt a kémiai kötés létrehozásában. A jód-metán aktív részvétele az SN 2 reakciókban a nukleofil támadásokra való nyitottságával és a jód mobilitásával magyarázható.

Elektrofil szubsztitúció (SE)

Egy szerves molekula tartalmazhat egy nukleofil centrumot, amelyet túlzott elektronsűrűség jellemez. Negatív töltés nélküli elektrofil reagenssel reagál. Az ilyen részecskék közé tartoznak a szabad pályával rendelkező atomok és az alacsony elektronsűrűségű területekkel rendelkező molekulák. A „-” töltésű B szén kölcsönhatásba lép a vízdipólus pozitív részével - hidrogénnel: CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH. Ennek az elektrofil szubsztitúciós reakciónak a terméke a metán. A heterolitikus reakciókban a szerves molekulák ellentétes töltésű centrumai kölcsönhatásba lépnek, ami hasonlóvá teszi őket a szervetlen anyagok kémiájában előforduló ionokhoz. Nem szabad figyelmen kívül hagyni, hogy a szerves vegyületek átalakulása ritkán jár valódi kationok és anionok képződésével.

Monomolekuláris és bimolekuláris reakciók

A nukleofil szubsztitúció monomolekuláris (SN1). Ezt a mechanizmust a szerves szintézis egyik fontos termékének, a tercier-butil-kloridnak a hidrolizálására használják. Az első szakasz lassú, a karbónium-kationra és klorid-anionra való fokozatos disszociációval jár. A második szakasz gyorsabban megy végbe, a karbóniumion és a víz reakciója megtörténik. az alkánban a halogént hidroxilcsoporttal helyettesítjük, és egy primer alkoholt kapunk: (CH 3) 3 C-Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C—OH + H +. A primer és szekunder alkil-halogenidek egylépcsős hidrolízisét a szén-halogén kötés egyidejű lebontása és a C-OH pár képződése jellemzi. Ez egy nukleofil bimolekuláris szubsztitúciós (SN2) mechanizmus.

A heterolitikus helyettesítés mechanizmusa

A szubsztitúciós mechanizmus az elektrontranszferhez és a köztes komplexek létrehozásához kapcsolódik. Minél gyorsabban megy végbe a reakció, annál könnyebben keletkeznek jellegzetes köztes termékei. A folyamat gyakran több irányban halad egyszerre. Az előny általában az az út jár, amelyik olyan részecskéket használ fel, amelyek képződésükhöz a legkevesebb energiát igényelnek. Például egy kettős kötés jelenléte növeli a CH2=CH-CH 2 + allilkation megjelenésének valószínűségét a CH 3 + ionhoz képest. Az ok a többszörös kötés elektronsűrűségében rejlik, ami befolyásolja a molekulában szétszórt pozitív töltés delokalizációját.

Benzol szubsztitúciós reakciók

Az elektrofil szubsztitúcióval jellemezhető csoport az arének. A benzolgyűrű kényelmes célpont az elektrofil támadásokhoz. A folyamat a kötés polarizációjával kezdődik a második reagensben, aminek eredményeként a benzolgyűrű elektronfelhőjével szomszédos elektrofil képződik. Ennek eredményeként egy átmeneti komplexum jelenik meg. Még nincs teljes kapcsolat az elektrofil részecske és az egyik szénatom között, amelyet az „aromás hat” elektron teljes negatív töltése vonz. A folyamat harmadik szakaszában az elektrofilt és a gyűrű egy szénatomját egy közös elektronpár köti össze (kovalens kötés). De ebben az esetben az „aromás hat” megsemmisül, ami a stabil, stabil energiaállapot elérése szempontjából veszteséges. Egy olyan jelenséget figyelünk meg, amelyet „proton-ejekciónak” nevezhetünk. A H+ megszűnik, és helyreáll az arénákra jellemző stabil kommunikációs rendszer. A melléktermék egy hidrogénkationt tartalmaz a benzolgyűrűből és egy aniont a második reagensből.

Példák szubsztitúciós reakciókra a szerves kémiából

Az alkánokat különösen a szubsztitúciós reakció jellemzi. Példák elektrofil és nukleofil transzformációkra a cikloalkánok és arének esetében. Hasonló reakciók a szerves anyagok molekuláiban is végbemennek normál körülmények között, de gyakrabban hevítéskor és katalizátorok jelenlétében. Az általános és jól tanulmányozott eljárások közé tartozik az elektrofil szubsztitúció az aromás gyűrűben. A legfontosabb ilyen típusú reakciók:

1. A benzol nitrálása H 2 SO 4 jelenlétében a következő séma szerint megy végbe: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2.
2. A benzol katalitikus halogénezése, különösen klórozása a következő egyenlet szerint: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
3. Az aromás folyamat „füstölgő” kénsavval megy végbe, benzolszulfonsavak keletkeznek.
4. Az alkilezés a benzolgyűrűből származó hidrogénatom alkilre való helyettesítése.
5. Acilezés – ketonok képződése.
6. A formiláció a hidrogén helyettesítése CHO csoporttal és aldehidek képződése.

A szubsztitúciós reakciók magukban foglalják az alkánokban és cikloalkánokban zajló reakciókat, amelyekben a halogének megtámadják a hozzáférhető CH-kötést. A származékok képzése magában foglalhatja egy, kettő vagy az összes hidrogénatom helyettesítését a telített szénhidrogénekben és cikloparaffinokban. A kis molekulatömegű halogén-alkánok közül sokat különböző osztályokba tartozó összetettebb anyagok előállítására használnak. A szubsztitúciós reakciók mechanizmusainak tanulmányozása terén elért haladás erőteljes lendületet adott az alkánokon, cikloparaffinokon, aréneken és halogénezett szénhidrogéneken alapuló szintézisek kifejlesztésének.

Elválasztás kémiai reakciók szervesre és szervetlenre meglehetősen önkényes. Tipikus szerves reakciók azok, amelyekben legalább egy olyan szerves vegyület vesz részt, amely a reakció során megváltoztatja molekulaszerkezetét. Ezért azok a reakciók, amelyekben egy szerves vegyület molekulája oldószerként vagy ligandumként működik, nem tipikus szerves reakciók.

A szerves reakciók, akárcsak a szervetlenek, általános jellemzők szerint transzferreakciókba sorolhatók:

– egyetlen elektron (redox);

– elektronpárok (komplexációs reakciók);

– proton (sav-bázis reakciók);

– atomcsoportok a kötések számának változtatása nélkül (szubsztitúciós és átrendeződési reakciók);

– atomcsoportok a kötések számának változásával (addíciós, eliminációs, bomlási reakciók).

Ugyanakkor a szerves reakciók sokfélesége és eredetisége miatt más kritériumok szerint kell osztályozni őket:

– a részecskék számának változása a reakció során;

– a kapcsolatok megszakadásának jellege;

– a reagensek elektronikus jellege;

– az elemi szakaszok mechanizmusa;

– aktiválás típusa;

– személyes jellemzők;

– a reakciók molekularitása.

1) A reakció során a részecskék számának változása alapján (illetve a szubsztrát átalakulásának típusa szerint) megkülönböztetünk szubsztitúciós, addíciós, eliminációs (eliminációs), bomlási és átrendeződési reakciókat.

Szubsztitúciós reakciók esetén a szubsztrát molekulában egy atomot (vagy atomcsoportot) egy másik atommal (vagy atomcsoporttal) helyettesítenek, ami egy új vegyület képződését eredményezi:

CH 3 – CH 3 + C1 2  CH 3 – CH 2 C1 + HC1

etán klór-etán-klorid hidrogén-klorid

CH 3 – CH 2 С1 + NaOH (vizes oldat)  CH 3 – CH 2OH + NaC1

klór-etán nátrium-hidroxid etanol nátrium-klorid

A mechanizmus szimbólumában a szubsztitúciós reakciókat a latin S betű jelöli (az angol „helyettesítés” szóból - helyettesítés).

Amikor addíciós reakciók lépnek fel, két (vagy több) molekulából egy új anyag keletkezik. Ebben az esetben a reagenst többszörös kötésen keresztül adagoljuk (C = S, S  S, S = Ó, S  N) szubsztrát molekulák:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – CH 3

etilén-hidrogén-bromid bróm-etán

Figyelembe véve a folyamatok mechanizmusának szimbolikáját, az addíciós reakciókat A betűvel vagy Ad kombinációval jelöljük (az angol „addition” - csatlakozásból).

Az eliminációs reakció (hasadás) eredményeként egy molekula (vagy részecske) leszakad a szubsztrátról, és új, többszörös kötést tartalmazó szerves anyag képződik:

CH 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

etanol etilén víz

A mechanizmus szimbólumában a helyettesítési reakciókat E betű jelöli (az angol „elimination” szóból - elimináció, szétválás).

A bomlási reakciók általában a szén-szén kötések felszakadásával mennek végbe (C – C) és egy szerves anyagból két vagy több egyszerűbb szerkezetű anyag képződéséhez vezetnek:

CH 3 – CH(OH) – UNS
CH 3 – CHO + HCOOH

tejsav acetaldehid hangyasav

Az átrendeződés olyan reakció, amelynek során a szubsztrát szerkezete megváltozik, és olyan termék keletkezik, amely izomer az eredetihez képest, vagyis a molekulaképlet megváltoztatása nélkül. Az ilyen típusú transzformációt a latin R betű jelöli (az angol „átrendezés” szóból - átrendezés).

Például az 1-klór-propán 2-klór-propán izomer vegyületté rendeződik át alumínium-klorid mint katalizátor jelenlétében.

CH 3 – CH 2 – CH 2 – С1  CH 3 – SNS1 – CH 3

1-klór-propán 2-klór-propán

2) A kötéshasadás jellege alapján megkülönböztetünk homolitikus (gyökös), heterolitikus (ionos) és szinkron reakciókat.

Az atomok közötti kovalens kötés felszakadhat úgy, hogy a kötés elektronpárja két atom között oszlik meg, a keletkező részecskék egy-egy elektront nyernek, és szabad gyökökké válnak – azt mondják, homolitikus hasadás következik be. Új kötés jön létre a reagens és a szubsztrát elektronjainak köszönhetően.

A gyökös reakciók különösen gyakoriak az alkánok átalakulásánál (klórozás, nitrálás stb.).

A kötés felszakításának heterolitikus módszerével egy közös elektronpár kerül át az egyik atomra, a keletkező részecskék ionokká válnak, egész számú elektromos töltéssel rendelkeznek, és engedelmeskednek az elektrosztatikus vonzás és taszítás törvényeinek.

A heterolitikus reakciókat a reagensek elektronikus jellege alapján elektrofilre (például többszörös kötés hozzáadása alkénekben vagy hidrogénszubsztitúció az aromás vegyületekben) és nukleofilre (például halogénszármazékok hidrolízise vagy alkoholok hidrogénnel való kölcsönhatása) osztják. halogenidek).

Az, hogy a reakció mechanizmusa gyökös vagy ionos, a reakciót kedvező kísérleti körülmények tanulmányozásával meghatározható.

Így a radikális reakciók, amelyeket a kötés homolitikus hasítása kísér:

– h besugárzással felgyorsul, magas reakcióhőmérséklet mellett olyan anyagok jelenlétében, amelyek könnyen lebomlanak szabad gyökök képződésével (például peroxid);

– lassítson szabad gyökökkel könnyen reagáló anyagok (hidrokinon, difenil-amin) jelenlétében;

– általában nem poláris oldószerben vagy gázfázisban játszódik le;

– gyakran autokatalitikusak, és indukciós periódus jelenléte jellemzi.

Heterolitikus kötéshasadással kísért ionos reakciók:

– savak vagy bázisok jelenlétében felgyorsulnak, és nem hatnak rájuk fény vagy szabad gyökök;

– nem befolyásolják a szabad gyökfogók;

– a reakció sebességét és irányát az oldószer jellege befolyásolja;

– ritkán fordul elő gázfázisban.

A szinkron reakciók közbenső ion- és gyökképződés nélkül mennek végbe: a régi kötések felszakadása és új kötések kialakulása szinkronban (egyidejűleg) megy végbe. A szinkron reakcióra példa az yene szintézis – Diels-Alder reakció.

Kérjük, vegye figyelembe, hogy a kovalens kötés homolitikus felszakadásának jelzésére használt speciális nyíl egy elektron mozgását jelenti.

3) A reagensek elektronikus jellegétől függően a reakciókat nukleofil, elektrofil és szabad gyökös reakciókra osztják.

A szabad gyökök elektromosan semleges részecskék párosítatlan elektronokkal, például: Cl ,  NO 2,
.

A reakciómechanizmus szimbólumában a radikális reakciókat R alsó index jelöli.

A nukleofil reagensek egy- vagy többatomos anionok vagy elektromosan semleges molekulák, amelyek központjai megnövekedett részleges negatív töltéssel rendelkeznek. Ide tartoznak az anionok és a semleges molekulák, mint a HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH stb.

A reakciómechanizmus szimbólumában a radikális reakciókat az N alsó index jelöli.

Az elektrofil reagensek kationok, egyszerű vagy összetett molekulák, amelyek önmagukban vagy katalizátor jelenlétében fokozott affinitással rendelkeznek az elektronpárokhoz vagy a molekulák negatív töltésű centrumaihoz. Ide tartoznak a H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + kationok és szabad pályával rendelkező molekulák: AlCl 3, ZnCl 2 stb.

A mechanizmus szimbólumban az elektrofil reakciókat az E alsó index jelöli.

A nukleofilek elektrondonorok, az elektrofilek pedig elektronakceptorok.

Az elektrofil és nukleofil reakciókat sav-bázis reakcióknak tekinthetjük; Ez a megközelítés az általánosított savak és bázisok elméletén alapul (a Lewis-savak elektronpár-akceptorok, a Lewis-bázisok elektronpár-donorok).

Szükséges azonban különbséget tenni az elektrofilitás és a savasság, valamint a nukleofilitás és a bázikusság fogalma között, mert ezek nem azonosak. Például a bázikusság egy proton iránti affinitást tükrözi, a nukleofilitást pedig leggyakrabban a szénatomhoz való affinitásként értékelik:

OH – + H +  H 2 O hidroxidion bázisként

OH – + CH 3 +  CH 3 OH hidroxidion, mint nukleofil

4) Az elemi szakaszok mechanizmusától függően a szerves vegyületek reakciói nagyon eltérőek lehetnek: S N nukleofil szubsztitúció, S E elektrofil szubsztitúció, S R szabad gyökös szubsztitúció, E páronkénti elimináció vagy elimináció, Ad E és Ad nukleofil vagy elektrofil addíciója N stb.

5) Az aktiválás típusa alapján a reakciókat katalitikus, nem katalitikus és fotokémiai reakciókra osztják.

Azokat a reakciókat, amelyekhez katalizátor jelenlétére van szükség, katalitikus reakcióknak nevezzük. Ha egy sav katalizátorként működik, akkor savkatalízisről beszélünk. A savkatalizált reakciók közé tartoznak például az észterezési reakciók észterek képződésével, az alkoholok dehidratálása telítetlen vegyületek képződésével stb.

Ha a katalizátor bázis, akkor bázikus katalízisről beszélünk (amint az alább látható, ez jellemző a triacil-glicerinek metanolizálására).

A nem katalitikus reakciók olyan reakciók, amelyekhez nincs szükség katalizátor jelenlétére. Csak a hőmérséklet emelkedésével gyorsulnak fel, ezért néha termikusnak is nevezik őket, bár ezt a kifejezést nem használják széles körben. Ezekben a reakciókban a kiindulási reagensek erősen poláros vagy töltött részecskék. Ilyenek lehetnek például hidrolízis reakciók, sav-bázis kölcsönhatások.

A fotokémiai reakciókat besugárzás aktiválja (fotonok, h); ezek a reakciók sötétben még jelentős melegítés mellett sem mennek végbe. A besugárzási folyamat hatékonyságát a kvantumhozam méri, amely a reagált reagensmolekulák száma egy elnyelt fénykvantumra vetítve. Egyes reakciókat egységnél kisebb kvantumhozam jellemzi, mások esetében például az alkánok halogénezésének láncreakcióinál ez a hozam elérheti a 10 6-ot.

6) Különleges jellemzők szerint a reakciók osztályozása rendkívül változatos: hidratálás és dehidratálás, hidrogénezés és dehidrogénezés, nitrálás, szulfonálás, halogénezés, acilezés, alkilezés, karboxilezés és dekarboxilezés, enolizálás, cikluszárás és -nyitás, izomerizáció, oxidatív roncsolás, pirolízis. , polimerizáció, kondenzáció stb.

7) Egy szerves reakció molekulárisságát azon molekulák száma határozza meg, amelyekben a kovalens kötések valódi változása következik be a reakció leglassabb szakaszában, ami meghatározza a reakció sebességét. A következő típusú reakciókat különböztetjük meg:

– monomolekuláris – egy molekula részt vesz a limitáló szakaszban;

– bimolekuláris – két ilyen molekula van stb.

Általános szabály, hogy nincs háromnál nagyobb molekularitás. Kivételt képeznek a topokémiai (szilárd fázisú) reakciók.

A molekularitás a reakciómechanizmus szimbólumában a megfelelő szám hozzáadásával tükröződik, például: S N 2 - nukleofil bimolekuláris szubsztitúció, S E 1 - elektrofil monomolekuláris szubsztitúció; E1 – monomolekuláris elimináció stb.

Nézzünk néhány példát.

1. példa. Az alkánokban a hidrogénatomok helyettesíthetők halogénatomokkal:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

A reakció láncgyökös mechanizmust követ (a támadó részecske a C1 klórgyök  ). Ez azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint ez a reakció szabad gyök; a részecskék számának változásával - helyettesítési reakció; a kötés felhasadásának természete szerint - homolitikus reakció; aktiválás típusa – fotokémiai vagy termikus; sajátos jellemzők szerint - halogénezés; reakciómechanizmus – S R .

2. példa. Az alkánokban a hidrogénatomok helyettesíthetők nitrocsoporttal. Ezt a reakciót nitrálási reakciónak nevezik, és a következő sémát követi:

R – H+HO – NO 2  R – NO 2 + H 2 O

Az alkánokban a nitrálási reakció szintén láncgyökös mechanizmust követ. Ez azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint ez a reakció szabad gyök; a részecskék számának változásával - helyettesítési reakció; a kötésszakadás természeténél fogva - homolitikus; aktiválási típus – termikus; sajátos jellemzők szerint - nitrálás; mechanizmussal – S R .

3. példa. Az alkének könnyen hidrogén-halogenidet adnak a kettős kötéshez:

CH 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – CH3.

A reakció az elektrofil addíció mechanizmusa szerint mehet végbe, ami azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint - a reakció elektrofil (támadási részecske - H +); a részecskék számának változásával – addíciós reakció; a kötésszakadás természeténél fogva - heterolitikus; sajátos jellemzők szerint - hidrohalogénezés; mechanizmus szerint – Ad E .

Ugyanez a reakció peroxidok jelenlétében gyökös mechanizmussal mehet végbe, ekkor a reagensek elektronikus jellege miatt a reakció gyökös lesz (a támadó részecske a Br  ); a részecskék számának változásával – addíciós reakció; a kötésszakadás természeténél fogva - homolitikus; sajátos jellemzők szerint - hidrohalogénezés; mechanizmus szerint – Ad R .

4. példa. Az alkil-halogenidek lúgos hidrolízise a bimolekuláris nukleofil szubsztitúció mechanizmusán keresztül megy végbe.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Ez azt jelenti, hogy a reagensek elektronikus jellege szerint a reakció nukleofil (támadási részecske – OH –); a részecskék számának változásával - helyettesítési reakció; a kötéshasadás jellege szerint - heterolitikus, sajátos jellemzői szerint - hidrolízis; mechanizmussal – S N 2.

5. példa. Amikor az alkil-halogenidek lúgok alkoholos oldataival reagálnak, alkének képződnek.

CH3CH2CH2Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH2+H+

Ez azzal magyarázható, hogy a keletkező karbokációt nem egy hidroxil-ion hozzáadásával stabilizálják, amelynek koncentrációja az alkoholban jelentéktelen, hanem a szomszédos szénatomtól egy proton elvonásával. A részecskék számának megváltoztatására irányuló reakció a leválás; a kötésszakadás természeténél fogva - heterolitikus; sajátos jellemzők szerint - dehidrohalogénezés; a mechanizmus szerint - az E eliminációja.

Ellenőrző kérdések

1. Sorolja fel azokat a jellemzőket, amelyek alapján a szerves reakciókat osztályozzák!

2. Hogyan osztályozhatók a következő reakciók:

– toluol szulfonálása;

– az etanol és a kénsav kölcsönhatása az etilén képződésével;

– propén brómozás;

– margarin szintézise növényi olajból.

Különféle rendszerek léteznek a szerves reakciók osztályozására, amelyek azon alapulnak különféle jelek. Ezek között a következő osztályozások találhatók:

• Által a reakció végeredménye, vagyis a hordozó szerkezetének megváltozása;
• Által reakció mechanizmus, vagyis a kötés megszakításának típusa és a reagensek típusa szerint.

A szerves reakcióban kölcsönhatásba lépő anyagokat felosztjuk reagensÉs szubsztrát. Ebben az esetben a reagens megtámadja a szubsztrátot.

MEGHATÁROZÁS

Reagens- olyan anyag, amely egy tárgyra - szubsztrátumra - hat, és változást idéz elő a benne lévő kémiai kötésben. A reagenseket gyökös, elektrofil és nukleofil reagensekre osztják.

MEGHATÁROZÁS

Szubsztrátáltalában olyan molekulának tekintik, amely szénatomot biztosít egy új kötés számára.

A REAKCIÓK VÉGSŐ EREDMÉNY SZERINTI OSZTÁLYOZÁSA (AZ ALJZAT SZERKEZETÉNEK VÁLTOZÁSA)

BAN BEN szerves kémia A végeredmény és a szubsztrát szerkezetének változása alapján négyféle reakció létezik: összeadás, helyettesítés, leválás, vagy megszüntetése(angolról megszüntetésére- eltávolítani, kettévágni), és átrendeződések (izomerizációk)). Ez a besorolás hasonló a szervetlen kémiában a reakciók besorolásához a kezdeti reagensek és a keletkező anyagok száma szerint, az összetétel változásával vagy anélkül. A végeredmény szerinti besorolás alapja formai jelek, mivel a sztöchiometrikus egyenlet általában nem tükrözi a reakciómechanizmust. Hasonlítsuk össze a reakciótípusokat a szervetlen és szerves kémiában.

n) anélkül, hogy másokkal helyettesítené őket.

Attól függően, hogy mely atomok hasadnak le - a szomszédosak C–C vagy két vagy három vagy több szénatommal izolálva C–C–C– C–, –C–C–C–C– C–, vegyületek keletkezhetnek vele többszörös kötvényekés vagy ciklikus vegyületek. A hidrogén-halogenidek alkil-halogenidekből vagy a víz alkoholokból történő eltávolítása Zaicev szabálya szerint történik.

MEGHATÁROZÁS

Zaicev uralma: A legkevésbé hidrogénezett szénatomról eltávolítjuk a H hidrogénatomot.

Például egy hidrogén-bromid molekula eliminációja a szomszédos atomokból lúg jelenlétében történik, ami nátrium-bromid és víz képződését eredményezi.

MEGHATÁROZÁS

Átcsoportosítás- olyan kémiai reakció, amely a molekulában az atomok egymáshoz viszonyított elrendeződésének megváltozását, többszörös kötések mozgását vagy azok sokféleségének megváltozását eredményezi.

Az átrendeződés a molekula atomi összetételének megőrzése (izomerizáció) vagy megváltoztatása mellett történhet.

MEGHATÁROZÁS

Izomerizáció- átrendeződési reakció speciális esete, amely a szénváz szerkezeti változása révén egy kémiai vegyület izomerré alakulásához vezet.

Az átrendeződés történhet homolitikus vagy heterolitikus mechanizmussal is. A molekuláris átrendeződések különböző kritériumok alapján osztályozhatók, például a rendszerek telítettsége, a vándorló csoport jellege, sztereospecifitása alapján, stb.. Sok átrendeződési reakciónak van sajátos neve - Claisen-átrendeződés, Beckmann-átrendeződés stb.

Az izomerizációs reakciókat széles körben alkalmazzák az ipari folyamatokban, például a kőolaj-finomításban a benzin oktánszámának növelésére. Az izomerizációra példa az átalakulás n-oktánszámtól izooktánig:

A SZERVES REAKCIÓK OSZTÁLYOZÁSA REAGENSTÍPUSOK SZERINT

LEKÖTÉS

A szerves vegyületekben a kötés hasítása lehet homolitikus vagy heterolitikus.

MEGHATÁROZÁS

Homolitikus kötés hasítása- ez egy rés, amelynek eredményeként minden atom kap egy párosítatlan elektront és két részecske keletkezik, amelyek hasonló elektronszerkezettel rendelkeznek - szabad radikálisok.

A homolitikus törés a nempoláris vagy gyengén polárisra jellemző kötéseket, például C–C, Cl–Cl, C–H, és nagy mennyiségű energiát igényel.

A keletkező gyökök, amelyek párosítatlan elektronnal rendelkeznek, ezért erősen reaktívak kémiai folyamatok az ilyen részecskék részvételével végbemenő reakciók gyakran „lánc” jellegűek, nehezen irányíthatók, és a reakció során szubsztitúciós termékek halmaza keletkezik. Így a metán klórozása esetén a szubsztitúciós termékek klór-metán C H3 C l CH3Cl, diklór-metán C H2 C l2 CH2CI2, kloroform C H C l3 CHCI3és szén-tetraklorid C C l4 CCl4. A szabad gyököket érintő reakciók a kémiai kötések kialakulásának cseremechanizmusán keresztül mennek végbe.

Az ilyen kötésszakadás során keletkező gyökök okozzák radikális mechanizmus a reakció lefolyása. Radikális reakciók általában akkor következnek be emelkedett hőmérsékletek vagy sugárzással (pl. fény).

Magas reaktivitásuknak köszönhetően a szabad gyökök negatív hatással lehetnek az emberi szervezetre, tönkretehetik a sejtmembránokat, befolyásolhatják a DNS-t és idő előtti öregedést okozhatnak. Ezek a folyamatok elsősorban a lipid-peroxidációval, vagyis a sejtmembránon belüli zsírt alkotó többszörösen telítetlen savak szerkezetének lerombolásával járnak.

MEGHATÁROZÁS

Heterolitikus kötés hasítása- ez egy rés, amelyben egy elektronpár marad egy elektronegatívabb atommal és két töltött részecske keletkezik - ionok: egy kation (pozitív) és egy anion (negatív).

A kémiai reakciókban ezek a részecskék a következő funkciókat látják el: nukleofilek"("phil" - gr. szerelmesnek lenni) És " elektrofilek", kémiai kötést képezve a reakciópartnerrel a donor-akceptor mechanizmus szerint. A nukleofil részecskék elektronpárt biztosítanak új kötés kialakításához. Más szavakkal,

MEGHATÁROZÁS

Nukleofil- elektronban gazdag kémiai reagens, amely képes kölcsönhatásba lépni elektronhiányos vegyületekkel.

Nukleofilek például bármely anion ( C l− , én− , N O− 3 Cl−,I−,NO3− stb.), valamint olyan vegyületek, amelyek magányos elektronpárral rendelkeznek ( N H3 , H2 O NH3, H2O).

Így, ha egy kötés megszakad, gyökök vagy nukleofilek és elektrofilek képződhetnek. Ennek alapján a szerves reakciók három mechanizmusa játszódik le.

A SZERVES REAKCIÓK MECHANIZMUSAI

Szabadgyök mechanizmus: a reakciót a keletkező szabad gyökök indítják be, amikor homolitikus szakadás kötések egy molekulában.

A legjellemzőbb lehetőség az UV besugárzás során klór- vagy brómgyökök képződése.

1. Szabadgyökös helyettesítés

metán bróm-metán

Lánckezdés

Lánc növekedés

Nyitott áramkör

2. Szabad gyökök kiegészítése

etén polietilén

Elektrofil mechanizmus: a reakció elektrofil részecskékkel kezdődik, amelyek ennek eredményeként pozitív töltést kapnak heterolitikus szakadás kommunikáció. Minden elektrofil Lewis-sav.

Az ilyen részecskék aktívan képződnek hatása alatt Lewis savak, amelyek fokozzák a részecske pozitív töltését. Leggyakrabban használt A l C l3 , F e C l3 , F e B r3 ,ZnC l2 AlCl3, FeCl3, FeBr3, ZnCl2, amely a katalizátor funkcióit látja el.

Az elektrofil részecske támadási helye a molekulának a megnövekedett elektronsűrűségű részei, azaz a többszörös kötés és a benzolgyűrű.

Az elektrofil szubsztitúciós reakciók általános formája a következő egyenlettel fejezhető ki:

1. Elektrofil szubsztitúció

benzol bróm-benzol

2. Elektrofil kapcsolat

propén-2-bróm-propán

propin-1,2-diklór-propén

Az aszimmetrikus, telítetlen szénhidrogénekhez való hozzáadása Markovnikov szabályának megfelelően történik.

MEGHATÁROZÁS

Markovnikov szabálya: a HX feltételes képletű komplex anyagok molekuláinak aszimmetrikus alkénekeihez (ahol X jelentése halogénatom vagy OH– hidroxilcsoport) hozzáadódik a hidrogénatom a kettős kötésnél a leginkább hidrogénezett (a legtöbb hidrogénatomot tartalmazó) szénatomhoz és X a legkevésbé hidrogénezett.

Például hidrogén-klorid HCl hozzáadása egy propén molekulához C H3 – CH = C H2 CH3–CH=CH2.

A reakció elektrofil addíciós mechanizmussal megy végbe. Az elektrondonor hatás miatt C H3 CH3-csoport, az elektronsűrűség a szubsztrát molekulában a központi szénatom felé tolódik el (induktív hatás), majd a kettős kötésrendszer mentén - a terminális szénatom felé. C H2 CH2-csoportok (mezomer hatás). Így a felesleges negatív töltés pontosan ezen az atomon lokalizálódik. Ezért a támadás a hidrogén protonjával kezdődik H+ H+, amely egy elektrofil részecske. Pozitív töltésű karbén ion képződik [C H3 – C H – C H3 ] + + , amelyhez a klóraniont adják C l− Cl−.

MEGHATÁROZÁS

Kivételek Markovnikov szabálya alól: Az addíciós reakció Markovnikov szabálya ellen megy végbe, ha a reakció olyan vegyületeket érint, amelyekben a kettős kötés szénatomjával szomszédos szénatom részben elnyeli az elektronsűrűséget, azaz jelentős elektronelvonó hatást mutató szubsztituensek jelenlétében. (–C C l3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH satöbbi.).

Nukleofil mechanizmus: a reakció eredményeként létrejövő negatív töltésű nukleofil részecskékkel kezdődik heterolitikus szakadás kommunikáció. Minden nukleofil - Lewis alapjai.

Nukleofil reakciókban a reagens (nukleofil) szabad elektronpárral rendelkezik az egyik atomon, és egy semleges molekula vagy anion ( H a l– , O H– , R O− , R S– , R C O O– , R– , C N – , H2 O, R O H, N H3 , R N H2 Hal–,OH–,RO–,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 satöbbi.).

A nukleofil a legalacsonyabb elektronsűrűségű (vagyis részleges vagy teljes pozitív töltésű) atomot támadja meg a szubsztrátban. A nukleofil szubsztitúciós reakció első lépése a szubsztrát ionizálása karbokation képződéséhez. Ebben az esetben a nukleofil elektronpárja miatt új kötés jön létre, a régi pedig heterolitikus hasításon megy keresztül, majd a kation eliminálódik. A nukleofil reakcióra példa a nukleofil szubsztitúció (szimbólum SN S.N. telített szénatomon, például brómszármazékok lúgos hidrolízise.

1. Nukleofil szubsztitúció

2. Nukleofil addíció

ethanal cianohidrin

forrás http://foxford.ru/wiki/himiya

2. lecke. A reakciók osztályozása a szerves kémiában. Gyakorlatok az izomerizmusról és a homológokról

A REAKCIÓK OSZTÁLYOZÁSA A SZERVES KÉMIÁBAN.

A szerves reakcióknak három fő osztályozása van.

1 Osztályozás a reakcióba lépő anyagok molekuláiban lévő kovalens kötések megszakításának módszere szerint.

§ A szabadgyökös (homolitikus) kötéshasadás mechanizmusán keresztül lezajló reakciók. Az alacsony poláris kovalens kötések ilyen hasadáson mennek keresztül. A kapott részecskéket ún szabad radikálisok – chem. párosítatlan elektront tartalmazó részecske, amely kémiailag erősen aktív. Tipikus példa ilyen reakció az alkánok halogénezése, Például:

§ Ionos (heterolitikus) kötéshasadási mechanizmuson keresztül lezajló reakciók. A poláris kovalens kötések átesnek ezen a hasításon. A reakció pillanatában szerves ionos részecskék képződnek - karbokation (pozitív töltésű szénatomot tartalmazó ion) és karbanion (negatív töltésű szénatomot tartalmazó ion). Ilyen reakció például az alkoholok hidrohalogénezési reakciója, Például:

2. Osztályozás a reakciómechanizmus szerint.

§ Addíciós reakciók - olyan reakciók, amelyek során két egymásra reagáló molekulából képződik egy (telítetlen vagy ciklusos vegyületek lépnek be). Példaként adja meg a hidrogén hozzáadásának reakcióját etilénnel:

§ A szubsztitúciós reakciók olyan reakciók, amelyek során egy atom vagy atomcsoport kicserélődik más csoportokra vagy atomokra. Példaként adja meg a metán és a salétromsav reakcióját:

§ Eliminációs reakciók – egy kis molekula elválasztása az eredeti szerves anyagtól. Van a-elimináció (az elimináció ugyanabból a szénatomból történik, instabil vegyületek képződnek - karbének); b-elimináció (az elimináció két szomszédos szénatomról történik, alkének és alkinek képződnek); g-elimináció (az elimináció távolabbi szénatomokból történik, cikloalkánok keletkeznek). Mondjon példákat a fenti reakciókra:

§ Bomlási reakciók - olyan reakciók, amelyek egy org molekulát eredményeznek. Számos egyszerűbb vegyület keletkezik. Az ilyen reakció tipikus példája a butános repedés:

§ Cserereakciók - olyan reakciók, amelyek során a komplex reagensek molekulái kicserélik alkatrészek.Példaként adja meg az ecetsav és a nátrium-hidroxid közötti reakciót:

§ A ciklizációs reakciók egy vagy több aciklusos molekulából ciklikus molekula keletkezésének folyamata. Írja fel a ciklohexán hexánból történő előállításának reakcióját:

§ Az izomerizációs reakciók az egyik izomernek a másikba való átalakulásának reakciói bizonyos körülmények között. Mondjon példát a bután izomerizációjára:

§ A polimerizációs reakciók láncfolyamatok, soros csatlakozás kis molekulatömegű molekulákat nagyobb, nagy molekulatömegű molekulákká úgy, hogy monomert kapcsolnak a növekvő lánc végén található aktív centrumhoz. A polimerizációt nem kíséri melléktermékek képződése. Tipikus példa a polietilén képződésének reakciója:

§ A polikondenzációs reakciók a monomerek polimerré történő szekvenciális kombinációja, amely kis molekulatömegű melléktermékek (víz, ammónia, hidrogén-halogenid stb.) képződésével jár. Példaként írja fel a fenol-formaldehid gyanta képződésének reakcióját:

§ Oxidációs reakciók

a) teljes oxidáció (égés), Például:

b) nem teljes oxidáció (oxidáció lehetséges légköri oxigénnel vagy erős oxidálószerekkel oldatban - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Példaként írja le a metán légköri oxigénnel történő katalitikus oxidációjának reakcióit és az etilén oxidációjának lehetőségeit különböző pH-értékű oldatokban:

3. Osztályozás a reakció kémiája szerint.

· Halogénezési reakció – org bevitele a molekulába. halogénatomot tartalmazó vegyületek szubsztitúcióval vagy addícióval (szubsztitív vagy addíciós halogénezés). Írja fel az etán és az etén halogénezési reakcióit:

· Hidrohalogénezési reakció – hidrogén-halogenidek hozzáadása telítetlen vegyületekhez. A reaktivitás a növekedéssel növekszik moláris tömeg Hal. Az ionos reakciómechanizmus esetén az addíció Markovnikov szabálya szerint megy végbe: a hidrogénion a leginkább hidrogénezett szénatomhoz kapcsolódik. Adjon példát a propén és a hidrogén-klorid reakciójára:

· A hidratációs reakció víz hozzáadása az eredeti szerves vegyülethez, és engedelmeskedik Markovnikov szabályának. Példaként írja fel a propén hidratációs reakcióját:

· A hidrogénezési reakció a hidrogén hozzáadása egy szerves vegyülethez. Általában katalizátorként a periódusos rendszer VIII. csoportjába tartozó fémek (platina, palládium) jelenlétében hajtják végre. Írja fel az acetilén hidrogénezésének reakcióját:

· Dehalogénezési reakció – halogénatom eltávolítása egy org-molekulából. kapcsolatokat. Példaként adja meg a butén-2 2,3-diklór-butánból történő előállításának reakcióját:

· A dehidrohalogénezési reakció egy hidrogén-halogenid molekula eltávolítása egy szerves molekulából, így többszörös kötés vagy gyűrű jön létre. Általában engedelmeskedik Zaicev szabályának: a hidrogént a legkevésbé hidrogénezett szénatomról választják le. Írja fel a 2-klór-bután reakcióját kálium-hidroxid alkoholos oldatával:

· Dehidratációs reakció – vízmolekula leválasztása egy vagy több szerves molekuláról. anyagok (intramolekuláris és intermolekuláris dehidratáció). Magas hőmérsékleten vagy vízeltávolító szerek (tömény H 2 SO 4, P 2 O 5) jelenlétében hajtják végre. Mondjon példákat az etil-alkohol dehidratációjára:

· Dehidrogénezési reakció – hidrogénmolekula eltávolítása egy szervezetből. kapcsolatokat. Írja fel az etilén dehidrogénezésének reakcióját:

· A hidrolízis reakció egy anyag és víz közötti cserereakció. Mert a hidrolízis a legtöbb esetben reverzibilis a reakciótermékeket megkötő anyagok jelenlétében, vagy a termékeket eltávolítják a reakciószférából. A hidrolízis savas vagy lúgos környezetben felgyorsul. Mondjon példákat etil-ecetsav vizes és lúgos (szappanosítási) hidrolízisére:

· Észterezési reakció - észter képződése szerves vagy szervetlen oxigéntartalmú savból és alkoholból. Katalizátorként konc. kénsav vagy sósav. Az észterezési folyamat reverzibilis, ezért a termékeket el kell távolítani a reakciószférából. Írja fel az etil-alkohol hangya- és salétromsavval való észterezési reakcióit:

· Nitrációs reakció – –NO 2 csoport bevitele org molekulákba. kapcsolatok, Például a benzol nitrálási reakciója:

· Szulfonációs reakció – a –SO 3 H csoport bevitele org molekulákba. kapcsolatokat. Írja fel a metánszulfonálási reakciót:

· Alkilezési reakció – gyök bevitele org-molekulákba. csere- vagy addíciós reakciók következtében fellépő vegyületek. Példaként írja fel a benzol reakcióját klór-etánnal és etilénnel:

Gyakorlatok az izomerizmusról és a homológokról

1. Adja meg, hogy az alábbi anyagok közül melyek homológok egymáshoz képest: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C 5 H 12, C 2 H 2 .

2. Készítsen szerkezeti képleteket, és nevezze el a C 4 H 10 O összetétel összes izomerjét (7 izomer).

3. 6,72 liter etán és homológja eggyel több szénatomot tartalmazó keverékének teljes égési termékét feleslegben lévő mészvízzel kezeltük, így 80 g üledék képződik. Melyik homológ volt nagyobb mennyiségben az eredeti keverékben? Határozza meg a kezdeti gázkeverék összetételét! (2,24 liter etán és 4,48 liter propán).

4. Készítse el egy 50 relatív hidrogéngőz-sűrűségű alkán szerkezeti képletét, amelynek molekulája egy tercier és kvaterner szénatomot tartalmaz!

5. A javasolt anyagok közül válassza ki az izomereket és állítsa össze szerkezeti képleteiket: 2,2,3,3,-tetrametil-bután; n-heptán; 3-etil-hexán; 2,2,4-trimetil-hexán; 3-metil-3-etil-pentán.

6. Számítsa ki az alkadiének homológ sorozata (2,345; 34; 2,43) ötödik tagjának gőzsűrűségét levegőben, hidrogénben és nitrogénben!

7. Írja fel az összes 82,76 tömeg% szenet és 17,24 tömeg% hidrogént tartalmazó alkán szerkezeti képletét!

8. 2,8 g etilén szénhidrogén teljes hidrogénezéséhez 0,896 liter hidrogént (sz.) használtunk fel. Azonosítson egy szénhidrogént, ha ismert, hogy egyenes láncú szerkezetű.

9. Ha melyik gázt adjuk azonos térfogatú propán és pentán keverékéhez, a relatív oxigénsűrűsége nő; csökkenni fog?

10. Adja meg egy egyszerű gáznemű anyag képletét, amelynek levegősűrűsége megegyezik a legegyszerűbb alkénéval!

11. Alkoss szerkezeti képleteket, és nevezd meg az összes olyan szénhidrogént, amely 32e-t tartalmaz egy 5 izomerből álló molekulában).

A szubsztitúció elmélete aromás vegyületekben. Elektrofil szubsztitúciós reakciók. 2. típusú tájékozódók (meta-orientáltak).

Azok a szubsztituensek, amelyek negatív induktív hatásúak vagy negatív mind az induktív, mind a mezomer hatásúak, az elektrofil szubsztitúciót a benzolgyűrű metapozíciójába irányítják, és ezeket a második típusú orientánsoknak nevezzük.

A szerves reakciók, akárcsak a szervetlenek, három fő típusra oszthatók:

1) szubsztitúciós reakció: CH 4 + CI 2 → CH 3 CI + HCI;

2) eliminációs reakció: CH 3 CH 2 Br → CH 2 = CH 2 + HBr;

3) addíciós reakció: CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 CH 2 Br.( polimerizációs reakciók)

Osztályozás a reakcióba lépő molekulák kovalens kötéseinek felszakításának mechanizmusa révén.

A kovalens kötések megszakításának két módja.

1. Ha egy közös elektronpár van megosztva az atomok között, gyököket képezve. Radikálisok-párosítatlan elektronokkal rendelkező részecskék. Ezt a szétkapcsolást ún radikális (homolitikus).Sajátosság Ez az összefüggés abban áll, hogy a keletkező gyökök kölcsönhatásba lépnek a reakciórendszerben jelenlévő molekulákkal vagy egymással.

A keletkező gyökök kölcsönhatásba lépnek a reakciórendszerben jelenlévő molekulákkal vagy egymással: CH 3 + CI 2 → CH 3 CI + CI.

A radikális mechanizmus szerint olyan reakciók mennek végbe, amelyekben alacsony polaritású (C-C, C-H, N-N) kötések felszakadnak magas hőmérsékleten, fény vagy radioaktív sugárzás hatására.

2. Ha egy kötés felszakadásakor egy közös elektronpár marad egy atommal, akkor ionok – kation és anion. Ezt a mechanizmust ún ión vagy heterolitikus. Szerves képződéséhez vezet kationok vagy anionok: 1) a metil-klorid metil-kationt és klorid-aniont képez; 2) a metil-lítium lítium-kationt és metil-aniont képez.

A szerves ionok további átalakuláson mennek keresztül. Ebben az esetben a kationok kölcsönhatásba lépnek nukleofil("nukleuszszerető") részecskék, illetve szerves anionok – a elektrofil("elektronszerető") részecskék (fémkationok, halogének stb.).

Az ionos mechanizmus akkor figyelhető meg, ha egy poláris kovalens kötés megszakad (szén - halogén, szén - oxigén stb.).

A szerves ionos részecskék hasonlóak a szervetlen kémia ionjaihoz – megfelelő töltésük van. Ezek azonban élesen különböznek egymástól: a szervetlen vegyületek ionjai folyamatosan jelen vannak a vizes oldatokban, és a szerves ionos részecskék csak a reakció pillanatában jelennek meg.

Ezért sok esetben nem szabad szerves ionokról, hanem erősen polarizált molekulákról kell beszélni.

A gyökös mechanizmus akkor figyelhető meg, ha egy nem poláris vagy alacsony poláris kovalens kötés (szén-szén, szén-hidrogén stb.) megszakad.

A szerves ionos részecskék hasonlóak a szervetlen kémia ionjaihoz – megfelelő töltésük van.