Sızıntı yaparken kimyasal reaksiyonlar bazı bağlantılar kopuyor ve başka bağlantılar ortaya çıkıyor. Kimyasal reaksiyonlar geleneksel olarak organik ve inorganik olarak ikiye ayrılır. Organik reaksiyonlar, reaktanlardan en az birinin, reaksiyon sırasında moleküler yapısını değiştiren bir organik bileşik olduğu reaksiyonlar olarak kabul edilir. Fark organik reaksiyonlar inorganikten, kural olarak moleküllerin bunlara dahil olmasıdır. Bu tür reaksiyonların oranı düşüktür ve ürün verimi genellikle yalnızca %50-80'dir. Reaksiyon hızını arttırmak için katalizörler kullanılır ve sıcaklık veya basınç arttırılır. Daha sonra organik kimyadaki kimyasal reaksiyon türlerini ele alacağız.

Kimyasal dönüşümlerin doğasına göre sınıflandırma

• İkame reaksiyonları
• İlave reaksiyonları
• İzomerizasyon reaksiyonu ve yeniden düzenleme
• Oksidasyon reaksiyonları
• Ayrışma reaksiyonları

İkame reaksiyonları

Yer değiştirme reaksiyonları sırasında, başlangıç ​​molekülündeki bir atom veya atom grubunun yerini başka atomlar veya atom grupları alır ve yeni bir molekül oluşur. Kural olarak, bu tür reaksiyonlar doymuş ve aromatik hidrokarbonların karakteristiğidir, örneğin:

İlave reaksiyonları

Katılma reaksiyonları meydana geldiğinde, iki veya daha fazla madde molekülünden yeni bir bileşik molekülü oluşur. Bu tür reaksiyonlar doymamış bileşikler için tipiktir. Hidrojenasyon (indirgeme), halojenasyon, hidrohalojenasyon, hidrasyon, polimerizasyon vb. reaksiyonları vardır:

1. Hidrojenasyon– bir hidrojen molekülünün eklenmesi:

Eliminasyon reaksiyonu

Eliminasyon reaksiyonları sonucunda organik moleküller atomlarını veya atom gruplarını kaybederler ve bir veya daha fazla çoklu bağ içeren yeni bir madde oluşur. Eliminasyon reaksiyonları reaksiyonları içerir dehidrojenasyon, dehidrasyon, dehidrohalojenasyon ve benzeri.:

İzomerizasyon reaksiyonları ve yeniden düzenleme

Bu tür reaksiyonlar sırasında molekül içi yeniden düzenleme meydana gelir, yani. reaksiyona katılan maddenin moleküler formülünü değiştirmeden atomların veya atom gruplarının molekülün bir kısmından diğerine geçişi, örneğin:

Oksidasyon reaksiyonları

Oksitleyici bir reaktife maruz kalmanın bir sonucu olarak, organik bir atom, molekül veya iyondaki karbonun oksidasyon durumu, elektron kaybına bağlı olarak artar ve bunun sonucunda yeni bir bileşik oluşur:

Yoğuşma ve poliyoğuşma reaksiyonları

Birkaç (iki veya daha fazla) organik bileşiğin yeni oluşumlarla etkileşiminden oluşur. C-C bağlantıları ve düşük molekül ağırlıklı bileşikler:

Polikondensasyon, düşük molekül ağırlıklı bir bileşiğin salınmasıyla fonksiyonel gruplar içeren monomerlerden bir polimer molekülünün oluşmasıdır. Monomere benzer bir bileşime sahip bir polimerin oluşmasıyla sonuçlanan polimerizasyon reaksiyonlarından farklı olarak, polikondensasyon reaksiyonlarının bir sonucu olarak, elde edilen polimerin bileşimi monomerinden farklıdır:

Ayrışma reaksiyonları

Bu, karmaşık bir organik bileşiği daha az karmaşık veya basit maddelere ayırma işlemidir:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Kimyasal reaksiyonların mekanizmalara göre sınıflandırılması

Organik bileşiklerdeki kovalent bağların kopmasını içeren reaksiyonlar iki mekanizmayla gerçekleşebilir (yani eski bir bağın kopmasına ve yeni bir bağın oluşmasına yol açan bir yol): heterolitik (iyonik) ve homolitik (radikal).

Heterolitik (iyonik) mekanizma

Heterolitik mekanizmaya göre ilerleyen reaksiyonlarda, yüklü karbon atomuna sahip iyonik tipte ara parçacıklar oluşur. Taşıyan parçacıklar pozitif yük karbokatyonlar, negatif olanlara ise karbanyonlar denir. Bu durumda ortak elektron çiftinin kırılması değil, iyon oluşumuyla atomlardan birine geçişi meydana gelir:

H–O, C–O gibi güçlü polar ve örneğin C–Br, C–I bağları gibi kolayca polarize olabilen bağlar, heterolitik bölünme eğilimi gösterir.

Heterolitik mekanizmaya göre ilerleyen reaksiyonlar ikiye ayrılır nükleofilik ve elektrofilik reaksiyonlar. Bir bağ oluşturmak için bir elektron çiftine sahip olan bir reaktife nükleofilik veya elektron veren denir. Örneğin, HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , alkenler, arenler.

Doldurulmamış bir elektron kabuğuna sahip olan ve yeni bir bağ oluşturma sürecinde bir çift elektron bağlayabilen bir reaktif Aşağıdaki katyonlara elektrofilik reaktifler denir: H +, R3C +, AlCl3, ZnCl2, SO3. , BF3, R-Cl, R2C=O

Nükleofilik ikame reaksiyonları

Alkil ve aril halojenürlerin karakteristiği:

Nükleofilik katılma reaksiyonları

Elektrofilik ikame reaksiyonları

Elektrofilik katılma reaksiyonları

Homolitik (radikal mekanizma)

Homolitik (radikal) mekanizmaya göre ilerleyen reaksiyonlarda ilk aşamada bir kırılma meydana gelir. kovalent bağ radikallerin oluşumu ile. Ortaya çıkan serbest radikal daha sonra saldıran bir reaktif olarak hareket eder. Radikal bir mekanizma ile bağ bölünmesi, polar olmayan veya düşük polariteli kovalent bağlar (C–C, N–N, C–H) için tipiktir.

Radikal ikame ve radikal katılma reaksiyonlarını ayırt edin

Radikal yer değiştirme reaksiyonları

Alkanların karakteristiği

Radikal katılma reaksiyonları

Alkenlerin ve alkinlerin özellikleri

Böylece organik kimyadaki ana kimyasal reaksiyon türlerini inceledik.

Organik maddelerin reaksiyonları resmi olarak dört ana türe ayrılabilir: ikame, ekleme, eleme (eliminasyon) ve yeniden düzenleme (izomerizasyon). Açıkçası, organik bileşiklerin tüm reaksiyonları önerilen sınıflandırmaya (örneğin yanma reaksiyonları) indirgenemez. Ancak böyle bir sınıflandırma, zaten aşina olduğunuz inorganik maddeler arasında meydana gelen reaksiyonlarla analojiler kurmaya yardımcı olacaktır.

Tipik olarak reaksiyona katılan ana organik bileşiğe denir. alt tabaka ve diğer reaksiyon bileşeni geleneksel olarak şu şekilde kabul edilir: reaktif.

İkame reaksiyonları

İkame reaksiyonları- Bunlar, orijinal moleküldeki (substrat) bir atomun veya atom grubunun diğer atomlar veya atom gruplarıyla değiştirilmesiyle sonuçlanan reaksiyonlardır.

İkame reaksiyonları alkanlar, sikloalkanlar veya arenler gibi doymuş ve aromatik bileşikleri içerir. Bu tür reaksiyonlara örnekler verelim.

Işığın etkisi altında, metan molekülündeki hidrojen atomlarının yerini halojen atomları, örneğin klor atomları alabilir:

Hidrojeni halojenle değiştirmenin başka bir örneği benzenin bromobenzene dönüştürülmesidir:

Bu reaksiyonun denklemi farklı şekilde yazılabilir:

Bu yazı tipinde okun üstüne reaktifler, katalizör ve reaksiyon koşulları, altına ise inorganik reaksiyon ürünleri yazılır.

Gelen tepkiler sonucunda Organik maddelerdeki ikameler basit ve karmaşık değildir inorganik kimyada olduğu gibi maddeler ve iki karmaşık maddeler.

İlave reaksiyonları

İlave reaksiyonları- bunlar, iki veya daha fazla reaksiyona giren madde molekülünün bir araya gelmesi sonucu oluşan reaksiyonlardır.

Alkenler veya alkinler gibi doymamış bileşikler ilave reaksiyonlarına girer. Hangi molekülün reaktif olarak görev yaptığına bağlı olarak, hidrojenasyon (veya indirgeme), halojenasyon, hidrohalojenasyon, hidrasyon ve diğer ekleme reaksiyonları ayırt edilir. Her biri belirli koşulları gerektirir.

1.Hidrojenasyon- çoklu bağ yoluyla bir hidrojen molekülünün eklenmesi reaksiyonu:

2. Hidrohalojenasyon- hidrojen halojenür ekleme reaksiyonu (hidroklorlama):

3. Halojenasyon- halojen ekleme reaksiyonu:

4.Polimerizasyon - özel Tip Küçük moleküler ağırlığa sahip bir maddenin moleküllerinin birbirleriyle birleşerek çok yüksek molekül ağırlığına sahip bir maddenin moleküllerini (makromoleküller) oluşturduğu ekleme reaksiyonları.

Polimerizasyon reaksiyonları, düşük molekül ağırlıklı bir maddenin (monomer) birçok molekülünün bir polimerin büyük molekülleri (makromolekülleri) halinde birleştirilmesi işlemleridir.

Bir polimerizasyon reaksiyonunun bir örneği, ultraviyole radyasyonun ve bir radikal polimerizasyon başlatıcısı R'nin etkisi altında etilenden (eten) polietilenin üretilmesidir.

Organik bileşiklerin en karakteristik özelliği olan kovalent bağ, atomik yörüngelerin örtüşmesi ve ortak elektron çiftlerinin oluşmasıyla oluşur. Bunun sonucunda iki atom için ortak bir elektron çiftinin yer aldığı bir yörünge oluşur. Bir bağ koptuğunda, bu paylaşılan elektronların kaderi farklı olabilir.

Reaktif parçacık türleri

Bir atoma ait eşlenmemiş elektrona sahip bir yörünge, yine eşlenmemiş bir elektron içeren başka bir atomun yörüngesiyle örtüşebilir. Bu durumda değişim mekanizmasına göre bir kovalent bağ oluşur:

Kovalent bir bağ oluşumuna yönelik değişim mekanizması, farklı atomlara ait eşleşmemiş elektronlardan ortak bir elektron çifti oluşması durumunda gerçekleştirilir.

Değişim mekanizmasıyla kovalent bağ oluşumunun tersi olan süreç, her atoma bir elektronun kaybolduğu bağın bölünmesidir (). Bunun sonucunda eşlenmemiş elektronlara sahip iki yüksüz parçacık oluşur:

Bu tür parçacıklara serbest radikaller denir.

Serbest radikaller- eşleşmemiş elektronlara sahip atomlar veya atom grupları.

Serbest radikal reaksiyonları- bunlar serbest radikallerin etkisi altında ve katılımıyla ortaya çıkan reaksiyonlardır.

İnorganik kimya dersinde bunlar hidrojenin oksijenle, halojenlerle reaksiyonları ve yanma reaksiyonlarıdır. Bu tür reaksiyonlar, yüksek hız ve büyük miktarda ısının salınması ile karakterize edilir.

Bir kovalent bağ aynı zamanda bir donör-alıcı mekanizması tarafından da oluşturulabilir. Yalnız bir elektron çiftine sahip bir atomun (veya anyonun) yörüngelerinden biri, boş bir yörüngeye sahip başka bir atomun (veya katyonun) boş yörüngesi ile örtüşür ve bir kovalent bağ oluşur, örneğin:

Kovalent bir bağın kopması, pozitif ve negatif yüklü parçacıkların oluşumuna yol açar (); bu durumda ortak bir elektron çiftindeki her iki elektron da atomlardan birinde kaldığından, diğer atomun doldurulmamış bir yörüngesi vardır:

Asitlerin elektrolitik ayrışmasını ele alalım:

Yalnız bir çift R:- elektronuna sahip bir parçacığın, yani negatif yüklü bir iyonun, pozitif yüklü atomlara veya üzerinde en azından kısmi veya etkili bir pozitif yük bulunan atomlara çekileceği kolayca tahmin edilebilir.
Yalnız elektron çifti taşıyan parçacıklara denir nükleofilik ajanlar (çekirdek- “çekirdek”, bir atomun pozitif yüklü kısmı), yani çekirdeğin “arkadaşları”, pozitif yük.

Nükleofiller(Hayır) - moleküllerin etkili bir pozitif yüke sahip kısımlarıyla etkileşime giren yalnız bir elektron çiftine sahip anyonlar veya moleküller.

Nükleofil örnekleri: Cl - (klorür iyonu), OH - (hidroksit anyonu), CH30 - (metoksit anyonu), CH3COO - (asetat anyonu).

Doldurulmamış bir yörüngeye sahip parçacıklar ise tam tersine, onu doldurma eğiliminde olacak ve dolayısıyla moleküllerin artan elektron yoğunluğuna, negatif yüke ve yalnız elektron çiftine sahip kısımları tarafından çekilecektir. Bunlar elektrofiller, elektronun “arkadaşları”, negatif yük veya elektron yoğunluğu artan parçacıklardır.

Elektrofiller- doldurulmamış bir elektron yörüngesine sahip olan ve onu elektronlarla doldurma eğiliminde olan katyonlar veya moleküller, çünkü bu daha uygun bir yörüngeye yol açar. elektronik konfigürasyon atom.

Hiçbir parçacık doldurulmamış bir yörüngeye sahip bir elektrofil değildir. Örneğin, alkali metal katyonları inert gaz konfigürasyonuna sahiptir ve düşük bir elektron alma eğiliminde değildirler. Elektron ilgisi.
Bundan, doldurulmamış bir yörüngenin varlığına rağmen, bu tür parçacıkların elektrofil olmayacağı sonucuna varabiliriz.

Temel reaksiyon mekanizmaları

Üç ana reaksiyona giren parçacık türü tanımlanmıştır - serbest radikaller, elektrofiller, nükleofiller - ve karşılık gelen üç reaksiyon mekanizması türü:

• serbest radikal;
• elektrofilik;
• sıfırofilik.

Reaksiyona giren parçacıkların türüne göre reaksiyonları sınıflandırmanın yanı sıra, organik kimyada, moleküllerin bileşimini değiştirme ilkesine göre dört tip reaksiyon ayırt edilir: ekleme, ikame, ayırma veya ortadan kaldırma (İngilizce'den. ile elemek- kaldırma, bölme) ve yeniden düzenlemeler. Ekleme ve ikame her üç tip reaktif türün etkisi altında meydana gelebileceğinden, birkaçı ayırt edilebilir. anareaksiyon mekanizmaları.

Ek olarak, nükleofilik parçacıkların - bazların etkisi altında meydana gelen eliminasyon reaksiyonlarını da ele alacağız.
6. Eliminasyon:

Alkenlerin (doymamış hidrokarbonlar) ayırt edici bir özelliği, katılma reaksiyonlarına girebilme yetenekleridir. Bu reaksiyonların çoğu elektrofilik ekleme mekanizmasıyla ilerler.

Hidrohalojenasyon (halojen eklenmesi) hidrojen):

Bir alkene hidrojen halojenür eklendiğinde hidrojen daha hidrojenlenmiş olana eklenir karbon atomu, yani daha fazla atomun bulunduğu atom hidrojen ve halojen - daha az hidrojenlenmiş.

Birçok ikame reaksiyonu, ekonomik uygulamalara sahip çeşitli bileşiklerin üretiminin yolunu açar. Elektrofilik ve nükleofilik ikame kimya bilimi ve endüstrisinde büyük bir rol oynar. Organik sentezde bu süreçlerin dikkat edilmesi gereken bir takım özellikleri vardır.

Çeşitli kimyasal olaylar. İkame reaksiyonları

Maddelerin dönüşümüyle ilişkili kimyasal değişiklikler bir takım özelliklerle ayırt edilir. Nihai sonuçlar ve termal etkiler değişiklik gösterebilir; Bazı işlemler tamamlanır, diğerlerinde ise maddelerde bir değişiklik meydana gelir ve buna sıklıkla oksidasyon durumunda bir artış veya azalma eşlik eder. Sınıflandırırken kimyasal olaylar Nihai sonuca göre reaktifler ve ürünler arasındaki niteliksel ve niceliksel farklılıklara dikkat edilir. Bu özelliklere dayanarak, aşağıdaki şemaya göre ikame de dahil olmak üzere 7 tür kimyasal dönüşüm ayırt edilebilir: A-B + C A-C + B. Bütün bir kimyasal fenomen sınıfının basitleştirilmiş gösterimi, başlangıç ​​maddeleri arasında bir maddenin olduğu fikrini verir. reaktifteki bir atomun, iyonun veya fonksiyonel grubun yerini alan bir parçacığa "saldırı" denir. İkame reaksiyonu sınırlamanın karakteristiğidir ve

İkame reaksiyonları ikili değişim şeklinde meydana gelebilir: A-B + C-E A-C + B-E. Alt türlerden biri, örneğin bakırın bir bakır sülfat çözeltisinden demir ile yer değiştirmesidir: CuS04 + Fe = FeS04 + Cu. “Saldıran” parçacık atomlar, iyonlar veya fonksiyonel gruplar olabilir

Homolitik ikame (radikal, SR)

Kovalent bağların kırılması şeklindeki radikal mekanizmayla, farklı elementlerde ortak olan bir elektron çifti, molekülün "parçaları" arasında orantılı olarak dağıtılır. Serbest radikaller oluşur. Bunlar, stabilizasyonu sonraki dönüşümlerin bir sonucu olarak ortaya çıkan kararsız parçacıklardır. Örneğin metandan etan üretilirken ikame reaksiyonuna katılan serbest radikaller ortaya çıkar: CH4CH3. + .N; CH 3. + .CH3 → C2H5; N. + .N → N2. Yukarıdaki ikame mekanizmasına göre homolitik bağ bölünmesi zincir niteliğindedir. Metanda H atomları art arda klor ile değiştirilebilir. Brom ile reaksiyon benzer şekilde gerçekleşir, ancak iyot alkanlardaki hidrojenin yerini doğrudan alamaz; flor onlarla çok kuvvetli reaksiyona girer.

Heterolitik bağ kırma yöntemi

İyonik ikame reaksiyonları mekanizmasıyla, elektronlar yeni oluşan parçacıklar arasında eşit olmayan bir şekilde dağıtılır. Bağlanan elektron çifti tamamen "parçalardan" birine, çoğunlukla da polar moleküldeki negatif yoğunluğun kaydığı bağ ortağına gider. İkame reaksiyonları oluşum reaksiyonunu içerir metil alkol CH3OH. Bromometan CH3Br'de molekülün bölünmesi heterolitiktir ve yüklü parçacıklar stabildir. Metil pozitif bir yük kazanır ve brom negatif bir yük alır: CH3Br → CH3++ Br -; NaOH → Na++ OH-; CH3++ OH- → CH3OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofiller ve nükleofiller

Elektronları olmayan ve onları kabul edebilen parçacıklara "elektrofiller" denir. Bunlar haloalkanlardaki halojenlere bağlı karbon atomlarını içerir. Nükleofiller artan elektron yoğunluğuna sahiptir; kovalent bir bağ oluştururken bir çift elektronu "bağışlarlar". İkame reaksiyonlarında, negatif yük bakımından zengin nükleofiller, elektron açlığı çeken elektrofiller tarafından saldırıya uğrar. Bu fenomen, bir atomun veya başka bir parçacığın (bir ayrılan grubun) hareketi ile ilişkilidir. Başka bir ikame reaksiyonu türü, bir elektrofilin bir nükleofil tarafından saldırısıdır. Moleküllerden hangisinin substrat, hangisinin reaktif olduğunu doğru bir şekilde belirtmek zor olduğundan, iki proses arasında ayrım yapmak ve ikameyi bir türe veya diğerine atfetmek bazen zordur. Tipik olarak bu gibi durumlarda aşağıdaki faktörler dikkate alınır:

• ayrılan grubun doğası;
• nükleofil reaktivitesi;
• çözücünün doğası;
• alkil kısmının yapısı.

Nükleofilik ikame (SN)

Organik bir moleküldeki etkileşim süreci sırasında polarizasyonda bir artış gözlenir. Denklemlerde kısmi pozitif veya negatif yük, Yunan alfabesinin bir harfiyle gösterilir. Bağ polarizasyonu, kopmasının doğasını ve molekülün "parçalarının" diğer davranışını değerlendirmeyi mümkün kılar. Örneğin iyodometandaki karbon atomu kısmi pozitif yüke sahiptir ve elektrofilik bir merkezdir. Su dipolünün oksijenin fazla miktarda elektrona sahip olduğu kısmını çeker. Bir elektrofil, bir nükleofilik reaktifle etkileşime girdiğinde metanol oluşur: CH3I + H2O → CH3OH + HI. Nükleofilik ikame reaksiyonları, negatif yüklü bir iyonun veya molekülün, kimyasal bir bağın oluşturulmasında yer almayan serbest elektron çiftine katılımıyla gerçekleşir. İyodometanın SN2 reaksiyonlarına aktif katılımı, nükleofilik saldırıya açık olması ve iyotun hareketliliği ile açıklanmaktadır.

Elektrofilik ikame (SE)

Organik bir molekül, aşırı elektron yoğunluğu ile karakterize edilen bir nükleofilik merkez içerebilir. Negatif yükleri olmayan elektrofilik bir reaktifle reaksiyona girer. Bu tür parçacıklar, serbest yörüngelere sahip atomları ve düşük elektron yoğunluğuna sahip alanlara sahip molekülleri içerir. “-” yükü olan B karbon, su dipolünün pozitif kısmı ile hidrojen ile etkileşime girer: CH3Na + H20 → CH4 + NaOH. Bu elektrofilik ikame reaksiyonunun ürünü metandır. Heterolitik reaksiyonlarda, organik moleküllerin zıt yüklü merkezleri etkileşime girer ve bu da onları inorganik maddelerin kimyasındaki iyonlara benzer hale getirir. Organik bileşiklerin dönüşümüne nadiren gerçek katyon ve anyon oluşumunun eşlik ettiği göz ardı edilmemelidir.

Monomoleküler ve bimoleküler reaksiyonlar

Nükleofilik ikame monomolekülerdir (SN1). Bu mekanizma, önemli bir organik sentez ürününün (üçüncül bütil klorür) hidrolize edilmesi için kullanılır. İlk aşama yavaştır; karbonyum katyonuna ve klorür anyonuna kademeli ayrışma ile ilişkilidir. İkinci aşama daha hızlı ilerler, karbonyum iyonunun suyla reaksiyonu gerçekleşir. alkandaki halojenin bir hidroksi grubu ile değiştirilmesi ve birincil alkolün elde edilmesi: (CH3)3C—Cl → (CH3)3C++Cl-; (CH3)3C+ + H20 → (CH3)3C—OH + H+. Birincil ve ikincil alkil halojenürlerin tek aşamalı hidrolizi, karbon-halojen bağının eşzamanlı olarak yok edilmesi ve bir C-OH çiftinin oluşmasıyla karakterize edilir. Bu bir nükleofilik bimoleküler ikame (SN2) mekanizmasıdır.

Heterolitik değiştirme mekanizması

İkame mekanizması elektron transferi ve ara komplekslerin yaratılmasıyla ilişkilidir. Reaksiyon ne kadar hızlı gerçekleşirse, karakteristik ara ürünleri de o kadar kolay ortaya çıkar. Çoğu zaman süreç aynı anda birkaç yöne gider. Avantaj genellikle oluşumları için en az enerjiye ihtiyaç duyan parçacıkların kullanıldığı yoldur. Örneğin, bir çift bağın varlığı, CH3+ iyonuna kıyasla bir alilik katyon CH2=CH—CH2+'nın ortaya çıkma olasılığını artırır. Bunun nedeni, molekül boyunca dağılmış pozitif yükün delokalizasyonunu etkileyen çoklu bağın elektron yoğunluğunda yatmaktadır.

Benzen ikame reaksiyonları

Elektrofilik ikame ile karakterize edilen grup, arenlerdir. Benzen halkası elektrofilik saldırı için uygun bir hedeftir. İşlem, ikinci reaktifteki bağ polarizasyonuyla başlar ve benzen halkasının elektron bulutuna bitişik bir elektrofil oluşumuyla sonuçlanır. Sonuç olarak bir geçiş kompleksi ortaya çıkar. Elektrofilik parçacık ile karbon atomlarından biri arasında henüz tam bir bağlantı yoktur; "aromatik altı" elektronun tüm negatif yükü tarafından çekilir. Sürecin üçüncü aşamasında, halkanın elektrofil ve bir karbon atomu ortak bir elektron çifti (kovalent bağ) ile bağlanır. Ancak bu durumda, istikrarlı, istikrarlı bir enerji durumuna ulaşma açısından kârsız olan "aromatik altı" yok edilir. “Proton püskürmesi” olarak adlandırılabilecek bir olay gözleniyor. H+ ortadan kaldırılır ve arenelerin kararlı iletişim sistemi özelliği yeniden sağlanır. Yan ürün, benzen halkasından bir hidrojen katyonu ve ikinci reaktiften bir anyon içerir.

Organik kimyadan ikame reaksiyonlarına örnekler

Alkanlar özellikle bir ikame reaksiyonuyla karakterize edilir. Sikloalkanlar ve arenler için elektrofilik ve nükleofilik dönüşümlere örnekler verilebilir. Organik madde moleküllerinde benzer reaksiyonlar normal koşullar altında meydana gelir, ancak daha çok ısıtıldığında ve katalizörlerin varlığında meydana gelir. Yaygın ve iyi çalışılmış işlemler aromatik halkadaki elektrofilik ikameyi içerir. Bu türün en önemli reaksiyonları:

1. Benzenin H2S04 varlığında nitrasyonu şu şemaya göre ilerler: C6H6 → C6H5-NO2.
2. Benzenin katalitik halojenasyonu, özellikle klorlama, aşağıdaki denkleme göre: C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl.
3. Aromatik süreç “dumanlı” sülfürik asit ile ilerler, benzensülfonik asitler oluşur.
4. Alkilasyon, benzen halkasındaki bir hidrojen atomunun bir alkil ile değiştirilmesidir.
5. Asilasyon - ketonların oluşumu.
6. Formilasyon, hidrojenin bir CHO grubu ile değiştirilmesi ve aldehitlerin oluşmasıdır.

İkame reaksiyonları, halojenlerin erişilebilir bir C-H bağına saldırdığı alkanlar ve sikloalkanlardaki reaksiyonları içerir. Türevlerin oluşumu, doymuş hidrokarbonlar ve sikloparafinlerdeki bir, iki veya tüm hidrojen atomlarının değiştirilmesini içerebilir. Küçük moleküler ağırlığa sahip haloalkanların çoğu, farklı sınıflara ait daha karmaşık maddelerin üretiminde kullanılmaktadır. İkame reaksiyonlarının mekanizmalarının incelenmesinde elde edilen ilerleme, alkanlar, sikloparafinler, arenler ve halojenlenmiş hidrokarbonlara dayanan sentezlerin geliştirilmesine güçlü bir ivme kazandırmıştır.

Organik maddelerin reaksiyonları resmi olarak dört ana türe ayrılabilir: ikame, ekleme, eliminasyon (eliminasyon) ve yeniden düzenleme (izomerizasyon). Organik bileşiklerin çeşitli reaksiyonlarının tamamının önerilen sınıflandırma çerçevesine (örneğin yanma reaksiyonları) indirgenemeyeceği açıktır. Bununla birlikte, böyle bir sınıflandırma, inorganik kimya dersinden zaten aşina olduğunuz inorganik maddeler arasında meydana gelen reaksiyonların sınıflandırmalarıyla benzerlikler kurmaya yardımcı olacaktır.

Tipik olarak, bir reaksiyonda yer alan ana organik bileşiğe substrat adı verilir ve reaksiyonun diğer bileşeni geleneksel olarak reaktan olarak kabul edilir.

İkame reaksiyonları

Orijinal moleküldeki (substrat) bir atomun veya atom grubunun başka atom veya atom gruplarıyla değiştirilmesiyle sonuçlanan reaksiyonlara ikame reaksiyonları denir.

İkame reaksiyonları, örneğin alkanlar, sikloalkanlar veya arenler gibi doymuş ve aromatik bileşikleri içerir.

Bu tür reaksiyonlara örnekler verelim.

Işığın etkisi altında, metan molekülündeki hidrojen atomlarının yerini halojen atomları, örneğin klor atomları alabilir:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Hidrojeni halojenle değiştirmenin başka bir örneği benzenin bromobenzene dönüştürülmesidir:

Bu yazı tipinde okun üstüne reaktifler, katalizör ve reaksiyon koşulları, altına ise inorganik reaksiyon ürünleri yazılır.

İlave reaksiyonları

İki veya daha fazla reaksiyona giren madde molekülünün bir araya gelerek oluşturduğu reaksiyonlara katılma reaksiyonları denir.

Alkenler veya alkinler gibi doymamış bileşikler ilave reaksiyonlarına girer. Hangi molekülün reaktif olarak görev yaptığına bağlı olarak, hidrojenasyon (veya indirgeme), halojenasyon, hidrohalojenasyon, hidrasyon ve diğer ekleme reaksiyonları ayırt edilir. Her biri belirli koşulları gerektirir.

1 . Hidrojenasyon - çoklu bağ yoluyla bir hidrojen molekülünün eklenmesi reaksiyonu:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

propen propan

2 . Hidrohalojenasyon - hidrojen halojenür ekleme reaksiyonu (örneğin hidroklorinasyon):

CH2=CH2 + HC1 → CH3-CH2-Cl

eten kloroetan

3 . Halojenasyon - halojen ekleme reaksiyonu (örneğin klorlama):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dikloroetan

4 . Polimerizasyon - küçük moleküler ağırlığa sahip bir maddenin moleküllerinin, çok yüksek moleküler ağırlığa sahip bir maddenin moleküllerini (makromoleküller) oluşturmak için birbirleriyle birleştiği özel bir tür ekleme reaksiyonu.

Polimerizasyon reaksiyonları - bunlar, düşük moleküllü bir maddenin (monomer) birçok molekülünün bir polimerin büyük molekülleri (makromolekülleri) halinde birleştirilmesi işlemleridir.

Bir polimerizasyon reaksiyonunun bir örneği, ultraviyole radyasyonun ve bir radikal polimerizasyon başlatıcısı R'nin etkisi altında etilenden (eten) polietilenin üretilmesidir.

Organik kimyada kimyasal reaksiyon türleri

Eliminasyon reaksiyonları

Orijinal bileşiğin bir molekülünden birçok yeni maddenin moleküllerinin oluşmasıyla sonuçlanan reaksiyonlara eliminasyon veya eliminasyon reaksiyonları denir.

Bu tür reaksiyonların örnekleri arasında çeşitli organik maddelerden etilen üretimi yer alır.

Organik kimyada kimyasal reaksiyon türleri

Eliminasyon reaksiyonları arasında özellikle önemli olan, alkanların parçalanmasının temelini oluşturan hidrokarbonların termal parçalanma reaksiyonudur - en önemlisi teknolojik süreç:

Çoğu durumda, küçük bir molekülün ana maddenin bir molekülünden ayrılması, atomlar arasında ilave bir n-bağının oluşmasına yol açar. Eliminasyon reaksiyonları belirli koşullar altında ve belirli reaktiflerle meydana gelir. Verilen denklemler yalnızca bu dönüşümlerin nihai sonucunu yansıtmaktadır.

İzomerizasyon reaksiyonları

Bir maddenin moleküllerinin, aynı niteliksel ve niceliksel bileşime sahip, yani aynı moleküler formüle sahip diğer maddelerin moleküllerinden oluşması sonucu oluşan reaksiyonlara izomerizasyon reaksiyonları denir.

Böyle bir reaksiyonun bir örneği, doğrusal alkanların karbon iskeletinin, yüksek sıcaklıkta alüminyum klorür üzerinde meydana gelen dallanmış olanlara izomerleşmesidir:

Organik kimyada kimyasal reaksiyon türleri

1 . Bu nasıl bir tepkidir:

a) metandan klorometan üretmek;

b) benzenden bromobenzenin elde edilmesi;

c) etilenden kloroetan üretmek;

d) etanolden etilenin üretilmesi;

e) bütanın izobütana dönüştürülmesi;

f) etan dehidrojenasyonu;

g) bromoetanın etanole dönüşümü?

2 . Aşağıdakiler için hangi reaksiyonlar tipiktir: a) alkanlar; b) alkenler? Tepkilere örnekler verin.

3 . İzomerleşme reaksiyonlarının özellikleri nelerdir? Bir kimyasal elementin allotropik modifikasyonlarını üreten reaksiyonlarla ortak noktaları nelerdir? Örnekler ver.

4. Hangi reaksiyonlarda (ilave, ikame, eliminasyon, izomerizasyon) başlangıç ​​bileşiğinin moleküler ağırlığı:

a) artar;

b) azalır;

c) değişmez;

d) reaktife bağlı olarak artar mı azalır mı?