DEFINISI
Alkohol– senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus hidroksil –OH yang berasosiasi dengan radikal hidrokarbon.
Rumus umum deret homolog alkohol monohidrat jenuh adalah C n H 2 n +1 OH. Nama-nama alkohol mengandung akhiran – ol.
Tergantung pada jumlah gugus hidroksil, alkohol dibagi menjadi satu- (CH 3 OH - metanol, C 2 H 5 OH - etanol), dua- (CH 2 (OH)-CH 2 -OH - etilen glikol) dan triatomik ( CH 2 (OH )-CH(OH)-CH 2 -OH - gliserol). Tergantung pada atom karbon di mana gugus hidroksil berada, alkohol primer (R-CH 2 -OH), sekunder (R 2 CH-OH) dan tersier (R 3 C-OH) dibedakan.
Alkohol monohidrat jenuh dicirikan oleh isomerisme kerangka karbon (mulai dari butanol), serta isomerisme posisi gugus hidroksil (mulai dari propanol) dan isomerisme antarkelas dengan eter.
CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH (butanol – 1)
CH 3 -CH (CH 3) - CH 2 -OH (2-metilpropanol - 1)
CH 3 -CH (OH) -CH 2 -CH 3 (butanol - 2)
CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 (dietil eter)
Sifat kimia alkohol
1. Reaksi terputus-putus koneksi ON:
— sifat asam alkohol diekspresikan dengan sangat lemah. Alkohol bereaksi dengan logam alkali
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 Oke + H 2
tapi jangan bereaksi dengan basa. Dengan adanya air, alkoholat terhidrolisis sempurna:
C 2 H 5 OK + H 2 O → C 2 H 5 OH + KOH
Artinya alkohol merupakan asam yang lebih lemah dibandingkan air.
- pembentukan ester di bawah pengaruh mineral dan asam organik:
CH 3 -CO-OH + H-OCH 3 ↔ CH 3 COOCH 3 + H 2 O
- oksidasi alkohol di bawah aksi kalium dikromat atau permanganat menjadi senyawa karbonil. Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehida, yang selanjutnya dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.
R-CH 2 -OH + [O] → R-CH = O + [O] → R-COOH
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton:
R-CH(OH)-R' + [O] → RC(R') = O
Alkohol tersier lebih tahan terhadap oksidasi.
2. Reaksi dengan putusnya ikatan C-O.
- dehidrasi intramolekul dengan pembentukan alkena (terjadi ketika alkohol dengan zat penghilang air (asam sulfat pekat) dipanaskan dengan kuat):
CH 3 -CH 2 -CH 2 -OH → CH 3 -CH = CH 2 + H 2 O
— dehidrasi antarmolekul alkohol dengan pembentukan eter (terjadi ketika alkohol sedikit dipanaskan dengan zat penghilang air (asam sulfat pekat)):
2C 2 H 5 OH → C 2 H 5 -O-C 2 H 5 + H 2 O
— sifat basa lemah alkohol memanifestasikan dirinya dalam reaksi reversibel dengan hidrogen halida:
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O
Sifat fisik alkohol
Alkohol yang lebih rendah (sampai C 15) berbentuk cair, alkohol yang lebih tinggi berbentuk padat. Metanol dan etanol dicampur dengan air dalam perbandingan berapa pun. Dengan meningkatnya berat molekul, kelarutan alkohol dalam alkohol menurun. Alkohol memiliki titik didih dan titik leleh yang tinggi karena pembentukan ikatan hidrogen.
Persiapan alkohol
Produksi alkohol dimungkinkan dengan menggunakan metode bioteknologi (fermentasi) dari kayu atau gula.
Metode laboratorium untuk memproduksi alkohol meliputi:
- hidrasi alkena (reaksi terjadi ketika dipanaskan dan dengan adanya asam sulfat pekat)
CH 2 = CH 2 + H 2 O → CH 3 OH
— hidrolisis alkil halida di bawah pengaruh larutan alkali berair
CH 3 Br + NaOH → CH 3 OH + NaBr
CH 3 Br + H 2 O → CH 3 OH + HBr
— reduksi senyawa karbonil
CH 3 -CH-O + 2[H] → CH 3 – CH 2 -OH
Contoh pemecahan masalah
CONTOH 1
| Latihan | Fraksi massa karbon, hidrogen dan oksigen dalam molekul alkohol monohidrat jenuh masing-masing adalah 51,18, 13,04 dan 31,18%. Turunkan rumus alkohol. |
| Larutan | Mari kita nyatakan jumlah unsur yang termasuk dalam molekul alkohol dengan indeks x, y, z. Lalu, rumus alkoholnya adalah pandangan umum akan terlihat seperti - C x H y O z . Mari kita tuliskan perbandingannya: x:y:z = ω(С)/Ar(C): ω(Н)/Ar(Н) : ω(О)/Ar(О); x:y:z = 51,18/12: 13,04/1: 31,18/16; x:y:z = 4,208: 13,04: 1,949. Mari kita bagi nilai yang dihasilkan dengan yang terkecil, yaitu. di 1,949. Kita mendapatkan: x:y:z = 2:6:1. Jadi rumus alkoholnya adalah C 2 H 6 O 1. Atau C 2 H 5 OH adalah etanol. |
| Menjawab | Rumus alkohol monohidrat jenuh adalah C 2 H 5 OH. |
Etil alkohol atau alkohol anggur adalah perwakilan alkohol yang tersebar luas. Ada banyak zat yang diketahui mengandung oksigen, bersama dengan karbon dan hidrogen. Di antara senyawa yang mengandung oksigen, saya terutama tertarik pada golongan alkohol.
Etanol
Sifat fisik alkohol . Etil alkohol C 2 H 6 O adalah cairan tidak berwarna dengan bau khas, lebih ringan dari air (berat jenis 0,8), mendidih pada suhu 78 °.3, dan melarutkan banyak zat anorganik dan organik dengan baik. Alkohol yang diperbaiki mengandung 96% etil alkohol dan 4% air.
Struktur molekul alkohol .Menurut valensi unsur, rumus C 2 H 6 O berhubungan dengan dua struktur:
Untuk menjawab pertanyaan formula mana yang benar-benar sesuai dengan alkohol, mari kita beralih ke pengalaman.
Tempatkan sepotong natrium dalam tabung reaksi dengan alkohol. Reaksi akan segera dimulai, disertai dengan keluarnya gas. Tidak sulit untuk membuktikan bahwa gas ini adalah hidrogen.
Sekarang mari kita siapkan percobaannya sehingga kita dapat menentukan berapa banyak atom hidrogen yang dilepaskan selama reaksi dari setiap molekul alkohol. Untuk melakukan ini, tambahkan sejumlah alkohol, misalnya 0,1 gram molekul (4,6 gram), setetes demi setetes dari corong ke dalam labu berisi potongan kecil natrium (Gbr. 1). Hidrogen yang dilepaskan dari alkohol memindahkan air dari labu leher dua ke dalam gelas ukur. Volume air yang dipindahkan dalam silinder sesuai dengan volume hidrogen yang dilepaskan.
Gambar.1. Pengalaman kuantitatif dalam memproduksi hidrogen dari etil alkohol.
Karena 0,1 gram molekul alkohol diambil untuk percobaan, maka dimungkinkan untuk memperoleh sekitar 1,12 hidrogen (dalam kondisi normal) liter Ini berarti natrium menggantikan 11,2 gram molekul alkohol liter, yaitu setengah gram molekul, dengan kata lain 1 gram atom hidrogen. Akibatnya, natrium hanya menggantikan satu atom hidrogen dari setiap molekul alkohol.
Tentunya dalam molekul alkohol, atom hidrogen ini berada pada posisi yang istimewa dibandingkan dengan lima atom hidrogen lainnya. Rumus (1) tidak menjelaskan fakta ini. Menurutnya, semua atom hidrogen terikat secara merata pada atom karbon dan, seperti kita ketahui, tidak digantikan oleh logam natrium (natrium disimpan dalam campuran hidrokarbon - dalam minyak tanah). Sebaliknya, rumus (2) mencerminkan keberadaan satu atom yang terletak pada posisi khusus: ia bergabung dengan karbon melalui atom oksigen. Kita dapat menyimpulkan bahwa atom hidrogen inilah yang terikat kurang erat dengan atom oksigen; ternyata lebih mobile dan digantikan oleh natrium. Oleh karena itu, rumus struktur etil alkohol adalah:
Meskipun mobilitas atom hidrogen gugus hidroksil lebih besar dibandingkan dengan atom hidrogen lainnya, etil alkohol bukanlah elektrolit dan tidak terdisosiasi menjadi ion dalam larutan berair.
Untuk menegaskan bahwa molekul alkohol mengandung gugus hidroksil - OH yang terikat pada radikal hidrokarbon, maka rumus molekul etil alkohol ditulis sebagai berikut:
Sifat kimia alkohol . Kita melihat di atas bahwa etil alkohol bereaksi dengan natrium. Mengetahui struktur alkohol, kita dapat menyatakan reaksi ini dengan persamaan:
Produk penggantian hidrogen dalam alkohol dengan natrium disebut natrium etoksida. Ini dapat diisolasi setelah reaksi (dengan penguapan alkohol berlebih) sebagai padatan.
Ketika dinyalakan di udara, alkohol terbakar dengan nyala api kebiruan yang hampir tidak terlihat, melepaskan banyak panas:
Jika etil alkohol dipanaskan dengan asam hidrohalat, misalnya dengan HBr, dalam labu berpendingin (atau campuran NaBr dan H 2 SO 4, yang menghasilkan hidrogen bromida selama reaksi), maka cairan berminyak akan terdistilasi. - etil bromida C 2 H 5 Br:
Reaksi ini menegaskan adanya gugus hidroksil dalam molekul alkohol.
Ketika dipanaskan dengan asam sulfat pekat sebagai katalis, alkohol mudah mengalami dehidrasi, yaitu memecah air (awalan “de” menunjukkan pemisahan sesuatu):
Reaksi ini digunakan untuk menghasilkan etilen di laboratorium. Ketika alkohol dipanaskan lebih lemah dengan asam sulfat (tidak lebih tinggi dari 140°), setiap molekul air dipisahkan dari dua molekul alkohol, menghasilkan pembentukan dietil eter - cairan yang mudah menguap dan mudah terbakar:
Dietil eter (kadang-kadang disebut eter sulfat) digunakan sebagai pelarut (pembersih jaringan) dan dalam pengobatan untuk anestesi. Dia termasuk dalam kelas eter - zat organik yang molekulnya terdiri dari dua radikal hidrokarbon yang dihubungkan melalui atom oksigen: R - O - R1
Penggunaan etil alkohol . Etil alkohol sangat penting secara praktis. Etil alkohol banyak dikonsumsi untuk memproduksi karet sintetis menggunakan metode Akademisi S.V. Dengan melewatkan uap etil alkohol melalui katalis khusus, divinil diperoleh:
yang kemudian dapat berpolimerisasi menjadi karet.
Alkohol digunakan untuk menghasilkan pewarna, dietil eter, berbagai “esens buah” dan sejumlah zat organik lainnya. Alkohol sebagai pelarut digunakan untuk membuat parfum dan banyak obat-obatan. Berbagai pernis dibuat dengan melarutkan resin dalam alkohol. Tingginya nilai kalor alkohol menentukan kegunaannya sebagai bahan bakar (bahan bakar motor = etanol).
Memperoleh etil alkohol . Produksi alkohol dunia diukur dalam jutaan ton per tahun.
Metode umum untuk memproduksi alkohol adalah fermentasi zat manis dengan adanya ragi. Organisme tumbuhan tingkat rendah (jamur) ini menghasilkan zat khusus - enzim, yang berfungsi sebagai katalis biologis untuk reaksi fermentasi.
Sebagai bahan awal Dalam produksi alkohol, biji sereal atau umbi kentang yang kaya akan pati digunakan. Pati terlebih dahulu diubah menjadi gula menggunakan malt yang mengandung enzim diastase, yang kemudian difermentasi menjadi alkohol.
Para ilmuwan telah bekerja keras untuk mengganti bahan baku makanan untuk produksi alkohol dengan bahan baku non-makanan yang lebih murah. Pencarian ini berhasil.
Baru-baru ini, karena fakta bahwa ketika minyak dipecah, banyak etilen dan baja terbentuk
Reaksi hidrasi etilen (dengan adanya asam sulfat) dipelajari oleh A. M. Butlerov dan V. Goryainov (1873), yang juga memperkirakan signifikansi industrinya. Metode hidrasi langsung etilen dengan melewatkannya dalam campuran uap air melalui katalis padat juga telah dikembangkan dan diperkenalkan ke industri. Memproduksi alkohol dari etilen sangat ekonomis, karena etilen merupakan bagian dari gas perengkahan minyak dan gas industri lainnya sehingga merupakan bahan mentah yang tersedia secara luas.
Metode lain didasarkan pada penggunaan asetilena sebagai produk awal. Asetilena mengalami hidrasi menurut reaksi Kucherov, dan asetaldehida yang dihasilkan direduksi secara katalitik dengan hidrogen dengan adanya nikel menjadi etil alkohol. Seluruh proses hidrasi asetilena yang dilanjutkan dengan reduksi dengan hidrogen pada katalis nikel menjadi etil alkohol dapat digambarkan dengan diagram.
Deret alkohol yang homolog
Selain etil alkohol, diketahui alkohol lain yang memiliki struktur dan sifat yang mirip dengannya. Semuanya dapat dianggap sebagai turunan dari hidrokarbon jenuh yang sesuai, yang molekulnya satu atom hidrogennya digantikan oleh gugus hidroksil:
Meja
|
Hidrokarbon |
Alkohol |
Titik didih alkohol dalam º C |
| Metana CH 4 | Metil CH 3 OH | 64,7 |
| Etana C 2 H 6 | Etil C 2 H 5 OH atauCH 3 - CH 2 - OH | 78,3 |
| Propana C 3 H 8 | Propil C 4 H 7 OH atau CH 3 - CH 2 - CH 2 - OH | 97,8 |
| Butana C 4 H 10 | Butil C 4 H 9 OH atauCH 3 - CH 2 - CH 2 - OH | 117 |
Karena sifat kimianya serupa dan berbeda satu sama lain dalam komposisi molekul oleh sekelompok atom CH 2, alkohol ini membentuk deret homolog. Perbandingan properti fisik alkohol, dalam rangkaian ini, serta dalam rangkaian hidrokarbon, kita mengamati transisi perubahan kuantitatif menjadi perubahan kualitatif. Rumus umum alkohol dalam deret ini adalah R - OH (dimana R adalah radikal hidrokarbon).
Diketahui alkohol yang molekulnya mengandung beberapa gugus hidroksil, misalnya:
Kelompok atom yang menimbulkan sifat Sifat kimia senyawa, yaitu fungsi kimianya, disebut kelompok fungsional.
Alkohol adalah zat organik yang molekulnya mengandung satu atau lebih gugus hidroksil fungsional yang terikat pada radikal hidrokarbon .
Dalam komposisinya, alkohol berbeda dari hidrokarbon yang bersangkutan dalam jumlah atom karbon dengan adanya oksigen (misalnya, C 2 H 6 dan C 2 H 6 O atau C 2 H 5 OH). Oleh karena itu, alkohol dapat dianggap sebagai produk oksidasi parsial hidrokarbon.
Hubungan genetik antara hidrokarbon dan alkohol
Cukup sulit untuk mengoksidasi hidrokarbon menjadi alkohol secara langsung. Dalam prakteknya, lebih mudah untuk melakukan hal ini melalui turunan halogen dari hidrokarbon. Misalnya, untuk memperoleh etil alkohol yang dimulai dari etana C 2 H 6, etil bromida dapat diperoleh terlebih dahulu melalui reaksi:
dan kemudian mengubah etil bromida menjadi alkohol dengan memanaskannya dengan air dengan adanya alkali:
Dalam hal ini, alkali diperlukan untuk menetralkan hidrogen bromida yang dihasilkan dan menghilangkan kemungkinan reaksinya dengan alkohol, yaitu. gerakkan reaksi reversibel ini ke kanan.
Dengan cara serupa, metil alkohol dapat diperoleh dengan skema berikut:
Jadi, hidrokarbon, turunan halogennya, dan alkohol mempunyai hubungan genetik satu sama lain (hubungan berdasarkan asal).
Alkohol.
Alkohol adalah turunan hidrokarbon yang molekulnya satu atau lebih atom hidrogennya digantikan oleh gugus hidroksil (OH).
Jadi metil alkohol CH 3 -OH merupakan turunan hidroksil metana CH 4, etanol C 2 H 5 -OH– turunan etana.
Nama alkohol dibentuk dengan menambahkan akhiran “- o» dengan nama hidrokarbon yang bersangkutan (metanol, etanol, dll.)
Turunan hidrokarbon aromatik dengan golongan DIA pada cincin benzena disebut fenol.
Sifat-sifat alkohol.
Seperti molekul air, molekul alkohol rendah dihubungkan satu sama lain melalui ikatan hidrogen. Oleh karena itu, titik didih alkohol lebih tinggi daripada titik didih hidrokarbon yang bersangkutan.
Sifat umum alkohol dan fenol adalah mobilitas hidrogen dari gugus hidroksil. Ketika alkohol terkena logam alkali, hidrogen ini digantikan oleh logam dan senyawa padat yang larut dalam alkohol yang disebut beralkohol.
Alkohol bereaksi dengan asam membentuk ester.
Alkohol jauh lebih mudah teroksidasi dibandingkan hidrokarbon sejenisnya. Pada kasus ini, aldehida Dan keton.
Alkohol praktis bukan elektrolit, mis. tidak menghantarkan arus listrik.
Metil alkohol.
Metil alkohol(metanol) CH3OH– cairan tidak berwarna. Ini sangat beracun: meminumnya dalam dosis kecil menyebabkan kebutaan, dan dosis besar menyebabkan kematian.
Metil alkohol diperoleh dari jumlah besar sintesis dari karbon monoksida dan hidrogen di tekanan darah tinggi (200-300 atm.) dan suhu tinggi ( 400 derajat C) dengan adanya katalis.
Metil alkohol dibentuk dengan penyulingan kering kayu; oleh karena itu disebut juga alkohol kayu.
Ini digunakan sebagai pelarut dan juga untuk produksi zat organik lainnya.
Etanol.
Etanol(etanol) C 2 H 5 OH– salah satu bahan awal terpenting dalam industri modern sintesis organik.
Untuk mendapatkannya, berbagai zat manis telah lama digunakan, yang diubah menjadi etil alkohol melalui fermentasi. Fermentasi disebabkan oleh kerja enzim (enzim) yang dihasilkan oleh jamur ragi.
Gula anggur atau glukosa digunakan sebagai zat manis:
Glukosa bebas ditemukan, misalnya di jus anggur, selama fermentasi yang dihasilkan anggur anggur dengan kandungan alkohol 8 hingga 16%.
Produk awal untuk memproduksi alkohol dapat berupa polisakarida pati, terkandung, misalnya, di umbi kentang, biji-bijian gandum hitam, gandum, jagung. Untuk mengubahnya menjadi zat manis (glukosa), pati terlebih dahulu mengalami hidrolisis.
Saat ini, polisakarida lain juga mengalami sakarifikasi - bubur(serat), membentuk massa utama kayu. Selulosa (mis. serbuk gergaji) juga terlebih dahulu mengalami hidrolisis dengan adanya asam. Produk yang diperoleh juga mengandung glukosa dan difermentasi menjadi alkohol menggunakan ragi.
Terakhir, etil alkohol dapat diperoleh secara sintetis etilen. Reaksi bersihnya adalah penambahan air ke etilen.
Reaksi terjadi dengan adanya katalis.
Alkohol polihidrat.
Sejauh ini kita telah membahas alkohol dengan satu gugus hidroksil ( DIA). Alkohol semacam ini disebut alkohol.
Namun alkohol juga diketahui memiliki molekul yang mengandung beberapa gugus hidroksil. Alkohol semacam ini disebut polihidrik.
Contoh alkohol tersebut adalah alkohol dihidrat etilen glikol dan alkohol trihidrat gliserin:
Etilen glikol dan gliserin adalah cairan dengan rasa manis yang dapat dicampur dengan air dalam perbandingan berapa pun.
Penggunaan alkohol polihidrat.
Etilen glikol digunakan sebagai komponen yang disebut antibeku, yaitu zat dengan titik beku rendah yang menggantikan air pada radiator mesin mobil dan pesawat di musim dingin.
Selain itu, etilen glikol digunakan dalam produksi plastik, poliuretan dan sejumlah polimer lainnya, sebagai pelarut pewarna, dan dalam sintesis organik.
Daerah aplikasi Gliserin bervariasi: industri makanan, produksi tembakau, industri medis, produksi deterjen dan kosmetik, pertanian, tekstil, industri kertas dan kulit, produksi plastik, industri cat dan pernis, teknik elektro dan radio.
Gliserin termasuk dalam kelompok stabilisator. Pada saat yang sama, ia memiliki sifat mempertahankan dan meningkatkan tingkat viskositas berbagai produk, dan dengan demikian mengubah konsistensinya. Terdaftar sebagai bahan tambahan makanan E422, dan digunakan sebagai pengemulsi, dengan bantuan berbagai campuran yang tidak dapat bercampur dicampur.
Pelajaran ini dimaksudkan untuk Belajar sendiri topik “Alkohol. Klasifikasi alkohol. Alkohol monohidrat jenuh: struktur dan tata nama.” Anda akan mengetahui bahwa alkohol adalah hidrokarbon yang satu (atau beberapa) atom hidrokarbonnya digantikan oleh hidroksil, jenis alkohol, dan strukturnya.
Dalam pelajaran ini Anda mempelajari topik “Alkohol. Klasifikasi alkohol. Alkohol monohidrat jenuh: struktur dan tata nama.” Anda mengetahui bahwa alkohol adalah hidrokarbon yang satu (atau beberapa) atom hidrokarbonnya digantikan oleh hidroksil, tentang jenis alkohol, tentang strukturnya.
Bibliografi
1. Rudzitis G.E. Kimia. Dasar-dasar kimia umum. Kelas 10: buku teks untuk lembaga pendidikan umum: tingkat dasar / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - Edisi ke-14. - M.: Pendidikan, 2012.
2. Kimia. kelas 10. Tingkat profil: akademik. untuk pendidikan umum institusi/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin dkk. - M.: Bustard, 2008. - 463 hal.
3. Kimia. Kelas 11. Tingkat profil: akademik. untuk pendidikan umum institusi/ V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin dkk. - M.: Bustard, 2010. - 462 hal.
4. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Kumpulan soal-soal kimia bagi yang masuk perguruan tinggi. - edisi ke-4. - M.: RIA "New Wave": Penerbit Umerenkov, 2012. - 278 hal.
Pekerjaan rumah
1. No.3, 4 (hlm. 85) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimia: Kimia organik. Kelas 10: buku teks untuk lembaga pendidikan umum: tingkat dasar / G.E. Rudzitis, F.G. Feldman. - Edisi ke-14. M.: Pendidikan, 2012.
2. Tuliskan rumus struktur gliserol. Sebut saja sesuai nomenklatur IUPAC.
3. Tuliskan persamaan reaksi pembakaran etanol.
