Banyak reaksi substitusi membuka jalan bagi produksi berbagai senyawa yang memiliki aplikasi ekonomi. Substitusi elektrofilik dan nukleofilik memainkan peran besar dalam ilmu kimia dan industri. Dalam sintesis organik, proses ini memiliki sejumlah ciri yang harus diperhatikan.

Berbagai fenomena kimia. Reaksi substitusi

Perubahan kimia yang terkait dengan transformasi zat dibedakan berdasarkan sejumlah ciri. Hasil akhir dan efek termal mungkin berbeda; Beberapa proses berjalan sampai selesai, di proses lain terjadi perubahan zat, sering kali disertai dengan peningkatan atau penurunan bilangan oksidasi. Saat mengklasifikasikan fenomena kimia Berdasarkan hasil akhirnya, perhatian diberikan pada perbedaan kualitatif dan kuantitatif antara reagen dan produk. Berdasarkan ciri-ciri tersebut, dapat dibedakan 7 jenis transformasi kimia, termasuk substitusi, yang skemanya mengikuti: A-B + C A-C + B. Notasi yang disederhanakan dari seluruh kelas fenomena kimia memberikan gambaran bahwa di antara zat awal terdapat a yang disebut “menyerang” partikel yang menggantikan atom, ion, atau gugus fungsi dalam suatu reagen. Reaksi substitusi bersifat pembatas dan

Reaksi substitusi dapat terjadi dalam bentuk pertukaran ganda: A-B + C-E A-C + B-E. Salah satu subspesiesnya adalah perpindahan misalnya tembaga dengan besi dari larutan tembaga sulfat: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. Partikel yang “menyerang” dapat berupa atom, ion, atau gugus fungsi

Substitusi homolitik (radikal, SR)

Dengan mekanisme radikal dalam memutus ikatan kovalen, pasangan elektron yang sama untuk unsur-unsur berbeda didistribusikan secara proporsional di antara “fragmen” molekul. Radikal bebas terbentuk. Ini adalah partikel tidak stabil, yang stabilisasinya terjadi sebagai akibat dari transformasi selanjutnya. Misalnya, ketika etana diproduksi dari metana, muncul radikal bebas yang ikut serta dalam reaksi substitusi: CH 4 CH 3. + .N; bab 3. + .CH 3 → C2H5; N.+ .N → N2. Pemutusan ikatan homolitik menurut mekanisme substitusi di atas bersifat berantai. Dalam metana, atom H berturut-turut dapat digantikan oleh klor. Reaksi dengan brom terjadi serupa, tetapi yodium tidak dapat secara langsung menggantikan hidrogen dalam alkana; fluor bereaksi terlalu kuat dengannya.

Metode pemutusan ikatan heterolitik

Dengan mekanisme reaksi substitusi ionik, elektron terdistribusi secara tidak merata di antara partikel-partikel yang baru terbentuk. Pasangan elektron yang berikatan seluruhnya menuju ke salah satu “fragmen”, paling sering ke pasangan ikatan yang menjadi tempat pergeseran kerapatan negatif dalam molekul polar. Reaksi substitusi termasuk reaksi pembentukan metil alkohol CH3OH. Dalam bromometana CH3Br, pembelahan molekul bersifat heterolitik, dan partikel bermuatan stabil. Metil memperoleh muatan positif, dan bromin memperoleh muatan negatif: CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH - ; CH 3 + + OH - → CH 3 OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofil dan nukleofil

Partikel yang kekurangan elektron dan dapat menerimanya disebut “elektrofil”. Ini termasuk atom karbon yang terikat pada halogen dalam haloalkana. Nukleofil memiliki kerapatan elektron yang meningkat; mereka “menyumbangkan” sepasang elektron saat berkreasi Ikatan kovalen. Dalam reaksi substitusi, nukleofil yang kaya muatan negatif diserang oleh elektrofil yang kekurangan elektron. Fenomena ini dikaitkan dengan pergerakan atom atau partikel lain – gugus pergi. Jenis reaksi substitusi lainnya adalah serangan elektrofil oleh nukleofil. Kadang-kadang sulit untuk membedakan antara dua proses dan menghubungkan substitusi dengan satu jenis atau lainnya, karena sulit untuk secara akurat menunjukkan molekul mana yang merupakan substrat dan mana yang merupakan reagen. Biasanya dalam kasus seperti ini, faktor-faktor berikut diperhitungkan:

• sifat kelompok pergi;
• reaktivitas nukleofil;
• sifat pelarut;
• struktur bagian alkil.

Substitusi nukleofilik (SN)

Selama proses interaksi dalam molekul organik, terjadi peningkatan polarisasi. Dalam persamaan, sebagian muatan positif atau negatif ditunjukkan dengan huruf alfabet Yunani. Polarisasi ikatan memungkinkan untuk menilai sifat pecahnya dan perilaku “fragmen” molekul selanjutnya. Misalnya, atom karbon dalam iodometana memiliki parsial muatan positif, adalah pusat elektrofilik. Ia menarik bagian dipol air tempat oksigen, yang memiliki kelebihan elektron, berada. Ketika elektrofil berinteraksi dengan reagen nukleofilik, metanol terbentuk: CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI. Reaksi substitusi nukleofilik terjadi dengan partisipasi ion atau molekul bermuatan negatif dengan pasangan elektron bebas yang tidak terlibat dalam pembentukan ikatan kimia. Partisipasi aktif iodometana dalam reaksi SN 2 dijelaskan oleh keterbukaannya terhadap serangan nukleofilik dan mobilitas yodium.

Substitusi elektrofilik (SE)

Molekul organik mungkin mengandung pusat nukleofilik, yang ditandai dengan kepadatan elektron yang berlebihan. Bereaksi dengan reagen elektrofilik yang tidak mempunyai muatan negatif. Partikel tersebut termasuk atom dengan orbital bebas dan molekul dengan area dengan kerapatan elektron rendah. Karbon B, yang bermuatan “-”, berinteraksi dengan bagian positif dipol air - dengan hidrogen: CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH. Produk dari reaksi substitusi elektrofilik ini adalah metana. Dalam reaksi heterolitik, pusat molekul organik yang bermuatan berlawanan berinteraksi, yang membuatnya mirip dengan ion dalam kimia zat anorganik. Perlu diingat bahwa transformasi senyawa organik jarang disertai dengan pembentukan kation dan anion sejati.

Reaksi monomolekuler dan bimolekuler

Substitusi nukleofilik bersifat monomolekuler (SN1). Mekanisme ini digunakan untuk menghidrolisis produk penting sintesis organik—butil klorida tersier. Tahap pertama lambat; ini terkait dengan disosiasi bertahap menjadi kation karbonium dan anion klorida. Tahap kedua berlangsung lebih cepat, terjadi reaksi ion karbonium dengan air. mengganti halogen dalam alkana dengan gugus hidroksi dan memperoleh alkohol primer: (CH 3) 3 C—Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C—OH + H + . Hidrolisis satu tahap alkil halida primer dan sekunder ditandai dengan penghancuran ikatan karbon-halogen secara simultan dan pembentukan pasangan C–OH. Ini adalah mekanisme substitusi bimolekuler nukleofilik (SN2).

Mekanisme penggantian heterolitik

Mekanisme substitusi dikaitkan dengan transfer elektron dan pembentukan kompleks perantara. Semakin cepat reaksi terjadi, semakin mudah terbentuknya produk antara yang khas. Seringkali prosesnya berjalan ke beberapa arah secara bersamaan. Keuntungannya biasanya terdapat pada jalur yang menggunakan partikel yang memerlukan energi paling sedikit untuk pembentukannya. Misalnya, adanya ikatan rangkap meningkatkan kemungkinan munculnya kation alilik CH2=CH—CH 2 + dibandingkan dengan ion CH 3 +. Alasannya terletak pada kerapatan elektron ikatan rangkap, yang mempengaruhi delokalisasi muatan positif yang tersebar ke seluruh molekul.

Reaksi substitusi benzena

Gugus yang dicirikan oleh substitusi elektrofilik adalah arena. Cincin benzena merupakan sasaran serangan elektrofilik. Prosesnya diawali dengan polarisasi ikatan pada reagen kedua, sehingga terjadi pembentukan elektrofil yang berdekatan dengan awan elektron pada cincin benzena. Akibatnya, muncul kompleks transisi. Belum ada hubungan penuh antara partikel elektrofilik dan salah satu atom karbon; ia tertarik pada seluruh muatan negatif elektron “enam aromatik”. Pada tahap ketiga proses, elektrofil dan satu atom karbon pada cincin dihubungkan oleh sepasang elektron bersama (ikatan kovalen). Namun dalam kasus ini, “enam aromatik” dihancurkan, yang tidak menguntungkan dalam hal mencapai keadaan energi yang stabil dan stabil. Sebuah fenomena yang bisa disebut “ejeksi proton” diamati. H+ dihilangkan, dan karakteristik sistem komunikasi arena yang stabil dipulihkan. Produk sampingannya mengandung kation hidrogen dari cincin benzena dan anion dari reagen kedua.

Contoh reaksi substitusi dari kimia organik

Alkana khususnya dicirikan oleh reaksi substitusi. Contoh transformasi elektrofilik dan nukleofilik dapat diberikan untuk sikloalkana dan arena. Reaksi serupa pada molekul zat organik terjadi dalam kondisi normal, tetapi lebih sering ketika dipanaskan dan dengan adanya katalis. Proses yang umum dan dipelajari dengan baik mencakup substitusi elektrofilik pada cincin aromatik. Reaksi paling penting dari jenis ini:

1. Nitrasi benzena dengan adanya H 2 SO 4 berlangsung menurut skema: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2.
2. Halogenasi katalitik benzena, khususnya klorinasi, menurut persamaan: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
3. Proses aromatik berlangsung dengan asam sulfat “berasap”, asam benzenasulfonat terbentuk.
4. Alkilasi adalah penggantian atom hidrogen dari cincin benzena dengan alkil.
5. Asilasi—pembentukan keton.
6. Formilasi adalah penggantian hidrogen dengan gugus CHO dan pembentukan aldehida.

Reaksi substitusi meliputi reaksi pada alkana dan sikloalkana dimana halogen menyerang ikatan C-H yang dapat diakses. Pembentukan turunan mungkin melibatkan penggantian satu, dua atau seluruh atom hidrogen dalam hidrokarbon jenuh dan sikloparafin. Banyak haloalkana dengan berat molekul kecil digunakan dalam produksi zat yang lebih kompleks yang termasuk dalam kelas berbeda. Kemajuan yang dicapai dalam mempelajari mekanisme reaksi substitusi telah memberikan dorongan kuat bagi pengembangan sintesis berdasarkan alkana, sikloparafin, arena, dan hidrokarbon terhalogenasi.

Pemisahan reaksi kimia menjadi organik dan anorganik agak sewenang-wenang. Reaksi organik yang khas adalah reaksi yang melibatkan setidaknya satu senyawa organik yang mengubah struktur molekulnya selama reaksi. Oleh karena itu, reaksi di mana molekul senyawa organik bertindak sebagai pelarut atau ligan bukanlah reaksi organik yang khas.

Reaksi organik, seperti reaksi anorganik, dapat diklasifikasikan menurut ciri-ciri umum menjadi reaksi transfer:

– elektron tunggal (redoks);

– pasangan elektron (reaksi kompleksasi);

– proton (reaksi asam-basa);

– gugus atom tanpa mengubah jumlah ikatan (reaksi substitusi dan penataan ulang);

– gugus atom dengan perubahan jumlah ikatan (reaksi adisi, eliminasi, dekomposisi).

Pada saat yang sama, keragaman dan orisinalitas reaksi organik menyebabkan perlunya mengklasifikasikannya menurut kriteria lain:

– perubahan jumlah partikel selama reaksi;

– sifat pemutusan hubungan;

– sifat elektronik dari reagen;

– mekanisme tahapan dasar;

– jenis aktivasi;

– karakteristik pribadi;

– molekuleritas reaksi.

1) Berdasarkan perubahan jumlah partikel selama reaksi (atau menurut jenis transformasi substrat), reaksi substitusi, adisi, eliminasi (eliminasi), dekomposisi dan penataan ulang dibedakan.

Dalam kasus reaksi substitusi, satu atom (atau gugus atom) dalam molekul substrat digantikan oleh atom (atau gugus atom) lain, sehingga terbentuk senyawa baru:

bab 3 – CH 3 + C1 2  CH 3 – CH 2 C1 + HC1

etana kloroetana klorida hidrogen klorida

bab 3 – CH 2 С1 + NaOH (larutan berair)  CH 3 – CH 2 OH + NaC1

kloroetana natrium hidroksida etanol natrium klorida

Dalam simbol mekanisme, reaksi substitusi dilambangkan dengan huruf latin S (dari bahasa Inggris “substitusi” - substitusi).

Ketika reaksi adisi terjadi, satu zat baru terbentuk dari dua (atau beberapa) molekul. Dalam hal ini, reagen ditambahkan melalui ikatan ganda (C = S, S  S, S = Oh, S  N) molekul substrat:

CH 2 = CH 2 + HBr → CH 2 Br – bab 3

etilen hidrogen bromida bromoetana

Dengan memperhatikan simbolisme mekanisme proses, reaksi adisi dilambangkan dengan huruf A atau kombinasi Ad (dari bahasa Inggris “addition” - accession).

Sebagai hasil dari reaksi eliminasi (pembelahan), suatu molekul (atau partikel) dipisahkan dari substrat dan terbentuk zat organik baru yang mengandung ikatan rangkap:

bab 3 – CH 2 OH CH 2 = CH 2 + H 2 O

etanol etilen air

Dalam simbol mekanisme, reaksi substitusi ditandai dengan huruf E (dari bahasa Inggris "eliminasi" - eliminasi, pemisahan).

Reaksi penguraian biasanya berlangsung dengan putusnya ikatan karbon-karbon (C – C) dan mengarah pada pembentukan dua atau lebih zat dengan struktur lebih sederhana dari satu zat organik:

bab 3 – CH(OH) – UNS
bab 3 – CHO + HCOOH

asam laktat asetaldehida asam format

Penataan ulang adalah reaksi dimana struktur substrat berubah membentuk produk yang isomer terhadap aslinya, yaitu tanpa mengubah rumus molekul. Jenis transformasi ini dilambangkan dengan huruf Latin R (dari bahasa Inggris “rearrangement” - penataan ulang).

Misalnya, 1-kloropropana disusun ulang menjadi senyawa isomer 2-kloropropana dengan adanya aluminium klorida sebagai katalis.

bab 3 – CH 2 – CH 2 – С1  CH 3 – SNS1 – bab 3

1-kloropropana 2-kloropropana

2) Berdasarkan sifat pemutusan ikatan, dibedakan reaksi homolitik (radikal), heterolitik (ionik), dan sinkron.

Ikatan kovalen antar atom dapat diputus sedemikian rupa sehingga pasangan elektron dari ikatan tersebut terbagi antara dua atom, partikel yang dihasilkan masing-masing memperoleh satu elektron dan menjadi radikal bebas - dikatakan terjadi pembelahan homolitik. Ikatan baru terbentuk karena elektron reagen dan substrat.

Reaksi radikal sangat umum terjadi pada transformasi alkana (klorinasi, nitrasi, dll.).

Dengan metode pemutusan ikatan heterolitik, pasangan elektron yang sama ditransfer ke salah satu atom, partikel yang dihasilkan menjadi ion, memiliki muatan listrik bilangan bulat dan mematuhi hukum tarik-menarik dan tolak-menolak elektrostatik.

Reaksi heterolitik, berdasarkan sifat elektronik reagennya, dibagi menjadi elektrofilik (misalnya adisi ikatan rangkap pada alkena atau substitusi hidrogen pada senyawa aromatik) dan nukleofilik (misalnya hidrolisis turunan halogen atau interaksi alkohol dengan hidrogen halida).

Apakah mekanisme reaksinya radikal atau ionik dapat ditentukan dengan mempelajari kondisi eksperimen yang mendukung reaksi tersebut.

Jadi, reaksi radikal yang disertai dengan pemutusan ikatan homolitik:

– dipercepat dengan iradiasi h, pada kondisi suhu reaksi tinggi dengan adanya zat yang mudah terurai dengan pembentukan radikal bebas (misalnya peroksida);

– melambat dengan adanya zat yang mudah bereaksi dengan radikal bebas (hydroquinone, diphenylamine);

– biasanya terjadi dalam pelarut non-polar atau fase gas;

– seringkali bersifat autokatalitik dan ditandai dengan adanya periode induksi.

Reaksi ionik disertai pemutusan ikatan heterolitik:

– dipercepat dengan adanya asam atau basa dan tidak terpengaruh oleh cahaya atau radikal bebas;

– tidak terpengaruh oleh pemulung radikal bebas;

– kecepatan dan arah reaksi dipengaruhi oleh sifat pelarut;

– jarang terjadi pada fase gas.

Reaksi sinkron terjadi tanpa pembentukan ion dan radikal antara: pemutusan ikatan lama dan pembentukan ikatan baru terjadi secara serempak (simultan). Contoh reaksi sinkron adalah sintesis yene – Reaksi Diels-Alder.

Harap dicatat bahwa panah khusus yang digunakan untuk menunjukkan pembelahan homolitik pada ikatan kovalen berarti pergerakan satu elektron.

3) Tergantung pada sifat elektronik reagen, reaksi dibagi menjadi nukleofilik, elektrofilik, dan radikal bebas.

Radikal bebas adalah partikel yang netral secara listrik dengan elektron yang tidak berpasangan, contoh: Cl ,  NO 2,
.

Pada simbol mekanisme reaksi, reaksi radikal dilambangkan dengan subskrip R.

Reagen nukleofilik adalah anion mono atau poliatomik atau molekul netral secara elektrik yang memiliki pusat dengan muatan negatif parsial yang meningkat. Ini termasuk anion dan molekul netral seperti HO –, RO –, Cl –, Br –, RCOO –, CN –, R –, NH 3, C 2 H 5 OH, dll.

Pada simbol mekanisme reaksi, reaksi radikal dilambangkan dengan subskrip N.

Reagen elektrofilik adalah kation, molekul sederhana atau kompleks yang, dengan sendirinya atau dengan adanya katalis, memiliki afinitas yang meningkat terhadap pasangan elektron atau pusat molekul yang bermuatan negatif. Ini termasuk kation H +, Cl +, + NO 2, + SO 3 H, R + dan molekul dengan orbital bebas: AlCl 3, ZnCl 2, dll.

Pada simbol mekanisme, reaksi elektrofilik dilambangkan dengan subskrip E.

Nukleofil adalah donor elektron, dan elektrofil adalah akseptor elektron.

Reaksi elektrofilik dan nukleofilik dapat dianggap sebagai reaksi asam basa; Pendekatan ini didasarkan pada teori asam dan basa umum (asam Lewis adalah akseptor pasangan elektron, basa Lewis adalah donor pasangan elektron).

Namun perlu dibedakan antara konsep elektrofilisitas dan keasaman, serta nukleofilisitas dan kebasaan, karena keduanya tidak identik. Misalnya, kebasaan mencerminkan afinitas terhadap proton, dan nukleofilisitas paling sering dinilai sebagai afinitas terhadap atom karbon:

OH – + H +  H 2 O ion hidroksida sebagai basa

OH – + CH 3 +  CH 3 OH ion hidroksida sebagai nukleofil

4) Tergantung pada mekanisme tahap dasar, reaksi senyawa organik bisa sangat berbeda: substitusi nukleofilik S N, substitusi elektrofilik S E, substitusi radikal bebas S R, eliminasi berpasangan, atau eliminasi E, adisi nukleofilik atau elektrofilik dari Ad E dan Ad N, dll.

5) Berdasarkan jenis aktivasinya, reaksi dibedakan menjadi katalitik, non-katalitik, dan fotokimia.

Reaksi yang memerlukan adanya katalis disebut reaksi katalitik. Jika asam bertindak sebagai katalis, kita berbicara tentang katalisis asam. Reaksi yang dikatalisis asam meliputi, misalnya, reaksi esterifikasi dengan pembentukan ester, dehidrasi alkohol dengan pembentukan senyawa tak jenuh, dll.

Jika katalisnya adalah basa, maka kita berbicara tentang katalisis basa (seperti yang ditunjukkan di bawah, ini khas untuk metanolisis triasilgliserol).

Reaksi non-katalitik merupakan reaksi yang tidak memerlukan adanya katalis. Mereka hanya berakselerasi ketika suhu meningkat, sehingga kadang-kadang disebut termal, meskipun istilah ini tidak banyak digunakan. Reagen awal dalam reaksi ini adalah partikel yang sangat polar atau bermuatan. Ini bisa berupa, misalnya, reaksi hidrolisis, interaksi asam-basa.

Reaksi fotokimia diaktifkan dengan iradiasi (foton, h); reaksi-reaksi ini tidak terjadi dalam kegelapan, bahkan dengan pemanasan yang signifikan. Efisiensi proses iradiasi diukur dengan hasil kuantum, yang didefinisikan sebagai jumlah molekul reagen yang bereaksi per kuantum cahaya yang diserap. Beberapa reaksi dicirikan oleh hasil kuantum yang kurang dari satu; untuk reaksi lain, misalnya, untuk reaksi berantai halogenasi alkana, hasil ini dapat mencapai 10 6.

6) Menurut karakteristik tertentu, klasifikasi reaksi sangat beragam: hidrasi dan dehidrasi, hidrogenasi dan dehidrogenasi, nitrasi, sulfonasi, halogenasi, asilasi, alkilasi, karboksilasi dan dekarboksilasi, enolisasi, penutupan dan pembukaan siklus, isomerisasi, destruksi oksidatif, pirolisis , polimerisasi, kondensasi dan sebagainya.

7) Molekuleritas suatu reaksi organik ditentukan oleh jumlah molekul di mana perubahan nyata dalam ikatan kovalen terjadi pada tahap reaksi paling lambat, yang menentukan kecepatannya. Jenis reaksi berikut ini dibedakan:

– monomolekuler – satu molekul berpartisipasi dalam tahap pembatas;

– bimolekuler – ada dua molekul seperti itu, dll.

Sebagai aturan, tidak ada molekuler yang lebih tinggi dari tiga. Pengecualian adalah reaksi topokimia (fase padat).

Molekulalitas tercermin dalam simbol mekanisme reaksi dengan menjumlahkan bilangan yang sesuai, misalnya: S N 2 - substitusi bimolekuler nukleofilik, S E 1 - substitusi monomolekul elektrofilik; E1 – eliminasi monomolekul, dll.

Mari kita lihat beberapa contoh.

Contoh 1. Atom hidrogen dalam alkana dapat digantikan oleh atom halogen:

CH 4 + C1 2  CH 3 C1 + HC1

Reaksi mengikuti mekanisme radikal berantai (partikel yang menyerang adalah radikal klorin C1  ). Artinya, menurut sifat elektronik reagennya, reaksi ini bersifat radikal bebas; dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; berdasarkan sifat pemutusan ikatan - reaksi homolitik; jenis aktivasi – fotokimia atau termal; menurut karakteristik tertentu - halogenasi; mekanisme reaksi – S R .

Contoh 2. Atom hidrogen dalam alkana dapat digantikan oleh gugus nitro. Reaksi ini disebut reaksi nitrasi dan mengikuti skema:

R – H+H2O – TIDAK 2  R – TIDAK 2 + H 2 O

Reaksi nitrasi pada alkana juga mengikuti mekanisme rantai radikal. Artinya, menurut sifat elektronik reagennya, reaksi ini bersifat radikal bebas; dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - homolitik; jenis aktivasi – termal; menurut karakteristik tertentu - nitrasi; menurut mekanisme – S R .

Contoh 3. Alkena dengan mudah menambahkan hidrogen halida ke ikatan rangkap:

bab 3 – CH = CH 2 + HBr → CH 3 – CHBr – CH3.

Reaksi dapat berlangsung menurut mekanisme adisi elektrofilik, yang berarti bahwa menurut sifat elektronik reagen, reaksinya bersifat elektrofilik (partikel serangan - H +); dengan perubahan jumlah partikel – reaksi adisi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - heterolitik; menurut karakteristik tertentu - hidrohalogenasi; berdasarkan mekanisme – Iklan E .

Reaksi yang sama dengan adanya peroksida dapat berlangsung melalui mekanisme radikal, kemudian karena sifat elektronik reagen maka reaksinya akan radikal (partikel penyerangnya adalah Br  ); dengan perubahan jumlah partikel – reaksi adisi; berdasarkan sifat putusnya ikatan - homolitik; menurut karakteristik tertentu - hidrohalogenasi; berdasarkan mekanisme – Iklan R .

Contoh 4. Reaksi hidrolisis basa alkil halida berlangsung melalui mekanisme substitusi nukleofilik bimolekuler.

CH 3 CH 2 I + NaOH  CH 3 CH 2 OH + NaI

Artinya menurut sifat elektronik reagen, reaksinya adalah nukleofilik (partikel penyerang – OH –); dengan perubahan jumlah partikel - reaksi substitusi; menurut sifat pemutusan ikatan - heterolitik, menurut karakteristik tertentu - hidrolisis; dengan mekanisme – S N 2.

Contoh 5. Ketika alkil halida bereaksi dengan larutan alkohol alkali, alkena terbentuk.

CH 3 CH 2 CH 2 Br
[CH 3 CH 2 C + H 2 ]  CH 3 CH = CH 2 + H +

Hal ini dijelaskan oleh fakta bahwa karbokation yang dihasilkan distabilkan bukan dengan penambahan ion hidroksil, yang konsentrasinya dalam alkohol tidak signifikan, tetapi dengan abstraksi proton dari atom karbon tetangganya. Reaksi terhadap perubahan jumlah partikel adalah pelepasan; berdasarkan sifat putusnya ikatan - heterolitik; menurut karakteristik tertentu - dehidrohalogenasi; menurut mekanismenya - eliminasi E.

Pertanyaan kontrol

1. Sebutkan ciri-ciri yang mengklasifikasikan reaksi organik.

2. Bagaimana reaksi-reaksi berikut dapat diklasifikasikan:

– sulfonasi toluena;

– interaksi etanol dan asam sulfat dengan pembentukan etilen;

– brominasi propena;

– sintesis margarin dari minyak nabati.

Ada sistem berbeda untuk mengklasifikasikan reaksi organik, yang didasarkan pada berbagai tanda. Diantaranya adalah klasifikasi sebagai berikut:

• Oleh hasil akhir dari reaksi tersebut, yaitu perubahan struktur substrat;
• Oleh mekanisme reaksi, yaitu berdasarkan jenis pemutusan ikatan dan jenis reagen.

Zat yang berinteraksi dalam reaksi organik dibagi menjadi reagen Dan substrat. Dalam hal ini, reagen dianggap menyerang substrat.

DEFINISI

Reagen- zat yang bekerja pada suatu benda - substrat - dan menyebabkan perubahan ikatan kimia di dalamnya. Reagen dibagi menjadi radikal, elektrofilik dan nukleofilik.

DEFINISI

Substrat umumnya dianggap sebagai molekul yang menyediakan atom karbon untuk ikatan baru.

KLASIFIKASI REAKSI MENURUT HASIL AKHIR (PERUBAHAN STRUKTUR SUBSTRAT)

DI DALAM kimia organik Ada empat jenis reaksi berdasarkan hasil akhir dan perubahan struktur substrat: penambahan, substitusi, pelepasan, atau eliminasi(dari bahasa Inggris untuk menghilangkan- hapus, pisahkan), dan penataan ulang (isomerisasi)). Klasifikasi ini mirip dengan klasifikasi reaksi kimia anorganik menurut jumlah pereaksi awal dan zat yang dihasilkan, dengan atau tanpa perubahan komposisi. Klasifikasi menurut hasil akhir didasarkan pada tanda-tanda formal, karena persamaan stoikiometri biasanya tidak mencerminkan mekanisme reaksi. Mari kita bandingkan jenis reaksi kimia anorganik dan organik.

n) tanpa menggantinya dengan yang lain.

Tergantung pada atom mana yang dipisahkan - atom tetangga C–C atau diisolasi oleh dua atau tiga atau lebih atom karbon – C–C–C– C–, –C–C–C–C– C–, senyawa dapat terbentuk dengan banyak obligasi dan atau senyawa siklik. Eliminasi hidrogen halida dari alkil halida atau air dari alkohol terjadi berdasarkan aturan Zaitsev.

DEFINISI

aturan Zaitsev: Sebuah atom hidrogen H dihilangkan dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi.

Misalnya, eliminasi molekul hidrogen bromida terjadi dari atom tetangganya dengan adanya basa, menghasilkan pembentukan natrium bromida dan air.

DEFINISI

Pengelompokan kembali- reaksi kimia yang mengakibatkan perubahan susunan relatif atom-atom dalam suatu molekul, pergerakan ikatan rangkap, atau perubahan multiplisitasnya.

Penataan ulang dapat dilakukan dengan tetap mempertahankan komposisi atom suatu molekul (isomerisasi) atau mengubahnya.

DEFINISI

Isomerisasi- kasus khusus dari reaksi penataan ulang yang mengarah pada transformasi senyawa kimia menjadi isomer melalui perubahan struktural pada kerangka karbon.

Penataan ulang juga dapat terjadi melalui mekanisme homolitik atau heterolitik. Penataan ulang molekul dapat diklasifikasikan menurut berbagai kriteria, misalnya berdasarkan kejenuhan sistem, berdasarkan sifat gugus yang bermigrasi, berdasarkan stereospesifisitas, dll. Banyak reaksi penataan ulang memiliki nama khusus - Penataan ulang Claisen, Penataan ulang Beckmann, dll.

Reaksi isomerisasi banyak digunakan dalam proses industri, seperti penyulingan minyak bumi untuk meningkatkan angka oktan bensin. Contoh isomerisasi adalah transformasi N-oktan ke isooktan:

KLASIFIKASI REAKSI ORGANIK BERDASARKAN JENIS REAGEN

PEMISAHAN

Pemutusan ikatan pada senyawa organik dapat bersifat homolitik atau heterolitik.

DEFINISI

Pemutusan ikatan homolitik- ini adalah celah sebagai akibat setiap atom menerima elektron yang tidak berpasangan dan terbentuk dua partikel yang memiliki struktur elektronik serupa - bebas radikal.

Pemutusan homolitik merupakan karakteristik nonpolar atau polar lemah ikatan seperti C–C, Cl–Cl, C–H, dan memerlukan energi yang besar.

Oleh karena itu, radikal yang dihasilkan, yang memiliki elektron tidak berpasangan, sangat reaktif proses kimia Reaksi yang terjadi dengan partisipasi partikel-partikel tersebut seringkali bersifat “rantai”, sulit dikendalikan, dan reaksi tersebut menghasilkan serangkaian produk substitusi. Jadi, ketika metana diklorinasi, produk substitusinya adalah klorometana C H3 C l CH3Cl, diklorometana C H2 C aku2 CH2Cl2, kloroform C H C aku3 CHCl3 dan karbon tetraklorida C C aku4 CCl4. Reaksi yang melibatkan radikal bebas berlangsung melalui mekanisme pertukaran pembentukan ikatan kimia.

Radikal yang terbentuk selama pembelahan ikatan tersebut menyebabkan mekanisme radikal jalannya reaksi. Reaksi radikal biasanya terjadi ketika suhu tinggi atau dengan radiasi (misalnya cahaya).

Karena reaktivitasnya yang tinggi, radikal bebas dapat memberikan dampak negatif pada tubuh manusia, merusak membran sel, mempengaruhi DNA dan menyebabkan penuaan dini. Proses-proses ini terutama berhubungan dengan peroksidasi lipid, yaitu penghancuran struktur asam tak jenuh ganda yang membentuk lemak di dalam membran sel.

DEFINISI

Pemutusan ikatan heterolitik- ini adalah celah di mana pasangan elektron tetap berada pada atom yang lebih elektronegatif dan dua partikel bermuatan terbentuk - ion: kation (positif) dan anion (negatif).

Dalam reaksi kimia, partikel-partikel ini menjalankan fungsi " nukleofil"("phil" - dari gr. jatuh cinta) Dan " elektrofil", membentuk ikatan kimia dengan mitra reaksi sesuai dengan mekanisme donor-akseptor. Partikel nukleofilik menyediakan pasangan elektron untuk membentuk ikatan baru. Dengan kata lain,

DEFINISI

Nukleofil- reagen kimia kaya elektron yang mampu berinteraksi dengan senyawa yang kekurangan elektron.

Contoh nukleofil adalah anion ( C aku− , SAYA− , N HAI− 3 Cl−,Saya−,NO3− dll.), serta senyawa yang memiliki pasangan elektron bebas ( N H3 , H2 HAI NH3,H2O).

Jadi, ketika suatu ikatan putus, radikal atau nukleofil dan elektrofil dapat terbentuk. Berdasarkan hal tersebut, terjadi tiga mekanisme reaksi organik.

MEKANISME REAKSI ORGANIK

Mekanisme radikal bebas: reaksi diawali oleh radikal bebas yang terbentuk ketika pecahnya homolitik ikatan dalam suatu molekul.

Pilihan yang paling umum adalah pembentukan radikal klorin atau brom selama penyinaran UV.

1. Substitusi radikal bebas

metana bromometana

Inisiasi rantai

Pertumbuhan rantai

Rangkaian terbuka

2. Penambahan radikal bebas

etena polietilen

Mekanisme elektrofilik: reaksi dimulai dengan partikel elektrofilik yang menerima muatan positif sebagai hasilnya pecahnya heterolitik komunikasi. Semua elektrofil adalah asam Lewis.

Partikel-partikel tersebut secara aktif terbentuk di bawah pengaruh asam Lewis, yang meningkatkan muatan positif partikel. Paling sering digunakan A l C aku3 , F dan C aku3 , F dan B R3 ,ZnC aku2 AlCl3,FeCl3,FeBr3,ZnCl2, melakukan fungsi katalis.

Tempat serangan partikel elektrofil adalah bagian molekul yang mengalami peningkatan kerapatan elektron, yaitu ikatan rangkap dan cincin benzena.

Bentuk umum reaksi substitusi elektrofilik dapat dinyatakan dengan persamaan:

1. Substitusi elektrofilik

benzena bromobenzena

2. Koneksi elektrofilik

propena 2-bromopropana

propuna 1,2-dikloropropena

Penambahan hidrokarbon tak jenuh tak simetris terjadi sesuai dengan aturan Markovnikov.

DEFINISI

Aturan Markovnikov: selain alkena tidak simetris dari molekul zat kompleks dengan rumus kondisional HX (di mana X adalah atom halogen atau gugus hidroksil OH–), atom hidrogen ditambahkan ke atom karbon yang paling terhidrogenasi (mengandung atom hidrogen paling banyak) pada ikatan rangkap , dan X hingga terhidrogenasi paling sedikit.

Misalnya penambahan hidrogen klorida HCl pada molekul propena C H3 – C H = C H2 CH3–CH=CH2.

Reaksi berlangsung melalui mekanisme adisi elektrofilik. Karena pengaruh sumbangan elektron C H3 CH3-kelompok, kerapatan elektron dalam molekul substrat bergeser ke atom karbon pusat (efek induktif), dan kemudian sepanjang sistem ikatan rangkap - ke atom karbon terminal C H2 CH2-grup (efek mesomerik). Dengan demikian, kelebihan muatan negatif terlokalisasi tepat pada atom ini. Oleh karena itu, serangan dimulai dengan proton hidrogen H+ H+, yang merupakan partikel elektrofilik. Ion karbena bermuatan positif terbentuk [ C H3 – CH − C H3 ] + + , yang ditambahkan anion klorin C aku− Cl−.

DEFINISI

Pengecualian terhadap aturan Markovnikov: Reaksi adisi berlangsung melawan aturan Markovnikov jika reaksi tersebut melibatkan senyawa yang atom karbon yang berdekatan dengan atom karbon dari ikatan rangkap menyerap sebagian kerapatan elektron, yaitu dengan adanya substituen yang menunjukkan efek penarikan elektron yang signifikan. (–C C aku3 , – C N , – C O O H(–CCl3,–CN,–COOH dan sebagainya.).

Mekanisme nukleofilik: reaksi dimulai dengan partikel nukleofilik yang bermuatan negatif, terbentuk sebagai hasilnya pecahnya heterolitik komunikasi. Semua nukleofil - Fondasi Lewis.

Dalam reaksi nukleofilik, reagen (nukleofil) memiliki pasangan elektron bebas pada salah satu atomnya dan merupakan molekul atau anion netral ( H a aku– , HAI H– , R HAI− , R S– , RCO HAI– , R– , C N – , H2 HAI, R HAI H, N H3 , RN H2 Hal–,OH–,RO−,RS–,RCOO–,R–,CN–,H2O,ROH,NH3,RNH2 dan sebagainya.).

Nukleofil menyerang atom dalam substrat dengan kerapatan elektron terendah (yaitu dengan muatan positif sebagian atau seluruhnya). Langkah pertama dalam reaksi substitusi nukleofilik adalah ionisasi substrat untuk membentuk karbokation. Dalam hal ini, ikatan baru terbentuk karena pasangan elektron nukleofil, dan ikatan lama mengalami pembelahan heterolitik diikuti dengan eliminasi kation. Contoh reaksi nukleofilik adalah substitusi nukleofilik (simbol SN S.N.) pada atom karbon jenuh, misalnya hidrolisis basa turunan bromo.

1. Substitusi nukleofilik

2. Adisi nukleofilik

etanal sianohidrin

sumber http://foxford.ru/wiki/himiya

Pelajaran 2. Klasifikasi reaksi dalam kimia organik. Latihan tentang isomerisme dan homolog

KLASIFIKASI REAKSI KIMIA ORGANIK.

Ada tiga klasifikasi utama reaksi organik.

1 Klasifikasi menurut cara pemutusan ikatan kovalen pada molekul zat yang bereaksi.

§ Reaksi berlangsung melalui mekanisme pembelahan ikatan radikal bebas (homolitik). Ikatan kovalen polar rendah mengalami pembelahan seperti itu. Partikel yang dihasilkan disebut Radikal bebas – kimia. partikel dengan elektron tidak berpasangan yang sangat aktif secara kimia. Sebuah contoh yang khas reaksi seperti itu adalah halogenasi alkana, Misalnya:

§ Reaksi berlangsung melalui mekanisme pembelahan ikatan ionik (heterolitik). Ikatan kovalen polar mengalami pembelahan ini. Pada saat reaksi, partikel ionik organik terbentuk - karbokation (ion yang mengandung atom karbon bermuatan positif) dan karbanion (ion yang mengandung atom karbon bermuatan negatif). Contoh reaksi tersebut adalah reaksi hidrohalogenasi alkohol, Misalnya:

2. Klasifikasi menurut mekanisme reaksi.

§ Reaksi adisi - reaksi di mana satu terbentuk dari dua molekul yang bereaksi (masuk senyawa tak jenuh atau siklik). Sebagai contoh, berikan reaksi adisi hidrogen pada etilen:

§ Reaksi substitusi adalah reaksi yang mengakibatkan terjadinya pertukaran suatu atom atau gugus atom dengan gugus atau atom lain. Sebagai contoh, berikan reaksi metana dengan asam nitrat:

§ Reaksi eliminasi – pemisahan molekul kecil dari bahan organik aslinya. Ada eliminasi-a (eliminasi terjadi dari atom karbon yang sama, senyawa tidak stabil terbentuk - karben); b-eliminasi (eliminasi terjadi dari dua atom karbon yang berdekatan, terbentuk alkena dan alkuna); g-eliminasi (eliminasi terjadi dari atom karbon yang lebih jauh, terbentuk sikloalkana). Berikan contoh reaksi di atas:

§ Reaksi penguraian - reaksi yang menghasilkan satu molekul org. Beberapa senyawa sederhana terbentuk. Contoh khas dari reaksi tersebut adalah perengkahan butana:

§ Reaksi pertukaran - reaksi di mana molekul reagen kompleks menukarnya komponen.Sebagai contoh, berikan reaksi antara asam asetat dan natrium hidroksida:

§ Reaksi siklisasi adalah proses pembentukan molekul siklik dari satu atau lebih molekul asiklik. Tuliskan reaksi pembuatan sikloheksana dari heksana:

§ Reaksi isomerisasi adalah reaksi peralihan suatu isomer ke isomer lain dalam kondisi tertentu. Berikan contoh isomerisasi butana:

§ Reaksi polimerisasi adalah proses berantai, koneksi serial molekul berbobot molekul rendah menjadi molekul berbobot molekul tinggi yang lebih besar dengan menempelkan monomer ke pusat aktif yang terletak di ujung rantai pertumbuhan. Polimerisasi tidak disertai dengan pembentukan produk samping. Contoh tipikalnya adalah reaksi pembentukan polietilen:

Reaksi polikondensasi adalah kombinasi berurutan monomer menjadi polimer, disertai dengan pembentukan produk samping dengan berat molekul rendah (air, amonia, hidrogen halida, dll.). Sebagai contoh, tuliskan reaksi pembentukan resin fenol-formaldehida:

§ Reaksi oksidasi

a) oksidasi sempurna (pembakaran), Misalnya:

b) oksidasi tidak sempurna (oksidasi dimungkinkan dengan oksigen atmosfer atau zat pengoksidasi kuat dalam larutan - KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7). Sebagai contoh, tuliskan reaksi oksidasi katalitik metana dengan oksigen atmosfer dan pilihan oksidasi etilen dalam larutan dengan nilai pH berbeda:

3. Klasifikasi menurut sifat kimia reaksinya.

· Reaksi halogenasi – masuknya org ke dalam molekul. senyawa atom halogen melalui substitusi atau adisi (halogenasi substitutif atau adisi). Tuliskan reaksi halogenasi etana dan etena:

· Reaksi hidrohalogenasi – penambahan hidrogen halida pada senyawa tak jenuh. Reaktivitas meningkat seiring bertambahnya masa molar Hal. Dalam kasus mekanisme reaksi ionik, adisi berlangsung sesuai dengan aturan Markovnikov: ion hidrogen menempel pada atom karbon yang paling terhidrogenasi. Berikan contoh reaksi antara propena dan hidrogen klorida:

· Reaksi hidrasi merupakan penambahan air pada senyawa organik asal dan mengikuti aturan Markovnikov. Sebagai contoh, tuliskan reaksi hidrasi propena:

· Reaksi hidrogenasi adalah penambahan hidrogen pada senyawa organik. Biasanya dilakukan dengan adanya logam Golongan VIII Tabel Periodik (platinum, paladium) sebagai katalis. Tuliskan reaksi hidrogenasi asetilena:

· Reaksi dehalogenasi – penghilangan atom halogen dari molekul suatu organisasi. koneksi. Sebagai contoh, berikan reaksi untuk memperoleh butena-2 ​​dari 2,3-diklorobutana:

· Reaksi dehidrohalogenasi adalah eliminasi molekul hidrogen halida dari molekul organik untuk membentuk ikatan atau cincin ganda. Biasanya mematuhi aturan Zaitsev: hidrogen dipisahkan dari atom karbon yang paling sedikit terhidrogenasi. Tuliskan reaksi 2-klorobutana dengan larutan alkohol kalium hidroksida:

· Reaksi dehidrasi – pemisahan molekul air dari satu atau lebih molekul organik. zat (dehidrasi intramolekul dan antarmolekul). Hal ini dilakukan pada suhu tinggi atau dengan adanya bahan penghilang air (conc. H 2 SO 4, P 2 O 5). Berikan contoh dehidrasi etil alkohol:

· Reaksi dehidrogenasi – penghilangan molekul hidrogen dari suatu organisasi. koneksi. Tuliskan reaksi dehidrogenasi etilen:

· Reaksi hidrolisis merupakan reaksi pertukaran antara suatu zat dengan air. Karena hidrolisis dalam banyak kasus bersifat reversibel; hal ini dilakukan dengan adanya zat yang mengikat produk reaksi, atau produk dikeluarkan dari bidang reaksi. Hidrolisis dipercepat dalam lingkungan asam atau basa. Berikan contoh hidrolisis asam etil asetat dalam air dan basa (saponifikasi):

· Reaksi esterifikasi - pembentukan ester dari asam yang mengandung oksigen organik atau anorganik dan alkohol. Konsentrasi digunakan sebagai katalis. asam sulfat atau klorida. Proses esterifikasi bersifat reversibel, sehingga produk harus dikeluarkan dari bidang reaksi. Tuliskan reaksi esterifikasi etil alkohol dengan asam format dan asam nitrat:

· Reaksi nitrasi – masuknya gugus –NO 2 ke dalam molekul organisasi. koneksi, Misalnya, reaksi nitrasi benzena:

· Reaksi sulfonasi – masuknya gugus –SO 3 H ke dalam molekul organisasi. koneksi. Tuliskan reaksi sulfonasi metana:

· Reaksi alkilasi – masuknya radikal ke dalam molekul organisasi. senyawa akibat reaksi pertukaran atau adisi. Sebagai contoh, tuliskan reaksi benzena dengan kloroetana dan dengan etilen:

Latihan tentang isomerisme dan homolog

1. Tunjukkan manakah zat berikut yang homolog satu sama lain: C 2 H 4, C 4 H 10, C 3 H 6, C 6 H 14, C 6 H 6, C 6 H 12, C 7 H 12 , C 5 H 12 , C 2 H 2 .

2. Buatlah rumus struktur dan beri nama semua isomer dengan komposisi C 4 H 10 O (7 isomer).

3. Hasil pembakaran sempurna 6,72 liter campuran etana dan homolognya, yang memiliki satu atom karbon lagi, diolah dengan air kapur berlebih, sehingga terbentuk 80 g sedimen. Homolog manakah yang lebih banyak terdapat pada campuran aslinya? Tentukan komposisi campuran gas awal. (2,24L etana dan 4,48L propana).

4. Buatlah rumus struktur alkana dengan massa jenis uap hidrogen relatif 50, yang molekulnya mengandung satu atom karbon tersier dan kuaterner.

5. Di antara zat yang diusulkan, pilih isomernya dan buat rumus strukturnya: 2,2,3,3,-tetrametilbutana; n-heptana; 3-etilheksana; 2,2,4-trimetilheksana; 3-metil-3-etilpentana.

6. Hitung massa jenis uap di udara, hidrogen, dan nitrogen dari anggota kelima deret homolog alkadiena (2,345; 34; 2,43).

7. Tuliskan rumus struktur semua alkana yang mengandung 82,76% karbon dan 17,24% massa hidrogen.

8. Untuk hidrogenasi lengkap 2,8 g hidrokarbon etilen, diperlukan 0,896 liter hidrogen (no.). Identifikasi hidrokarbon jika diketahui memiliki struktur rantai lurus.

9. Ketika gas tertentu ditambahkan ke dalam campuran propana dan pentana dengan volume yang sama, kerapatan oksigen relatifnya akan meningkat; apakah akan berkurang?

10. Berikan rumus zat gas sederhana yang mempunyai massa jenis udara sama dengan alkena paling sederhana.

11. Buatlah rumus struktur dan beri nama semua hidrokarbon yang mengandung 32e dalam molekul 5 isomer).

Teori substitusi senyawa aromatik. Reaksi substitusi elektrofilik. Orientasi jenis ke-2 (meta-orientan).

Substituen yang mempunyai efek induktif negatif atau efek induktif dan mesomerik negatif mengarahkan substitusi elektrofilik ke posisi meta cincin benzena dan disebut orientasi jenis kedua.

Reaksi organik, seperti reaksi anorganik, dibagi menjadi 3 jenis utama:

1) reaksi substitusi: CH 4 + CI 2 → CH 3 CI + HCI;

2) reaksi eliminasi: CH 3 CH 2 Br → CH 2 = CH 2 + HBr;

3) reaksi adisi: CH 2 = CH 2 + HBr → CH 3 CH 2 Br.( reaksi polimerisasi)

Menggolongkan melalui mekanisme pemutusan ikatan kovalen pada molekul yang bereaksi.

Dua cara untuk memutus ikatan kovalen.

1. Jika pasangan elektron yang sama digunakan bersama antar atom, membentuk radikal. Radikal-partikel dengan elektron tidak berpasangan. Pemutusan hubungan ini disebut radikal (homolitik).Keanehan Kaitannya adalah radikal-radikal yang terbentuk berinteraksi dengan molekul-molekul yang ada dalam sistem reaksi atau satu sama lain.

Radikal yang dihasilkan berinteraksi dengan molekul yang ada dalam sistem reaksi atau satu sama lain: CH 3 + CI 2 → CH 3 CI + CI.

Menurut mekanisme radikal, reaksi terjadi di mana ikatan dengan polaritas rendah (C-C, C-H, N-N) terputus pada suhu tinggi, di bawah pengaruh cahaya atau radiasi radioaktif.

2. Jika, ketika suatu ikatan diputus, pasangan elektron yang sama tetap ada pada satu atom, maka ion – kation dan anion. Mekanisme ini disebut ionik atau heterolitik. Ini mengarah pada pembentukan bahan organik kation atau anion: 1) metil klorida membentuk kation metil dan anion klorida; 2) metil litium membentuk kation litium dan anion metil.

Ion organik mengalami transformasi lebih lanjut. Dalam hal ini, kation berinteraksi dengannya nukleofilik partikel (“mencintai inti”), dan anion organik – dengan elektrofilik partikel (“pencinta elektron”) (kation logam, halogen, dll.).

Mekanisme ionik diamati ketika ikatan kovalen polar terputus (karbon - halogen, karbon - oksigen, dll.).

Partikel ionik organik mirip dengan ion dalam kimia anorganik - mereka memiliki muatan yang sesuai. Namun, keduanya sangat berbeda: ion senyawa anorganik selalu ada dalam larutan air, dan partikel ionik organik hanya muncul pada saat reaksi.

Oleh karena itu, dalam banyak kasus, kita tidak perlu membicarakan tentang ion organik bebas, tetapi tentang molekul yang sangat terpolarisasi.

Mekanisme radikal diamati ketika ikatan kovalen non-polar atau polar rendah (karbon-karbon, karbon-hidrogen, dll.) diputus.

Partikel ionik organik mirip dengan ion dalam kimia anorganik - mereka memiliki muatan yang sesuai.