Beim Auslaufen chemische Reaktionen Manche Verbindungen brechen ab und andere Verbindungen entstehen. Chemische Reaktionen werden üblicherweise in organische und anorganische Reaktionen unterteilt. Unter organischen Reaktionen versteht man Reaktionen, bei denen mindestens einer der Reaktanten eine organische Verbindung ist, die während der Reaktion ihre Molekülstruktur verändert. Unterschied organische Reaktionen von anorganisch ist, dass an ihnen in der Regel Moleküle beteiligt sind. Die Geschwindigkeit solcher Reaktionen ist gering und die Produktausbeute beträgt normalerweise nur 50–80 %. Um die Reaktionsgeschwindigkeit zu erhöhen, werden Katalysatoren eingesetzt und die Temperatur bzw. der Druck erhöht. Als nächstes betrachten wir die Arten chemischer Reaktionen in der organischen Chemie.

Klassifizierung nach der Art chemischer Umwandlungen

• Substitutionsreaktionen
• Additionsreaktionen
• Isomerisierungsreaktion und Umlagerung
• Oxidationsreaktionen
• Zersetzungsreaktionen

Substitutionsreaktionen

Bei Substitutionsreaktionen wird ein Atom oder eine Atomgruppe im ursprünglichen Molekül durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt, wodurch ein neues Molekül entsteht. Solche Reaktionen sind in der Regel charakteristisch für gesättigte und aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel:

Additionsreaktionen

Bei Additionsreaktionen entsteht aus zwei oder mehr Stoffmolekülen ein Molekül einer neuen Verbindung. Solche Reaktionen sind typisch für ungesättigte Verbindungen. Es gibt Reaktionen der Hydrierung (Reduktion), Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydratation, Polymerisation usw.:

1. Hydrierung– Addition eines Wasserstoffmoleküls:

Eliminationsreaktion

Durch Eliminierungsreaktionen verlieren organische Moleküle Atome oder Atomgruppen und es entsteht ein neuer Stoff mit einer oder mehreren Mehrfachbindungen. Eliminierungsreaktionen umfassen Reaktionen Dehydrierung, Dehydrierung, Dehydrohalogenierung usw.:

Isomerisierungsreaktionen und Umlagerungen

Bei solchen Reaktionen kommt es zu einer intramolekularen Umlagerung, d.h. der Übergang von Atomen oder Atomgruppen von einem Teil des Moleküls zu einem anderen, ohne die Summenformel des an der Reaktion beteiligten Stoffes zu ändern, zum Beispiel:

Oxidationsreaktionen

Durch die Einwirkung eines Oxidationsmittels erhöht sich der Oxidationszustand von Kohlenstoff in einem organischen Atom, Molekül oder Ion aufgrund des Elektronenverlusts, was zur Bildung einer neuen Verbindung führt:

Kondensations- und Polykondensationsreaktionen

Besteht in der Wechselwirkung mehrerer (zwei oder mehr) organischer Verbindungen unter Bildung neuer C-C-Verbindungen und niedermolekulare Verbindungen:

Unter Polykondensation versteht man die Bildung eines Polymermoleküls aus Monomeren mit funktionellen Gruppen unter Freisetzung einer Verbindung mit niedrigem Molekulargewicht. Im Gegensatz zu Polymerisationsreaktionen, die zur Bildung eines Polymers mit einer dem Monomer ähnlichen Zusammensetzung führen, unterscheidet sich bei Polykondensationsreaktionen die Zusammensetzung des resultierenden Polymers von der seines Monomers:

Zersetzungsreaktionen

Dies ist der Prozess der Zerlegung einer komplexen organischen Verbindung in weniger komplexe oder einfache Substanzen:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Klassifizierung chemischer Reaktionen nach Mechanismen

Reaktionen, die den Bruch kovalenter Bindungen in organischen Verbindungen beinhalten, sind durch zwei Mechanismen möglich (d. h. einen Weg, der zum Bruch einer alten Bindung und zur Bildung einer neuen führt) – heterolytisch (ionisch) und homolytisch (radikal).

Heterolytischer (ionischer) Mechanismus

Bei Reaktionen, die nach dem heterolytischen Mechanismus ablaufen, entstehen Zwischenpartikel vom ionischen Typ mit einem geladenen Kohlenstoffatom. Partikel tragend positive Ladung werden Carbokationen genannt, negative heißen Carbanionen. In diesem Fall kommt es nicht zum Bruch des gemeinsamen Elektronenpaares, sondern zu dessen Übergang zu einem der Atome unter Bildung eines Ions:

Stark polare Bindungen (z. B. H–O, C–O) und leicht polarisierbare Bindungen (z. B. C–Br, C–I) neigen zur heterolytischen Spaltung.

Reaktionen, die nach dem heterolytischen Mechanismus ablaufen, werden unterteilt in nukleophil und elektrophil Reaktionen. Ein Reagens, das über ein Elektronenpaar verfügt, um eine Bindung einzugehen, wird als nukleophil oder elektronenspendend bezeichnet. Zum Beispiel HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , Alkene, Arene.

Ein Reagenz, das eine ungefüllte Elektronenhülle hat und in der Lage ist, bei der Bildung einer neuen Bindung ein Elektronenpaar anzubringen. Die folgenden Kationen werden als elektrophile Reagenzien bezeichnet: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3 , BF 3, R-Cl, R 2 C=O

Nukleophile Substitutionsreaktionen

Charakteristisch für Alkyl- und Arylhalogenide:

Nukleophile Additionsreaktionen

Elektrophile Substitutionsreaktionen

Elektrophile Additionsreaktionen

Homolytisch (Radikalmechanismus)

Bei Reaktionen, die nach dem homolytischen (radikalen) Mechanismus ablaufen, kommt es in der ersten Stufe zu einem Bruch kovalente Bindung unter Bildung von Radikalen. Das entstehende freie Radikal fungiert dann als Angriffsreagenz. Die Bindungsspaltung durch einen radikalischen Mechanismus ist typisch für unpolare oder niedrigpolare kovalente Bindungen (C–C, N–N, C–H).

Unterscheiden Sie zwischen radikalischen Substitutions- und radikalischen Additionsreaktionen

Radikale Verdrängungsreaktionen

Charakteristisch für Alkane

Radikalische Additionsreaktionen

Charakteristisch für Alkene und Alkine

Daher haben wir die wichtigsten Arten chemischer Reaktionen in der organischen Chemie untersucht

Reaktionen organischer Substanzen lassen sich formal in vier Haupttypen einteilen: Substitution, Addition, Eliminierung (Eliminierung) und Umlagerung (Isomerisierung). Es liegt auf der Hand, dass die gesamte Vielfalt der Reaktionen organischer Verbindungen nicht auf die vorgeschlagene Klassifizierung reduziert werden kann (z. B. Verbrennungsreaktionen). Eine solche Klassifizierung hilft jedoch dabei, Analogien zu den Reaktionen herzustellen, die zwischen Ihnen bereits bekannten anorganischen Substanzen ablaufen.

Typischerweise wird die hauptsächlich an der Reaktion beteiligte organische Verbindung genannt Substrat und die andere Reaktionskomponente wird üblicherweise als betrachtet Reagens.

Substitutionsreaktionen

Substitutionsreaktionen- Hierbei handelt es sich um Reaktionen, bei denen ein Atom oder eine Atomgruppe im ursprünglichen Molekül (Substrat) durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt wird.

An Substitutionsreaktionen sind gesättigte und aromatische Verbindungen wie Alkane, Cycloalkane oder Arene beteiligt. Lassen Sie uns Beispiele für solche Reaktionen geben.

Unter dem Einfluss von Licht können Wasserstoffatome in einem Methanmolekül durch Halogenatome ersetzt werden, beispielsweise durch Chloratome:

Ein weiteres Beispiel für den Ersatz von Wasserstoff durch Halogen ist die Umwandlung von Benzol in Brombenzol:

Die Gleichung für diese Reaktion kann anders geschrieben werden:

Bei dieser Schreibweise werden die Reagenzien, der Katalysator und die Reaktionsbedingungen über dem Pfeil und die anorganischen Reaktionsprodukte darunter geschrieben.

Aufgrund von Reaktionen Substitutionen in organischen Substanzen entstehen nicht einfach und komplex Substanzen, wie in der anorganischen Chemie, und zwei komplexe Substanzen.

Additionsreaktionen

Additionsreaktionen- Dabei handelt es sich um Reaktionen, bei denen sich zwei oder mehr Moleküle reagierender Stoffe zu einem verbinden.

Ungesättigte Verbindungen wie Alkene oder Alkine gehen Additionsreaktionen ein. Je nachdem, welches Molekül als Reagens fungiert, werden Hydrierung (oder Reduktion), Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydratation und andere Additionsreaktionen unterschieden. Jeder von ihnen erfordert bestimmte Bedingungen.

1.Hydrierung- Reaktion der Addition eines Wasserstoffmoleküls über eine Mehrfachbindung:

2. Hydrohalogenierung- Halogenwasserstoff-Additionsreaktion (Hydrochlorierung):

3. Halogenierung- Halogenadditionsreaktion:

4.Polymerisation - spezieller Typ Additionsreaktionen, bei denen sich Moleküle eines Stoffes mit geringem Molekulargewicht zu Molekülen eines Stoffes mit sehr hohem Molekulargewicht verbinden – Makromoleküle.

Polymerisationsreaktionen sind Prozesse, bei denen viele Moleküle einer Substanz mit niedrigem Molekulargewicht (Monomer) zu großen Molekülen (Makromolekülen) eines Polymers kombiniert werden.

Ein Beispiel für eine Polymerisationsreaktion ist die Herstellung von Polyethylen aus Ethylen (Ethen) unter Einwirkung von ultravioletter Strahlung und einem radikalischen Polymerisationsinitiator R.

Die für organische Verbindungen charakteristischste kovalente Bindung entsteht durch die Überlappung von Atomorbitalen und die Bildung gemeinsamer Elektronenpaare. Dadurch entsteht ein den beiden Atomen gemeinsames Orbital, in dem sich ein gemeinsames Elektronenpaar befindet. Wenn eine Bindung aufgebrochen wird, kann das Schicksal dieser gemeinsamen Elektronen unterschiedlich sein.

Arten reaktiver Partikel

Ein Orbital mit einem ungepaarten Elektron eines Atoms kann sich mit einem Orbital eines anderen Atoms überlappen, das ebenfalls ein ungepaartes Elektron enthält. In diesem Fall entsteht eine kovalente Bindung nach dem Austauschmechanismus:

Der Austauschmechanismus zur Bildung einer kovalenten Bindung wird realisiert, wenn aus ungepaarten Elektronen verschiedener Atome ein gemeinsames Elektronenpaar gebildet wird.

Der der Bildung einer kovalenten Bindung durch den Austauschmechanismus entgegengesetzte Prozess ist die Spaltung der Bindung, bei der ein Elektron an jedes Atom verloren geht (). Dadurch entstehen zwei ungeladene Teilchen mit ungepaarten Elektronen:

Solche Partikel werden freie Radikale genannt.

Freie Radikale- Atome oder Atomgruppen, die ungepaarte Elektronen haben.

Reaktionen freier Radikale- Dabei handelt es sich um Reaktionen, die unter dem Einfluss und unter Beteiligung freier Radikale ablaufen.

Im Rahmen der anorganischen Chemie sind dies die Reaktionen von Wasserstoff mit Sauerstoff, Halogenen und Verbrennungsreaktionen. Reaktionen dieser Art zeichnen sich durch hohe Geschwindigkeit und Freisetzung großer Wärmemengen aus.

Eine kovalente Bindung kann auch durch einen Donor-Akzeptor-Mechanismus gebildet werden. Eines der Orbitale eines Atoms (oder Anions) mit einem freien Elektronenpaar überlappt mit dem unbesetzten Orbital eines anderen Atoms (oder Kations) mit einem unbesetzten Orbital, und es entsteht eine kovalente Bindung, zum Beispiel:

Der Bruch einer kovalenten Bindung führt zur Bildung positiv und negativ geladener Teilchen (); Da in diesem Fall beide Elektronen eines gemeinsamen Elektronenpaares bei einem der Atome verbleiben, hat das andere Atom ein unbesetztes Orbital:

Betrachten wir die elektrolytische Dissoziation von Säuren:

Es lässt sich leicht vermuten, dass ein Teilchen mit einem freien Elektronenpaar R: -, also ein negativ geladenes Ion, von positiv geladenen Atomen oder von Atomen angezogen wird, auf denen zumindest eine teilweise oder effektive positive Ladung vorhanden ist.
Man nennt Teilchen mit einsamen Elektronenpaaren nukleophile Wirkstoffe (Kern- „Kern“, ein positiv geladener Teil eines Atoms), also „Freunde“ des Kerns, eine positive Ladung.

Nukleophile(Nu) - Anionen oder Moleküle mit einem freien Elektronenpaar, das mit Teilen der Moleküle wechselwirkt, die eine effektive positive Ladung haben.

Beispiele für Nukleophile: Cl – (Chloridion), OH – (Hydroxidanion), CH 3 O – (Methoxidanion), CH 3 COO – (Acetatanion).

Teilchen mit einem unbesetzten Orbital neigen dagegen dazu, dieses zu füllen, und werden daher von Teilen der Moleküle angezogen, die eine erhöhte Elektronendichte, eine negative Ladung und ein einzelnes Elektronenpaar aufweisen. Sie sind Elektrophile, „Freunde“ des Elektrons, negative Ladung oder Teilchen mit erhöhter Elektronendichte.

Elektrophile- Kationen oder Moleküle, die ein unbefülltes Elektronenorbital haben und dazu neigen, dieses mit Elektronen zu füllen, da dies zu einem günstigeren Ergebnis führt elektronische Konfiguration Atom.

Nicht jedes Teilchen ist ein Elektrophil mit einem unbesetzten Orbital. Beispielsweise haben Alkalimetallkationen die Konfiguration von Inertgasen und neigen nicht dazu, Elektronen aufzunehmen, da sie eine niedrige Elektronendichte haben Elektronenaffinität.
Daraus können wir schließen, dass solche Teilchen trotz des Vorhandenseins eines unbefüllten Orbitals keine Elektrophile sind.

Grundlegende Reaktionsmechanismen

Es wurden drei Haupttypen reagierender Partikel identifiziert – freie Radikale, Elektrophile, Nukleophile – und drei entsprechende Arten von Reaktionsmechanismen:

• freie Radikale;
• elektrophil;
• nullophil.

Neben der Klassifizierung von Reaktionen nach der Art der reagierenden Teilchen werden in der organischen Chemie vier Arten von Reaktionen nach dem Prinzip der Veränderung der Zusammensetzung von Molekülen unterschieden: Addition, Substitution, Ablösung oder Eliminierung (aus dem Englischen). Zu beseitigen- entfernen, abspalten) und Neuordnungen. Da Addition und Substitution unter dem Einfluss aller drei Arten reaktiver Spezies erfolgen können, können mehrere unterschieden werden hauptsächlichReaktionsmechanismen.

Darüber hinaus betrachten wir Eliminierungsreaktionen, die unter dem Einfluss nukleophiler Partikel – Basen – ablaufen.
6. Beseitigung:

Eine Besonderheit von Alkenen (ungesättigten Kohlenwasserstoffen) ist ihre Fähigkeit, Additionsreaktionen einzugehen. Die meisten dieser Reaktionen laufen über den elektrophilen Additionsmechanismus ab.

Hydrohalogenierung (Zugabe von Halogen Wasserstoff):

Wenn ein Halogenwasserstoff an ein Alken addiert wird Wasserstoff fügt dem stärker hydrierten hinzu Kohlenstoffatom, also das Atom, an dem sich mehr Atome befinden Wasserstoff und Halogen - zu weniger hydriert.

Viele Substitutionsreaktionen eröffnen den Weg zur Herstellung vielfältiger Verbindungen mit wirtschaftlicher Anwendung. Elektrophile und nukleophile Substitution spielen in der chemischen Wissenschaft und Industrie eine große Rolle. In der organischen Synthese weisen diese Prozesse eine Reihe von Merkmalen auf, auf die geachtet werden sollte.

Vielzahl chemischer Phänomene. Substitutionsreaktionen

Chemische Veränderungen, die mit der Umwandlung von Stoffen einhergehen, zeichnen sich durch eine Reihe von Merkmalen aus. Die Endergebnisse und thermischen Effekte können variieren; Manche Prozesse laufen zu Ende, bei anderen kommt es zu einer Stoffveränderung, oft begleitet von einer Zunahme oder Abnahme des Oxidationsgrades. Beim Klassifizieren chemische Phänomene Basierend auf dem Endergebnis wird auf die qualitativen und quantitativen Unterschiede zwischen den Reagenzien und den Produkten geachtet. Basierend auf diesen Merkmalen können 7 Arten chemischer Umwandlungen unterschieden werden, einschließlich der Substitution, die dem Schema folgt: A-B + C A-C + B. Eine vereinfachte Schreibweise einer ganzen Klasse chemischer Phänomene lässt vermuten, dass es unter den Ausgangsstoffen eine gibt sogenannter „Angriff“ eines Teilchens, das ein Atom, Ion oder eine funktionelle Gruppe in einem Reagenz ersetzt. Die Substitutionsreaktion ist charakteristisch für die Begrenzung und

Substitutionsreaktionen können in Form eines doppelten Austauschs ablaufen: A-B + C-E A-C + B-E. Eine der Unterarten ist beispielsweise die Verdrängung von Kupfer durch Eisen aus einer Kupfersulfatlösung: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. Bei dem „angreifenden“ Teilchen kann es sich um Atome, Ionen oder funktionelle Gruppen handeln

Homolytische Substitution (Radikal, SR)

Beim radikalischen Mechanismus des Aufbrechens kovalenter Bindungen wird ein Elektronenpaar, das verschiedenen Elementen gemeinsam ist, proportional auf die „Fragmente“ des Moleküls verteilt. Es entstehen freie Radikale. Dabei handelt es sich um instabile Teilchen, deren Stabilisierung durch nachfolgende Umwandlungen erfolgt. Bei der Herstellung von Ethan aus Methan entstehen beispielsweise freie Radikale, die an der Substitutionsreaktion beteiligt sind: CH 4 CH 3. + .N; CH 3. + .CH 3 → C2H5; N. + .N → N2. Die homolytische Bindungsspaltung gemäß dem oben genannten Substitutionsmechanismus ist kettenförmiger Natur. In Methan können die H-Atome sukzessive durch Chlor ersetzt werden. Die Reaktion mit Brom verläuft ähnlich, aber Jod ist nicht in der Lage, Wasserstoff in Alkanen direkt zu ersetzen, und reagiert zu heftig mit ihnen.

Methode zum Aufbrechen heterolytischer Bindungen

Beim ionischen Mechanismus von Substitutionsreaktionen werden Elektronen ungleichmäßig zwischen neu gebildeten Partikeln verteilt. Das bindende Elektronenpaar geht vollständig an eines der „Fragmente“, am häufigsten an den Bindungspartner, zu dem die negative Dichte im polaren Molekül verschoben wurde. Substitutionsreaktionen umfassen die Bildungsreaktion Methylalkohol CH3OH. In Brommethan CH3Br erfolgt die Spaltung des Moleküls heterolytisch und die geladenen Teilchen sind stabil. Methyl erhält eine positive Ladung und Brom eine negative Ladung: CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH - ; CH 3 + + OH - → CH 3 OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrophile und Nukleophile

Teilchen, denen Elektronen fehlen und die sie aufnehmen können, werden „Elektrophile“ genannt. Dazu gehören Kohlenstoffatome, die in Haloalkanen mit Halogenen verbunden sind. Nukleophile haben eine erhöhte Elektronendichte; sie „spenden“ ein Elektronenpaar, wenn sie eine kovalente Bindung bilden. Bei Substitutionsreaktionen werden negativ geladene Nukleophile von elektronenarmen Elektrophilen angegriffen. Dieses Phänomen ist mit der Bewegung eines Atoms oder eines anderen Teilchens – einer Abgangsgruppe – verbunden. Eine andere Art der Substitutionsreaktion ist der Angriff eines Elektrophils durch ein Nukleophil. Manchmal ist es schwierig, zwischen zwei Prozessen zu unterscheiden und die Substitution dem einen oder anderen Typ zuzuordnen, da es schwierig ist, genau anzugeben, welches der Moleküle das Substrat und welches das Reagens ist. Typischerweise werden in solchen Fällen folgende Faktoren berücksichtigt:

• die Art der Abgangsgruppe;
• nukleophile Reaktivität;
• Art des Lösungsmittels;
• Struktur des Alkylteils.

Nukleophile Substitution (SN)

Während des Wechselwirkungsprozesses in einem organischen Molekül wird eine Zunahme der Polarisation beobachtet. In Gleichungen wird eine teilweise positive oder negative Ladung durch einen Buchstaben des griechischen Alphabets angegeben. Die Bindungspolarisierung ermöglicht es, die Art ihres Bruchs und das weitere Verhalten der „Fragmente“ des Moleküls zu beurteilen. Beispielsweise ist das Kohlenstoffatom in Jodmethan teilweise positiv geladen und ein elektrophiles Zentrum. Es zieht den Teil des Wasserdipols an, in dem sich Sauerstoff befindet, der über einen Elektronenüberschuss verfügt. Wenn ein Elektrophil mit einem nukleophilen Reagens interagiert, entsteht Methanol: CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI. Nukleophile Substitutionsreaktionen finden unter Beteiligung eines negativ geladenen Ions oder Moleküls mit einem freien Elektronenpaar statt, das nicht an der Bildung einer chemischen Bindung beteiligt ist. Die aktive Beteiligung von Jodmethan an SN 2 -Reaktionen wird durch seine Offenheit gegenüber nukleophilen Angriffen und die Mobilität von Jod erklärt.

Elektrophile Substitution (SE)

Ein organisches Molekül kann ein nukleophiles Zentrum enthalten, das durch einen Überschuss an Elektronendichte gekennzeichnet ist. Es reagiert mit einem elektrophilen Reagens ohne negative Ladungen. Zu diesen Teilchen gehören Atome mit freien Orbitalen und Moleküle mit Bereichen geringer Elektronendichte. B-Kohlenstoff, der eine „-“-Ladung hat, interagiert mit dem positiven Teil des Wasserdipols – mit Wasserstoff: CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH. Das Produkt dieser elektrophilen Substitutionsreaktion ist Methan. Bei heterolytischen Reaktionen interagieren entgegengesetzt geladene Zentren organischer Moleküle, wodurch sie den Ionen in der Chemie anorganischer Substanzen ähneln. Es sollte nicht übersehen werden, dass die Umwandlung organischer Verbindungen selten mit der Bildung echter Kationen und Anionen einhergeht.

Monomolekulare und bimolekulare Reaktionen

Die nukleophile Substitution ist monomolekular (SN1). Dieser Mechanismus wird genutzt, um ein wichtiges Produkt der organischen Synthese zu hydrolysieren – tertiäres Butylchlorid. Die erste Stufe ist langsam; sie ist mit einer allmählichen Dissoziation in Carboniumkation und Chloridanion verbunden. Die zweite Stufe verläuft schneller, es kommt zur Reaktion von Carboniumionen mit Wasser. Ersetzen des Halogens im Alkan durch eine Hydroxygruppe und Erhalten eines primären Alkohols: (CH 3) 3 C-Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C-OH + H + . Die einstufige Hydrolyse von primären und sekundären Alkylhalogeniden ist durch die gleichzeitige Zerstörung der Kohlenstoff-Halogen-Bindung und die Bildung eines C-OH-Paares gekennzeichnet. Dabei handelt es sich um einen Mechanismus der nukleophilen bimolekularen Substitution (SN2).

Mechanismus des heterolytischen Ersatzes

Der Substitutionsmechanismus ist mit einem Elektronentransfer und der Bildung von Zwischenkomplexen verbunden. Je schneller die Reaktion abläuft, desto leichter entstehen die charakteristischen Zwischenprodukte. Oft verläuft der Prozess in mehrere Richtungen gleichzeitig. Der Vorteil liegt meist auf dem Weg, der Teilchen nutzt, die zu ihrer Entstehung am wenigsten Energie benötigen. Beispielsweise erhöht das Vorhandensein einer Doppelbindung die Wahrscheinlichkeit des Auftretens eines Allylkations CH2=CH-CH 2 + im Vergleich zum CH 3 + -Ion. Der Grund liegt in der Elektronendichte der Mehrfachbindung, die die Delokalisierung der im Molekül verteilten positiven Ladung beeinflusst.

Benzolsubstitutionsreaktionen

Die durch elektrophile Substitution gekennzeichnete Gruppe sind Arene. Der Benzolring ist ein geeignetes Ziel für elektrophile Angriffe. Der Prozess beginnt mit der Bindungspolarisierung im zweiten Reagens, was zur Bildung eines Elektrophils neben der Elektronenwolke des Benzolrings führt. Infolgedessen entsteht ein Übergangskomplex. Es besteht noch keine vollständige Verbindung zwischen dem elektrophilen Teilchen und einem der Kohlenstoffatome; es wird von der gesamten negativen Ladung der „aromatischen sechs“ Elektronen angezogen. In der dritten Stufe des Prozesses werden das Elektrophil und ein Kohlenstoffatom des Rings durch ein gemeinsames Elektronenpaar verbunden (kovalente Bindung). In diesem Fall werden jedoch die „aromatischen Sechs“ zerstört, was im Hinblick auf das Erreichen eines stabilen, stabilen Energiezustands unrentabel ist. Es wird ein Phänomen beobachtet, das als „Protonenausstoß“ bezeichnet werden kann. H+ wird eliminiert und ein für Arene charakteristisches stabiles Kommunikationssystem wird wiederhergestellt. Das Nebenprodukt enthält ein Wasserstoffkation aus dem Benzolring und ein Anion aus dem zweiten Reagens.

Beispiele für Substitutionsreaktionen aus der organischen Chemie

Alkane zeichnen sich insbesondere durch eine Substitutionsreaktion aus. Beispiele für elektrophile und nukleophile Umwandlungen können für Cycloalkane und Arene angegeben werden. Ähnliche Reaktionen in Molekülen organischer Substanzen finden unter normalen Bedingungen statt, häufiger jedoch beim Erhitzen und in Gegenwart von Katalysatoren. Zu den gängigen und gut untersuchten Prozessen gehört die elektrophile Substitution im aromatischen Ring. Die wichtigsten Reaktionen dieser Art:

1. Die Nitrierung von Benzol in Gegenwart von H 2 SO 4 verläuft nach dem Schema: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2.
2. Katalytische Halogenierung von Benzol, insbesondere Chlorierung, nach der Gleichung: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
3. Der aromatische Prozess läuft unter „rauchender“ Schwefelsäure ab, es entstehen Benzolsulfonsäuren.
4. Unter Alkylierung versteht man den Ersatz eines Wasserstoffatoms aus dem Benzolring durch ein Alkyl.
5. Acylierung – Bildung von Ketonen.
6. Unter Formylierung versteht man den Ersatz von Wasserstoff durch eine CHO-Gruppe und die Bildung von Aldehyden.

Substitutionsreaktionen umfassen Reaktionen in Alkanen und Cycloalkanen, bei denen Halogene eine zugängliche C-H-Bindung angreifen. Die Bildung von Derivaten kann den Austausch eines, zweier oder aller Wasserstoffatome in gesättigten Kohlenwasserstoffen und Cycloparaffinen beinhalten. Viele der Haloalkane mit kleinen Molekulargewichten werden bei der Herstellung komplexerer Substanzen verschiedener Klassen verwendet. Die Fortschritte bei der Untersuchung der Mechanismen von Substitutionsreaktionen haben der Entwicklung von Synthesen auf Basis von Alkanen, Cycloparaffinen, Arenen und Halogenkohlenwasserstoffen einen starken Impuls gegeben.

Reaktionen organischer Substanzen lassen sich formal in vier Haupttypen einteilen: Substitution, Addition, Eliminierung (Eliminierung) und Umlagerung (Isomerisierung). Es liegt auf der Hand, dass die gesamte Vielfalt der Reaktionen organischer Verbindungen nicht auf den Rahmen der vorgeschlagenen Klassifizierung reduziert werden kann (z. B. Verbrennungsreaktionen). Eine solche Klassifizierung wird jedoch dazu beitragen, Analogien zu den Klassifizierungen von Reaktionen zwischen anorganischen Stoffen herzustellen, die Ihnen bereits aus der anorganischen Chemie bekannt sind.

Typischerweise wird die organische Hauptverbindung, die an einer Reaktion beteiligt ist, als Substrat bezeichnet, und die andere Komponente der Reaktion wird herkömmlicherweise als Reaktant betrachtet.

Substitutionsreaktionen

Reaktionen, bei denen ein Atom oder eine Atomgruppe im ursprünglichen Molekül (Substrat) durch andere Atome oder Atomgruppen ersetzt wird, werden Substitutionsreaktionen genannt.

An Substitutionsreaktionen sind gesättigte und aromatische Verbindungen beteiligt, wie beispielsweise Alkane, Cycloalkane oder Arene.

Lassen Sie uns Beispiele für solche Reaktionen geben.

Unter dem Einfluss von Licht können Wasserstoffatome in einem Methanmolekül durch Halogenatome, beispielsweise Chloratome, ersetzt werden:

CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl

Ein weiteres Beispiel für den Ersatz von Wasserstoff durch Halogen ist die Umwandlung von Benzol in Brombenzol:

Bei dieser Schreibweise stehen die Reagenzien, der Katalysator und die Reaktionsbedingungen über dem Pfeil und die anorganischen Reaktionsprodukte darunter.

Additionsreaktionen

Reaktionen, bei denen sich zwei oder mehr Moleküle reagierender Stoffe zu einem verbinden, werden Additionsreaktionen genannt.

Ungesättigte Verbindungen wie Alkene oder Alkine gehen Additionsreaktionen ein. Je nachdem, welches Molekül als Reagens fungiert, werden Hydrierung (oder Reduktion), Halogenierung, Hydrohalogenierung, Hydratation und andere Additionsreaktionen unterschieden. Jeder von ihnen erfordert bestimmte Bedingungen.

1 . Hydrierung - Reaktion der Addition eines Wasserstoffmoleküls über eine Mehrfachbindung:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

Propen Propan

2 . Hydrohalogenierung - Halogenwasserstoff-Additionsreaktion (z. B. Hydrochlorierung):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

Ethenchlorethan

3 . Halogenierung - Halogenadditionsreaktion (z. B. Chlorierung):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

Ethen 1,2-Dichlorethan

4 . Polymerisation - eine besondere Art der Additionsreaktion, bei der sich Moleküle eines Stoffes mit geringem Molekulargewicht zu Molekülen eines Stoffes mit sehr hohem Molekulargewicht – Makromolekülen – verbinden.

Polymerisationsreaktionen - Hierbei handelt es sich um Prozesse, bei denen viele Moleküle einer niedermolekularen Substanz (Monomer) zu großen Molekülen (Makromolekülen) eines Polymers kombiniert werden.

Ein Beispiel für eine Polymerisationsreaktion ist die Herstellung von Polyethylen aus Ethylen (Ethen) unter Einwirkung von ultravioletter Strahlung und einem radikalischen Polymerisationsinitiator R.

Arten chemischer Reaktionen in der organischen Chemie

Eliminationsreaktionen

Reaktionen, die zur Bildung von Molekülen mehrerer neuer Stoffe aus einem Molekül der ursprünglichen Verbindung führen, werden Eliminierungs- oder Eliminierungsreaktionen genannt.

Beispiele für solche Reaktionen sind die Herstellung von Ethylen aus verschiedenen organischen Substanzen.

Arten chemischer Reaktionen in der organischen Chemie

Von besonderer Bedeutung unter den Eliminierungsreaktionen ist die Reaktion der thermischen Spaltung von Kohlenwasserstoffen, auf der das Cracken von Alkanen basiert – die wichtigste technologischer Prozess:

In den meisten Fällen führt die Abspaltung eines kleinen Moleküls von einem Molekül der Grundsubstanz zur Bildung einer zusätzlichen n-Bindung zwischen den Atomen. Eliminierungsreaktionen finden unter bestimmten Bedingungen und mit bestimmten Reagenzien statt. Die angegebenen Gleichungen spiegeln nur das Endergebnis dieser Transformationen wider.

Isomerisierungsreaktionen

Reaktionen, bei denen aus Molekülen anderer Stoffe gleicher qualitativer und quantitativer Zusammensetzung, also mit gleicher Summenformel, Moleküle eines Stoffes entstehen, nennt man Isomerisierungsreaktionen.

Ein Beispiel für eine solche Reaktion ist die Isomerisierung des Kohlenstoffgerüsts linearer Alkane in verzweigte Alkane, die bei hoher Temperatur an Aluminiumchlorid auftritt:

Arten chemischer Reaktionen in der organischen Chemie

1 . Was für eine Reaktion ist das:

a) Gewinnung von Chlormethan aus Methan;

b) Gewinnung von Brombenzol aus Benzol;

c) Herstellung von Chlorethan aus Ethylen;

d) Herstellung von Ethylen aus Ethanol;

e) Umwandlung von Butan in Isobutan;

f) Ethan-Dehydrierung;

g) Umwandlung von Bromethan in Ethanol?

2 . Welche Reaktionen sind typisch für: a) Alkane; b) Alkene? Nennen Sie Beispiele für Reaktionen.

3 . Was sind die Merkmale von Isomerisierungsreaktionen? Was haben sie mit Reaktionen gemeinsam, die allotrope Modifikationen eines chemischen Elements hervorrufen? Nenne Beispiele.

4. Bei welchen Reaktionen (Addition, Substitution, Eliminierung, Isomerisierung) beträgt das Molekulargewicht der Ausgangsverbindung:

a) erhöht sich;

b) nimmt ab;

c) ändert sich nicht;

d) Steigt oder sinkt sie je nach Reagenz?