Kada curi hemijske reakcije neke veze pucaju, a druge nastaju. Hemijske reakcije se konvencionalno dijele na organske i neorganske. Organskim reakcijama se smatraju reakcije u kojima je barem jedan od reaktanata organsko jedinjenje koje mijenja svoju molekularnu strukturu tijekom reakcije. Razlika organske reakcije od neorganskih je da su u njima po pravilu uključeni molekuli. Brzina takvih reakcija je niska, a prinos proizvoda je obično samo 50-80%. Za povećanje brzine reakcije koriste se katalizatori i temperatura ili tlak se povećava. Zatim ćemo razmotriti vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji.

Klasifikacija prema prirodi hemijskih transformacija

• Reakcije supstitucije
• Reakcije sabiranja
• Reakcija izomerizacije i preuređenje
• Reakcije oksidacije
• Reakcije razgradnje

Reakcije supstitucije

Tokom reakcija supstitucije, jedan atom ili grupa atoma u početnoj molekuli se zamjenjuje drugim atomima ili grupama atoma, formirajući novi molekul. U pravilu su takve reakcije karakteristične za zasićene i aromatične ugljikovodike, na primjer:

Reakcije sabiranja

Kada dođe do reakcija adicije, jedan molekul novog spoja nastaje od dva ili više molekula tvari. Takve reakcije su tipične za nezasićene spojeve. Postoje reakcije hidrogenacije (redukcije), halogenacije, hidrohalogenacije, hidratacije, polimerizacije itd.:

1. Hidrogenacija– dodavanje molekula vodonika:

Reakcija eliminacije

Kao rezultat reakcija eliminacije, organski molekuli gube atome ili grupe atoma i nastaje nova tvar koja sadrži jednu ili više višestrukih veza. Reakcije eliminacije uključuju reakcije dehidrogenacija, dehidracija, dehidrohalogenacija i tako dalje.:

Reakcije izomerizacije i preuređenje

Tokom takvih reakcija dolazi do intramolekularnog preuređivanja, tj. prijelaz atoma ili grupa atoma iz jednog dijela molekule u drugi bez promjene molekulske formule tvari koja sudjeluje u reakciji, na primjer:

Reakcije oksidacije

Kao rezultat izlaganja oksidirajućem reagensu, oksidacijsko stanje ugljika u organskom atomu, molekuli ili ionu povećava se zbog gubitka elektrona, što rezultira stvaranjem novog spoja:

Reakcije kondenzacije i polikondenzacije

Sastoji se u interakciji nekoliko (dva ili više) organskih spojeva sa stvaranjem novih C-C konekcije i jedinjenja male molekularne težine:

Polikondenzacija je formiranje polimerne molekule od monomera koji sadrže funkcionalne grupe uz oslobađanje spoja male molekularne težine. Za razliku od reakcija polimerizacije, koje rezultiraju stvaranjem polimera koji ima sastav sličan monomeru, kao rezultat reakcija polikondenzacije, sastav nastalog polimera se razlikuje od njegovog monomera:

Reakcije razgradnje

Ovo je proces razlaganja složenog organskog jedinjenja na manje složene ili jednostavne supstance:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Klasifikacija hemijskih reakcija po mehanizmima

Reakcije koje uključuju kidanje kovalentnih veza u organskim jedinjenjima mogu se javiti pomoću dva mehanizma (tj. putem koji vodi do kidanja stare veze i stvaranja nove) – heterolitičke (jonske) i homolitičke (radikalne).

Heterolitički (jonski) mehanizam

U reakcijama koje se odvijaju prema heterolitičkom mehanizmu nastaju međučestice jonskog tipa sa nabijenim atomom ugljika. Prenošenje čestica pozitivan naboj nazivaju se karbokationi, negativni se nazivaju karbanioni. U ovom slučaju ne dolazi do prekida zajedničkog elektronskog para, već do njegovog prijelaza u jedan od atoma, uz formiranje jona:

Jako polarne, na primjer H–O, C–O, i lako polarizabilne, na primjer C–Br, C–I veze pokazuju sklonost heterolitičkom cijepanju.

Reakcije koje se odvijaju prema heterolitičkom mehanizmu dijele se na nukleofilna i elektrofilna reakcije. Reagens koji ima elektronski par za formiranje veze naziva se nukleofilni ili donirajući elektron. Na primjer, HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , alkeni, areni.

Reagens koji ima nepopunjenu elektronsku ljusku i sposoban je da veže par elektrona u procesu formiranja nove veze Sljedeći kationi se nazivaju elektrofilni reagensi: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF 3, R-Cl, R 2 C=O

Reakcije nukleofilne supstitucije

Karakteristično za alkil i aril halide:

Reakcije nukleofilne adicije

Elektrofilne supstitucijske reakcije

Elektrofilne reakcije adicije

Homolitički (radikalni mehanizam)

U reakcijama koje se odvijaju po homolitičkom (radikalnom) mehanizmu, u prvoj fazi dolazi do prekida kovalentna veza sa formiranjem radikala. Rezultirajući slobodni radikal tada djeluje kao napadački reagens. Cepanje veze radikalnim mehanizmom tipično je za nepolarne ili niskopolarne kovalentne veze (C–C, N–N, C–H).

Razlikovati reakcije radikalne supstitucije i radikalne reakcije

Reakcije radikalnog premještanja

Karakteristika alkana

Reakcije radikalne adicije

Karakteristika alkena i alkina

Tako smo ispitali glavne vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Reakcije organskih supstanci mogu se formalno podijeliti u četiri glavna tipa: zamjena, dodavanje, eliminacija (eliminacija) i preuređenje (izomerizacija). Očigledno, čitav niz reakcija organskih spojeva ne može se svesti na predloženu klasifikaciju (na primjer, reakcije sagorijevanja). Međutim, takva klasifikacija će pomoći u uspostavljanju analogija s reakcijama koje se javljaju između neorganskih supstanci koje su vam već poznate.

Obično se glavni organski spoj uključen u reakciju zove supstrat, a druga komponenta reakcije se konvencionalno smatra kao reagens.

Reakcije supstitucije

Reakcije supstitucije- to su reakcije koje rezultiraju zamjenom jednog atoma ili grupe atoma u izvornom molekulu (supstratu) drugim atomima ili grupama atoma.

Reakcije supstitucije uključuju zasićena i aromatična jedinjenja kao što su alkani, cikloalkani ili areni. Navedimo primjere takvih reakcija.

Pod utjecajem svjetlosti, atomi vodika u molekuli metana mogu se zamijeniti atomima halogena, na primjer, atomima klora:

Drugi primjer zamjene vodika halogenom je konverzija benzena u bromobenzen:

Jednačina za ovu reakciju može se napisati drugačije:

Kod ovog oblika pisanja, reagensi, katalizator i uslovi reakcije su upisani iznad strelice, a neorganski produkti reakcije ispod nje.

Kao rezultat reakcija supstitucije u organskim supstancama nastaju ne jednostavne i složene supstance, kao u neorganskoj hemiji, i dva složene supstance.

Reakcije sabiranja

Reakcije sabiranja- to su reakcije uslijed kojih se dva ili više molekula reagujućih tvari spajaju u jednu.

Nezasićena jedinjenja kao što su alkeni ili alkini prolaze kroz reakcije adicije. Ovisno o tome koja molekula djeluje kao reagens, razlikuju se hidrogenacija (ili redukcija), halogenacija, hidrohalogenacija, hidratacija i druge reakcije adicije. Svaki od njih zahtijeva određene uslove.

1.Hidrogenacija- reakcija adicije molekule vodika preko višestruke veze:

2. Hidrohalogenacija- reakcija adicije halogenovodonika (hidrokloracija):

3. Halogenacija- reakcija adicije halogena:

4.Polimerizacija - poseban tip reakcije adicije, tokom kojih se molekuli tvari male molekularne težine međusobno spajaju i formiraju molekule tvari s vrlo velikom molekulskom težinom - makromolekule.

Reakcije polimerizacije su procesi spajanja mnogih molekula male molekularne tvari (monomera) u velike molekule (makromolekule) polimera.

Primjer reakcije polimerizacije je proizvodnja polietilena iz etilena (etena) pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja i inicijatora radikalne polimerizacije R.

Kovalentna veza najkarakterističnija za organska jedinjenja nastaje kada se atomske orbitale preklapaju i formiraju zajednički elektronski parovi. Kao rezultat toga, formira se orbitala zajednička za dva atoma, u kojoj se nalazi zajednički elektronski par. Kada se veza prekine, sudbina ovih zajedničkih elektrona može biti različita.

Vrste reaktivnih čestica

Orbitala s nesparenim elektronom koji pripada jednom atomu može se preklapati s orbitalom drugog atoma koji također sadrži nespareni elektron. U ovom slučaju, kovalentna veza se formira prema mehanizmu razmjene:

Mehanizam izmjene za formiranje kovalentne veze ostvaruje se ako se od nesparenih elektrona koji pripadaju različitim atomima formira zajednički elektronski par.

Proces suprotan formiranju kovalentne veze mehanizmom razmjene je cijepanje veze, u kojem se gubi jedan elektron za svaki atom (). Kao rezultat toga, formiraju se dvije nenabijene čestice koje imaju nesparene elektrone:

Takve čestice se nazivaju slobodni radikali.

Slobodni radikali- atomi ili grupe atoma koji imaju nesparene elektrone.

Reakcije slobodnih radikala- to su reakcije koje nastaju pod uticajem i uz učešće slobodnih radikala.

U toku neorganske hemije, to su reakcije vodonika sa kiseonikom, halogeni i reakcije sagorevanja. Reakcije ovog tipa karakteriziraju velika brzina i oslobađanje velike količine topline.

Kovalentna veza se može formirati i mehanizmom donor-akceptor. Jedna od orbitala atoma (ili aniona) koja ima usamljeni par elektrona preklapa se sa nezauzetom orbitalom drugog atoma (ili kationa) koji ima nezauzetu orbitalu i formira se kovalentna veza, na primjer:

Puknuće kovalentne veze dovodi do stvaranja pozitivno i negativno nabijenih čestica (); budući da u ovom slučaju oba elektrona iz zajedničkog elektronskog para ostaju s jednim od atoma, drugi atom ima neispunjenu orbitalu:

Razmotrimo elektrolitičku disocijaciju kiselina:

Lako se može pretpostaviti da će čestica koja ima usamljeni par elektrona R: -, tj. negativno nabijeni ion, biti privučena pozitivno nabijenim atomima ili atomima na kojima postoji barem djelomični ili efektivni pozitivni naboj.
Zovu se čestice sa usamljenim parovima elektrona nukleofilnih agenasa (jezgro- "nukleus", pozitivno nabijeni dio atoma), odnosno "prijatelji" jezgra, pozitivno naelektrisanje.

Nukleofili(Nu) - anjoni ili molekuli koji imaju usamljeni par elektrona koji stupaju u interakciju s dijelovima molekula koji imaju efektivno pozitivno naelektrisanje.

Primjeri nukleofila: Cl - (hloridni jon), OH - (hidroksid anjon), CH 3 O - (metoksid anjon), CH 3 COO - (acetatni anjon).

Čestice koje imaju neispunjenu orbitalu, naprotiv, težit će da je popune i stoga će biti privučene dijelovima molekula koji imaju povećanu gustoću elektrona, negativan naboj i usamljeni elektronski par. Oni su elektrofili, "prijatelji" elektrona, negativnog naboja ili čestice sa povećanom gustinom elektrona.

Elektrofili- kationi ili molekuli koji imaju nepopunjenu elektronsku orbitalu, težeći da je popune elektronima, jer to dovodi do povoljnijeg elektronska konfiguracija atom.

Nijedna čestica nije elektrofil s neispunjenom orbitalom. Na primjer, katjoni alkalnih metala imaju konfiguraciju inertnih plinova i nemaju tendenciju nakupljanja elektrona, jer imaju nisku afinitet prema elektronu.
Iz ovoga možemo zaključiti da unatoč prisutnosti neispunjene orbitale, takve čestice neće biti elektrofili.

Osnovni mehanizmi reakcije

Identificirane su tri glavne vrste reagujućih čestica - slobodni radikali, elektrofili, nukleofili - i tri odgovarajuća tipa reakcionih mehanizama:

• slobodni radikali;
• elektrofilni;
• zeroofilan.

Osim klasifikacije reakcija prema vrsti reagujućih čestica, u organskoj hemiji razlikuju se četiri tipa reakcija prema principu promjene sastava molekula: dodavanje, supstitucija, odvajanje ili eliminacija (od engl. to eliminisati- ukloniti, odvojiti) i preuređivati. Budući da se adicija i supstitucija mogu dogoditi pod utjecajem sve tri vrste reaktivnih vrsta, može se razlikovati nekoliko mainmehanizama reakcija.

Osim toga, razmotrit ćemo reakcije eliminacije koje se javljaju pod utjecajem nukleofilnih čestica - baza.
6. eliminacija:

Posebnost alkena (nezasićenih ugljikovodika) je njihova sposobnost da se podvrgnu reakcijama adicije. Većina ovih reakcija odvija se mehanizmom elektrofilne adicije.

Hidrohalogenacija (dodatak halogena vodonik):

Kada se alkenu doda halogen vodonik vodonik dodaje hidrogenizovanom atom ugljika, odnosno atom kod kojeg ima više atoma vodonik, a halogen - na manje hidrogenizovan.

Mnoge reakcije supstitucije otvaraju put proizvodnji raznih spojeva koji imaju ekonomsku primjenu. Elektrofilna i nukleofilna supstitucija igra veliku ulogu u hemijskoj nauci i industriji. U organskoj sintezi ovi procesi imaju niz karakteristika na koje treba obratiti pažnju.

Raznolikost hemijskih pojava. Reakcije supstitucije

Hemijske promjene povezane s transformacijom tvari razlikuju se po nizu karakteristika. Konačni rezultati i termički efekti mogu varirati; Neki procesi idu do kraja, u drugima dolazi do promjene tvari, često praćene povećanjem ili smanjenjem oksidacijskog stanja. Prilikom klasifikacije hemijske pojave Na osnovu njihovog konačnog rezultata pažnja se posvećuje kvalitativnim i kvantitativnim razlikama između reagensa i proizvoda. Na osnovu ovih karakteristika može se razlikovati 7 tipova hemijskih transformacija, uključujući supstituciju, koja sledi šemu: A-B + C A-C + B. Pojednostavljena notacija čitave klase hemijskih fenomena daje ideju da među polaznim supstancama postoji takozvani "napad" na česticu koja zamjenjuje atom, ion ili funkcionalnu grupu u reagensu. Reakcija supstitucije je karakteristična za ograničavanje i

Reakcije supstitucije se mogu javiti u obliku dvostruke izmjene: A-B + C-E A-C + B-E. Jedna od podvrsta je pomicanje, na primjer, bakra željezom iz otopine bakar sulfata: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. Čestica koja "napada" mogu biti atomi, joni ili funkcionalne grupe

Homolitička supstitucija (radikalna, SR)

Sa radikalnim mehanizmom prekida kovalentnih veza, par elektrona koji je zajednički za različite elemente proporcionalno je raspoređen između "fragmenata" molekula. Nastaju slobodni radikali. To su nestabilne čestice, čija stabilizacija nastaje kao rezultat naknadnih transformacija. Na primjer, kada se iz metana proizvodi etan, pojavljuju se slobodni radikali koji učestvuju u reakciji supstitucije: CH 4 CH 3. + .N; CH 3. + .CH 3 → C2H5; N. + .N → N2. Cepanje homolitičke veze prema gore navedenom mehanizmu supstitucije je lančane prirode. U metanu se atomi H mogu sukcesivno zamijeniti hlorom. Reakcija sa bromom odvija se slično, ali jod nije u stanju da direktno zameni vodonik u alkanima, fluor reaguje sa njima previše energično.

Metoda raskidanja heterolitičke veze

Uz ionski mehanizam supstitucijskih reakcija, elektroni su neravnomjerno raspoređeni između novonastalih čestica. Vezni par elektrona ide u potpunosti do jednog od „fragmenata“, najčešće do partnera veze prema kojem je negativna gustina u polarnom molekulu pomerena. Reakcije supstitucije uključuju reakciju formiranja metil alkohol CH3OH. U bromometanu CH3Br, cijepanje molekula je heterolitično, a nabijene čestice su stabilne. Metil poprima pozitivan naboj, a brom negativan: CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH - ; CH 3 + + OH - → CH 3 OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofili i nukleofili

Čestice kojima nedostaju elektroni i mogu ih prihvatiti nazivaju se "elektrofili". To uključuje atome ugljika povezane s halogenima u haloalkanima. Nukleofili imaju povećanu gustinu elektrona, oni "doniraju" par elektrona kada stvaraju kovalentnu vezu. U reakcijama supstitucije, nukleofile bogate negativnim nabojem napadaju elektrofili koji gladuju. Ovaj fenomen je povezan s kretanjem atoma ili druge čestice - odlazeće grupe. Druga vrsta supstitucijske reakcije je napad elektrofila od strane nukleofila. Ponekad je teško razlikovati dva procesa i pripisati supstituciju jednom ili drugom tipu, jer je teško precizno naznačiti koji je od molekula supstrat, a koji reagens. Obično se u takvim slučajevima uzimaju u obzir sljedeći faktori:

• priroda grupe koja odlazi;
• nukleofilna reaktivnost;
• priroda rastvarača;
• struktura alkilnog dijela.

nukleofilna supstitucija (SN)

Tokom procesa interakcije u organskom molekulu, uočava se povećanje polarizacije. U jednadžbama, djelomični pozitivni ili negativni naboj je označen slovom grčke abecede. Polarizacija veze omogućava suditi o prirodi njenog pucanja i daljem ponašanju "fragmenata" molekula. Na primjer, atom ugljika u jodometanu ima djelomično pozitivan naboj i elektrofilni je centar. Privlači onaj dio vodenog dipola gdje se nalazi kisik koji ima višak elektrona. Kada elektrofil stupi u interakciju s nukleofilnim reagensom, nastaje metanol: CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI. Reakcije nukleofilne supstitucije odvijaju se uz sudjelovanje negativno nabijenog jona ili molekule sa slobodnim elektronskim parom koji nije uključen u stvaranje kemijske veze. Aktivno učešće jodometana u SN 2 reakcijama objašnjava se njegovom otvorenošću za nukleofilni napad i mobilnošću joda.

Elektrofilna supstitucija (SE)

Organski molekul može sadržavati nukleofilni centar, koji je karakteriziran viškom elektronske gustoće. Reagira s elektrofilnim reagensom bez negativnih naboja. Takve čestice uključuju atome sa slobodnim orbitalama i molekule s područjima niske gustine elektrona. B ugljenik, koji ima „-“ naelektrisanje, stupa u interakciju sa pozitivnim delom dipola vode - sa vodonikom: CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH. Produkt ove reakcije elektrofilne supstitucije je metan. U heterolitičkim reakcijama, suprotno nabijeni centri organskih molekula međusobno djeluju, što ih čini sličnim ionima u hemiji neorganskih tvari. Ne treba zanemariti da je transformacija organskih jedinjenja rijetko praćena stvaranjem pravih kationa i anjona.

Monomolekularne i bimolekularne reakcije

Nukleofilna supstitucija je monomolekularna (SN1). Ovaj mehanizam se koristi za hidrolizu važnog proizvoda organske sinteze – tercijalnog butil hlorida. Prva faza je spora, povezana je s postepenom disocijacijom na karbonijev kation i kloridni anion. Druga faza teče brže, dolazi do reakcije karbonijevog jona sa vodom. zamena halogena u alkanu hidroksi grupom i dobijanje primarnog alkohola: (CH 3) 3 C—Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C—OH + H + . Jednostepenu hidrolizu primarnih i sekundarnih alkil halogenida karakteriše istovremeno uništavanje veze ugljik-halogen i formiranje para C–OH. Ovo je mehanizam nukleofilne bimolekularne supstitucije (SN2).

Mehanizam heterolitičke zamjene

Mehanizam supstitucije povezan je s prijenosom elektrona i stvaranjem intermedijarnih kompleksa. Što se reakcija brže odvija, lakše nastaju njeni karakteristični međuprodukti. Često se proces odvija u nekoliko smjerova istovremeno. Prednost obično ide na put koji koristi čestice koje zahtijevaju najmanju količinu energije za njihovo formiranje. Na primjer, prisustvo dvostruke veze povećava vjerovatnoću pojave alilnog katjona CH2=CH—CH 2 + u poređenju sa jonom CH 3 +. Razlog leži u elektronskoj gustoći višestruke veze, koja utiče na delokalizaciju pozitivnog naboja raspršenog po molekulu.

Reakcije supstitucije benzena

Grupa koju karakteriše elektrofilna supstitucija su areni. Benzinski prsten je pogodna meta za elektrofilni napad. Proces počinje polarizacijom veze u drugom reagensu, što rezultira formiranjem elektrofila u blizini elektronskog oblaka benzenskog prstena. Kao rezultat, pojavljuje se prijelazni kompleks. Još ne postoji potpuna veza između elektrofilne čestice i jednog od atoma ugljika, ona je privučena cjelokupnim negativnim nabojem "aromatičnih šest" elektrona. U trećoj fazi procesa, elektrofil i jedan atom ugljika u prstenu su povezani zajedničkim parom elektrona (kovalentna veza). Ali u ovom slučaju, „aromatična šestica“ je uništena, što je neisplativo sa stanovišta postizanja stabilnog, stabilnog energetskog stanja. Uočen je fenomen koji se može nazvati "izbacivanjem protona". H+ je eliminisan, a stabilan komunikacioni sistem karakterističan za arene je vraćen. Nusproizvod sadrži vodikov kation iz benzenskog prstena i anion iz drugog reagensa.

Primjeri supstitucijskih reakcija iz organske hemije

Alkane posebno karakterizira supstitucijska reakcija. Primjeri elektrofilnih i nukleofilnih transformacija mogu se dati za cikloalkane i arene. Slične reakcije u molekulima organskih tvari odvijaju se u normalnim uvjetima, ali češće pri zagrijavanju i u prisustvu katalizatora. Uobičajeni i dobro proučeni procesi uključuju elektrofilnu supstituciju u aromatičnom prstenu. Najvažnije reakcije ove vrste:

1. Nitracija benzena u prisustvu H 2 SO 4 odvija se prema šemi: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2.
2. Katalitičko halogeniranje benzena, posebno hlorisanje, prema jednačini: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
3. Aromatični proces se odvija sa "dimljivom" sumpornom kiselinom, formiraju se benzensulfonske kiseline.
4. Alkilacija je zamjena atoma vodika iz benzenskog prstena alkilom.
5. Acilacija—formiranje ketona.
6. Formilacija je zamjena vodonika sa CHO grupom i stvaranje aldehida.

Reakcije supstitucije uključuju reakcije u alkanima i cikloalkanima u kojima halogeni napadaju pristupačnu C-H vezu. Formiranje derivata može uključivati ​​zamjenu jednog, dva ili svih atoma vodika u zasićenim ugljovodonicima i cikloparafinima. Mnogi haloalkani male molekularne težine koriste se u proizvodnji složenijih supstanci koje pripadaju različitim klasama. Napredak postignut u proučavanju mehanizama supstitucijskih reakcija dao je snažan poticaj razvoju sinteza na bazi alkana, cikloparafina, arena i halogeniranih ugljovodonika.

Reakcije organskih supstanci se formalno mogu podijeliti u četiri glavna tipa: supstitucija, adicija, eliminacija (eliminacija) i preuređivanje (izomerizacija). Očigledno je da se čitav niz reakcija organskih spojeva ne može svesti na okvir predložene klasifikacije (na primjer, reakcije sagorijevanja). Međutim, takva klasifikacija će pomoći da se uspostave analogije sa klasifikacijama reakcija koje se dešavaju između neorganskih supstanci koje su vam već poznate iz kursa neorganske hemije.

Obično se glavni organski spoj uključen u reakciju naziva supstrat, a druga komponenta reakcije se konvencionalno smatra reaktantom.

Reakcije supstitucije

Reakcije koje rezultiraju zamjenom jednog atoma ili grupe atoma u originalnoj molekuli (supstratu) drugim atomima ili grupama atoma nazivaju se reakcije supstitucije.

Reakcije supstitucije uključuju zasićena i aromatična jedinjenja, kao što su, na primjer, alkani, cikloalkani ili areni.

Navedimo primjere takvih reakcija.

Pod utjecajem svjetlosti, atomi vodika u molekuli metana mogu se zamijeniti atomima halogena, na primjer, atomima hlora:

CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl

Drugi primjer zamjene vodika halogenom je konverzija benzena u bromobenzen:

Kod ovog oblika pisanja, reagensi, katalizator i uslovi reakcije su upisani iznad strelice, a neorganski produkti reakcije ispod nje.

Reakcije sabiranja

Reakcije u kojima se dva ili više molekula reagujućih supstanci spajaju u jednu nazivaju se reakcije adicije.

Nezasićena jedinjenja, kao što su alkeni ili alkini, prolaze kroz reakcije adicije. Ovisno o tome koja molekula djeluje kao reagens, razlikuju se hidrogenacija (ili redukcija), halogenacija, hidrohalogenacija, hidratacija i druge reakcije adicije. Svaki od njih zahtijeva određene uslove.

1 . Hidrogenacija - reakcija adicije molekule vodika preko višestruke veze:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

propen propan

2 . Hidrohalogenacija - reakcija dodavanja halogenovodonika (na primjer, hidrohloracija):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

eten hloroetan

3 . Halogenacija - reakcija adicije halogena (na primjer, kloriranje):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dihloretan

4 . Polimerizacija - posebna vrsta reakcije adicije u kojoj se molekuli tvari male molekulske mase spajaju jedni s drugima i formiraju molekule tvari vrlo velike molekularne mase - makromolekule.

Reakcije polimerizacije - to su procesi spajanja mnogih molekula niskomolekularne supstance (monomera) u velike molekule (makromolekule) polimera.

Primjer reakcije polimerizacije je proizvodnja polietilena iz etilena (etena) pod djelovanjem ultraljubičastog zračenja i inicijatora radikalne polimerizacije R.

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Reakcije eliminacije

Reakcije koje rezultiraju stvaranjem molekula nekoliko novih tvari iz molekula izvornog spoja nazivaju se eliminacijske ili eliminacijske reakcije.

Primjeri takvih reakcija uključuju proizvodnju etilena iz različitih organskih tvari.

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

Među reakcijama eliminacije od posebnog je značaja reakcija termičkog cijepanja ugljovodonika, na kojoj se zasniva krekiranje alkana - najvažnija tehnološki proces:

U većini slučajeva, cijepanje male molekule od molekula matične tvari dovodi do stvaranja dodatne n-veze između atoma. Reakcije eliminacije se javljaju pod određenim uslovima i sa određenim reagensima. Date jednačine odražavaju samo konačni rezultat ovih transformacija.

Reakcije izomerizacije

Reakcije u kojima se molekule jedne tvari formiraju od molekula drugih tvari istog kvalitativnog i kvantitativnog sastava, odnosno s istom molekulskom formulom, nazivaju se reakcijama izomerizacije.

Primjer takve reakcije je izomerizacija ugljičnog skeleta linearnih alkana u razgranate, što se događa na aluminij hloridu na visokoj temperaturi:

Vrste hemijskih reakcija u organskoj hemiji

1 . Koja je ovo vrsta reakcije:

a) proizvodnju hlorometana iz metana;

b) dobijanje bromobenzena iz benzena;

c) proizvodnju hloroetana iz etilena;

d) proizvodnju etilena iz etanola;

e) pretvaranje butana u izobutan;

f) dehidrogenacija etana;

g) pretvaranje bromoetana u etanol?

2 . Koje su reakcije tipične za: a) alkane; b) alkeni? Navedite primjere reakcija.

3 . Koje su karakteristike reakcija izomerizacije? Šta im je zajedničko sa reakcijama koje proizvode alotropske modifikacije jednog hemijskog elementa? Navedite primjere.

4. U kojim reakcijama (adicija, supstitucija, eliminacija, izomerizacija) je molekulska težina polaznog jedinjenja:

a) povećava;

b) smanjuje;

c) se ne mijenja;

d) da li se povećava ili smanjuje u zavisnosti od reagensa?