Sızdıran zaman kimyəvi reaksiyalar bəzi əlaqələr qırılır və digər əlaqələr yaranır. Kimyəvi reaksiyalar şərti olaraq üzvi və qeyri-üzvi bölünür. Üzvi reaksiyalar reaksiyaya girən maddələrdən ən azı birinin reaksiya zamanı molekulyar quruluşunu dəyişən üzvi birləşmə olduğu reaksiyalar hesab olunur. Fərq üzvi reaksiyalar qeyri-üzvidir ki, bir qayda olaraq, molekullar onlarda iştirak edir. Belə reaksiyaların sürəti aşağıdır və məhsulun məhsuldarlığı adətən yalnız 50-80% təşkil edir. Reaksiya sürətini artırmaq üçün katalizatorlardan istifadə edilir və temperatur və ya təzyiq artırılır. Sonra üzvi kimyada kimyəvi reaksiyaların növlərini nəzərdən keçirəcəyik.

Kimyəvi çevrilmələrin təbiətinə görə təsnifat

• Əvəzetmə reaksiyaları
• Əlavə reaksiyalar
• İzomerləşmə reaksiyası və yenidən təşkili
• Oksidləşmə reaksiyaları
• Parçalanma reaksiyaları

Əvəzetmə reaksiyaları

Əvəzetmə reaksiyaları zamanı ilkin molekuldakı bir atom və ya atom qrupu başqa atomlar və ya atom qrupları ilə əvəz olunaraq yeni molekul əmələ gətirir. Bir qayda olaraq, bu cür reaksiyalar doymuş və aromatik karbohidrogenlər üçün xarakterikdir, məsələn:

Əlavə reaksiyalar

Əlavə reaksiyaları baş verdikdə, iki və ya daha çox maddə molekulundan yeni birləşmənin bir molekulu əmələ gəlir. Belə reaksiyalar doymamış birləşmələr üçün xarakterikdir. Hidrogenləşmə (reduksiya), halogenləşmə, hidrohalogenləşmə, hidratlaşma, polimerləşmə və s. reaksiyalar var:

1. Hidrogenləşmə- hidrogen molekulunun əlavə edilməsi:

Eliminasiya reaksiyası

Eliminasiya reaksiyaları nəticəsində üzvi molekullar atomları və ya atom qruplarını itirir və bir və ya bir neçə çoxlu bağdan ibarət yeni maddə əmələ gəlir. Eliminasiya reaksiyalarına reaksiyalar daxildir dehidrogenləşmə, susuzlaşdırma, dehidrohalogenləşmə və s.:

İzomerləşmə reaksiyaları və yenidən təşkili

Belə reaksiyalar zamanı molekuldaxili yenidən qurulma baş verir, yəni. reaksiyada iştirak edən maddənin molekulyar formulunu dəyişdirmədən atomların və ya atom qruplarının molekulun bir hissəsindən digərinə keçməsi, məsələn:

Oksidləşmə reaksiyaları

Oksidləşdirici reagentə məruz qalma nəticəsində üzvi atomda, molekulda və ya ionda karbonun oksidləşmə vəziyyəti elektronların itirilməsi səbəbindən artır və nəticədə yeni birləşmə əmələ gəlir:

Kondensasiya və polikondensasiya reaksiyaları

Bir neçə (iki və ya daha çox) üzvi birləşmənin yeni əmələ gəlməsi ilə qarşılıqlı təsirindən ibarətdir C-C əlaqələri və aşağı molekulyar ağırlıqlı birləşmələr:

Polikondensasiya aşağı molekulyar ağırlıqlı birləşmənin ayrılması ilə funksional qrupları olan monomerlərdən polimer molekulunun əmələ gəlməsidir. Polikondensasiya reaksiyaları nəticəsində monomerə oxşar tərkibə malik polimerin əmələ gəlməsi ilə nəticələnən polimerləşmə reaksiyalarından fərqli olaraq, yaranan polimerin tərkibi onun monomerindən fərqlənir:

Parçalanma reaksiyaları

Bu, mürəkkəb üzvi birləşmənin daha az mürəkkəb və ya sadə maddələrə parçalanması prosesidir:

C 18 H 38 → C 9 H 18 + C 9 H 20

Mexanizmlər üzrə kimyəvi reaksiyaların təsnifatı

Üzvi birləşmələrdə kovalent bağların qırılması ilə bağlı reaksiyalar iki mexanizmlə baş verə bilər (yəni köhnə bağın qırılmasına və yenisinin yaranmasına aparan yol) – heterolitik (ion) və homolitik (radikal).

Heterolitik (ion) mexanizm

Heterolitik mexanizmə görə gedən reaksiyalarda yüklü karbon atomu olan ion tipli ara hissəciklər əmələ gəlir. Daşınan hissəciklər müsbət yük karbokationlar, mənfi olanlar isə karbanionlar adlanır. Bu vəziyyətdə, ümumi elektron cütünün qırılması deyil, bir ion meydana gəlməsi ilə atomlardan birinə keçid baş verir:

Güclü qütblü, məsələn, H–O, C–O və asanlıqla qütbləşə bilən, məsələn, C–Br, C–I bağları heterolitik parçalanma meyli nümayiş etdirir.

Heterolitik mexanizmə görə gedən reaksiyalar bölünür nukleofil və elektrofilik reaksiyalar. Bağ yaratmaq üçün elektron cütü olan reagentə nukleofil və ya elektron verən deyilir. Məsələn, HO - , RO - , Cl - , RCOO - , CN - , R - , NH 2 , H 2 O , NH 3 , C 2 H 5 OH , alkenlər, arenlər.

Doldurulmamış elektron qabığa malik olan və yeni bir əlaqə yaratmaq prosesində bir cüt elektron bağlamaq qabiliyyətinə malik olan reagent Aşağıdakı kationlar elektrofilik reagentlər adlanır: H +, R 3 C +, AlCl 3, ZnCl 2, SO 3. , BF 3, R-Cl, R 2 C=O

Nukleofil əvəzetmə reaksiyaları

Alkil və aril halidləri üçün xarakterikdir:

Nukleofilik əlavə reaksiyaları

Elektrofilik əvəzetmə reaksiyaları

Elektrofilik əlavə reaksiyaları

Homolitik (radikal mexanizm)

Homolitik (radikal) mexanizmə görə gedən reaksiyalarda birinci mərhələdə fasilə yaranır kovalent bağ radikalların əmələ gəlməsi ilə. Yaranan sərbəst radikal daha sonra hücum edən reagent kimi çıxış edir. Radikal mexanizmlə bağın parçalanması qeyri-qütblü və ya aşağı qütblü kovalent bağlar (C–C, N–N, C–H) üçün xarakterikdir.

Radikal əvəzetmə və radikal əlavə reaksiyalarını fərqləndirin

Radikal yerdəyişmə reaksiyaları

Alkanların xarakterik xüsusiyyətləri

Radikal əlavə reaksiyaları

Alkenlər və alkinlər üçün xarakterikdir

Beləliklə, biz üzvi kimyada kimyəvi reaksiyaların əsas növlərini araşdırdıq

Üzvi maddələrin reaksiyaları formal olaraq dörd əsas növə bölünə bilər: əvəzetmə, əlavə etmə, aradan qaldırma (aradan çıxarma) və yenidən təşkili (izomerləşmə). Aydındır ki, üzvi birləşmələrin bütün reaksiyaları təklif olunan təsnifata (məsələn, yanma reaksiyaları) endirilə bilməz. Bununla belə, belə bir təsnifat sizə artıq tanış olan qeyri-üzvi maddələr arasında baş verən reaksiyalarla oxşarlıq yaratmağa kömək edəcəkdir.

Tipik olaraq, reaksiyada iştirak edən əsas üzvi birləşmə deyilir substrat, və digər reaksiya komponenti şərti olaraq qəbul edilir reagent.

Əvəzetmə reaksiyaları

Əvəzetmə reaksiyaları- bunlar ilkin molekulda (substratda) bir atom və ya atom qrupunun digər atomlar və ya atom qrupları ilə əvəzlənməsi ilə nəticələnən reaksiyalardır.

Əvəzetmə reaksiyaları alkanlar, sikloalkanlar və ya arenlər kimi doymuş və aromatik birləşmələri əhatə edir. Bu cür reaksiyalara misallar verək.

İşığın təsiri altında bir metan molekulunda hidrogen atomları halogen atomları ilə, məsələn, xlor atomları ilə əvəz edilə bilər:

Hidrogeni halogenlə əvəz etməyin başqa bir nümunəsi benzolun bromobenzolun çevrilməsidir:

Bu reaksiyanın tənliyi fərqli şəkildə yazıla bilər:

Bu yazı forması ilə reagentlər, katalizator və reaksiya şərtləri oxun üstündə, qeyri-üzvi reaksiya məhsulları isə altında yazılır.

Reaksiyalar nəticəsində üzvi maddələrdə əvəzlənmələr sadə və mürəkkəb deyil maddələr, qeyri-üzvi kimyada olduğu kimi və iki mürəkkəb maddələr.

Əlavə reaksiyalar

Əlavə reaksiyalar- bunlar reaksiya verən maddələrin iki və ya daha çox molekulunun birləşdiyi reaksiyalardır.

Alkenlər və ya alkinlər kimi doymamış birləşmələr əlavə reaksiyalara məruz qalır. Hansı molekulun reagent kimi çıxış etməsindən asılı olaraq hidrogenləşmə (və ya reduksiya), halogenləşmə, hidrohalogenləşmə, hidratlaşma və digər əlavə reaksiyaları fərqləndirilir. Onların hər biri müəyyən şərtlər tələb edir.

1.Hidrogenləşmə- çoxlu bağ vasitəsilə hidrogen molekulunun əlavə edilməsi reaksiyası:

2. Hidrohalogenləşmə- hidrogen halid əlavə reaksiyası (hidroklorlama):

3. Halogenləşmə- halogen əlavə reaksiyası:

4.Polimerləşmə - xüsusi növü kiçik molekulyar çəkiyə malik bir maddənin molekulları bir-biri ilə birləşərək çox yüksək molekulyar çəkiyə malik bir maddənin molekullarını - makromolekulları meydana gətirən əlavə reaksiyaları.

Polimerləşmə reaksiyaları aşağı molekulyar ağırlıqlı bir maddənin (monomer) çoxlu molekullarının polimerin böyük molekullarına (makromolekullarına) birləşməsi prosesləridir.

Polimerləşmə reaksiyasına misal olaraq ultrabənövşəyi şüalanmanın təsiri altında etilendən (eten) polietilenin istehsalı və radikal polimerləşmənin təşəbbüskarı R.

Üzvi birləşmələr üçün ən xarakterik olan kovalent bağ, atom orbitallarının üst-üstə düşməsi və ortaq elektron cütlərinin meydana gəlməsi ilə əmələ gəlir. Bunun nəticəsində iki atom üçün ortaq bir orbital əmələ gəlir ki, orada ortaq elektron cütü yerləşir. Bir əlaqə pozulduqda, bu paylaşılan elektronların taleyi fərqli ola bilər.

Reaktiv hissəciklərin növləri

Bir atoma aid cütləşməmiş elektronu olan orbital, qoşalaşmamış elektronu da ehtiva edən başqa bir atomun orbitalı ilə üst-üstə düşə bilər. Bu halda mübadilə mexanizminə uyğun olaraq kovalent rabitə yaranır:

Kovalent bağın əmələ gəlməsi üçün mübadilə mexanizmi, müxtəlif atomlara aid olan qoşalaşmamış elektronlardan ümumi elektron cütü əmələ gəldiyi təqdirdə həyata keçirilir.

Mübadilə mexanizmi ilə kovalent bağın meydana gəlməsinə əks proses, hər bir atoma bir elektronun itirildiyi bağın parçalanmasıdır (). Bunun nəticəsində qoşalaşmamış elektronlara malik iki yüksüz hissəcik əmələ gəlir:

Belə hissəciklərə sərbəst radikallar deyilir.

Sərbəst radikallar- qoşalaşmamış elektronları olan atomlar və ya atom qrupları.

Sərbəst radikal reaksiyalar- bunlar sərbəst radikalların təsiri altında və iştirakı ilə baş verən reaksiyalardır.

Qeyri-üzvi kimya kursunda bunlar hidrogenin oksigen, halogenlərlə reaksiyaları və yanma reaksiyalarıdır. Bu tip reaksiyalar yüksək sürət və böyük miqdarda istiliyin buraxılması ilə xarakterizə olunur.

Kovalent bağ donor-akseptor mexanizmi ilə də yarana bilər. Tək elektron cütü olan atomun (və ya anionun) orbitallarından biri boş orbitalı olan başqa bir atomun (və ya katyonun) boş orbitalı ilə üst-üstə düşür və kovalent rabitə yaranır, məsələn:

Kovalent bağın qırılması müsbət və mənfi yüklü hissəciklərin əmələ gəlməsinə səbəb olur (); bu halda ümumi elektron cütündən olan hər iki elektron atomlardan birində qaldığından, digər atomun doldurulmamış orbitalı var:

Turşuların elektrolitik dissosiasiyasını nəzərdən keçirək:

Asanlıqla təxmin etmək olar ki, tək bir elektron cütü olan R: -, yəni mənfi yüklü ion olan bir hissəciyin müsbət yüklü atomlara və ya ən azı qismən və ya effektiv müsbət yükü olan atomlara cəlb ediləcəyi.
Tək elektron cütləri olan hissəciklər adlanır nukleofilik agentlər (nüvə- "nüvə", atomun müsbət yüklü hissəsi), yəni nüvənin "dostları", müsbət yük.

Nukleofillər(Nu) - effektiv müsbət yüklü molekulların hissələri ilə qarşılıqlı əlaqədə olan tək elektron cütü olan anionlar və ya molekullar.

Nukleofillərə nümunələr: Cl - (xlorid ionu), OH - (hidroksid anion), CH 3 O - (metoksid anion), CH 3 COO - (asetat anion).

Doldurulmamış orbital olan hissəciklər, əksinə, onu doldurmağa meylli olacaqlar və buna görə də molekulların artan elektron sıxlığı, mənfi yükü və tək elektron cütü olan hissələrinə cəlb ediləcəklər. Onlar elektrofillər, elektronun “dostları”, mənfi yük və ya elektron sıxlığı artan hissəciklərdir.

Elektrofillər- doldurulmamış elektron orbitalını elektronlarla doldurmağa meylli olan kationlar və ya molekullar elektron konfiqurasiya atom.

Heç bir hissəcik doldurulmamış orbitalı olan elektrofil deyil. Məsələn, qələvi metal kationları inert qazların konfiqurasiyasına malikdir və elektron almağa meylli deyillər, çünki onlar aşağı elektron yaxınlığı.
Buradan belə nəticəyə gələ bilərik ki, doldurulmamış orbitalın olmasına baxmayaraq, belə hissəciklər elektrofil olmayacaq.

Əsas reaksiya mexanizmləri

Reaksiyaya girən hissəciklərin üç əsas növü müəyyən edilmişdir - sərbəst radikallar, elektrofillər, nukleofillər və üç uyğun reaksiya mexanizmi:

• sərbəst radikal;
• elektrofilik;
• zerofilik.

Reaksiyaları reaksiya verən hissəciklərin növünə görə təsnif etməklə yanaşı, üzvi kimyada molekulların tərkibinin dəyişdirilməsi prinsipinə görə dörd növ reaksiya fərqləndirilir: əlavə, əvəzetmə, ayrılma və ya aradan qaldırılması (ingilis dilindən. üçün aradan qaldırmaq- çıxarmaq, ayırmaq) və yenidən təşkil etmək. Əlavə və əvəzetmə hər üç növ reaktiv növün təsiri altında baş verə biləcəyi üçün bir neçəsini ayırd etmək olar. əsasreaksiyaların mexanizmləri.

Bundan əlavə, nukleofilik hissəciklərin - əsasların təsiri altında baş verən aradan qaldırılması reaksiyalarını nəzərdən keçirəcəyik.
6. Eliminasiya:

Alkenlərin (doymamış karbohidrogenlərin) fərqli xüsusiyyəti onların əlavə reaksiyalara məruz qalma qabiliyyətidir. Bu reaksiyaların əksəriyyəti elektrofilik əlavə mexanizmi ilə baş verir.

Hidrohalogenləşmə (halogenin əlavə edilməsi hidrogen):

Bir alkenə bir hidrogen halidi əlavə edildikdə hidrogen daha çox hidrogenləşdirilmiş birinə əlavə olunur karbon atomu, yəni daha çox atomun olduğu atom hidrogen və halogen - daha az hidrogenləşdirilmiş.

Bir çox əvəzetmə reaksiyaları iqtisadi tətbiqi olan müxtəlif birləşmələrin istehsalına yol açır. Elektrofilik və nukleofil əvəzetmə kimya elmində və sənayedə böyük rol oynayır. Üzvi sintezdə bu proseslər bir sıra xüsusiyyətlərə malikdir ki, onlara diqqət yetirilməlidir.

Kimyəvi hadisələrin müxtəlifliyi. Əvəzetmə reaksiyaları

Maddələrin çevrilməsi ilə bağlı kimyəvi dəyişikliklər bir sıra xüsusiyyətlərə görə fərqlənir. Yekun nəticələr və istilik effektləri fərqli ola bilər; Bəzi proseslər başa çatır, digərlərində maddələrdə dəyişiklik baş verir, tez-tez oksidləşmə vəziyyətinin artması və ya azalması ilə müşayiət olunur. Təsnifat edərkən kimyəvi hadisələr Onların yekun nəticəsi əsasında reagentlər və məhsullar arasında keyfiyyət və kəmiyyət fərqlərinə diqqət yetirilir. Bu xüsusiyyətlərə əsasən, 7 növ kimyəvi çevrilməni, o cümlədən sxemə uyğun gələn əvəzetməni ayırmaq olar: A-B + C A-C + B. Kimyəvi hadisələrin bütün sinfinin sadələşdirilmiş qeydi başlanğıc maddələr arasında bir maddənin olması fikrini verir. reagentdə atomu, ionu və ya funksional qrupu əvəz edən hissəcik "hücum" adlanır. Əvəzetmə reaksiyası məhdudlaşdırıcı və xarakterikdir

Əvəzetmə reaksiyaları ikiqat mübadilə şəklində baş verə bilər: A-B + C-E A-C + B-E. Alt növlərdən biri, məsələn, mis sulfat məhlulundan dəmir ilə misin yerdəyişməsidir: CuSO 4 + Fe = FeSO 4 + Cu. “Hücum edən” hissəcik atomlar, ionlar və ya funksional qruplar ola bilər

Homolitik əvəzetmə (radikal, SR)

Kovalent bağların qırılmasının radikal mexanizmi ilə müxtəlif elementlər üçün ümumi olan bir elektron cütü molekulun "parçaları" arasında mütənasib olaraq paylanır. Sərbəst radikallar əmələ gəlir. Bunlar qeyri-sabit hissəciklərdir, sabitləşməsi sonrakı çevrilmələr nəticəsində baş verir. Məsələn, metandan etan istehsal edərkən, əvəzetmə reaksiyasında iştirak edən sərbəst radikallar meydana çıxır: CH 4 CH 3. + .N; CH 3. + .CH 3 → C2H5; N. + .N → N2. Yuxarıdakı əvəzetmə mexanizminə uyğun olaraq homolitik bağların parçalanması zəncirvari xarakter daşıyır. Metanda H atomları ardıcıl olaraq xlorla əvəz edilə bilər. Bromla reaksiya eyni şəkildə baş verir, lakin yod alkanlarda hidrogeni birbaşa əvəz edə bilmir;

Heterolitik bağların qırılma üsulu

Əvəzetmə reaksiyalarının ion mexanizmi ilə elektronlar yeni yaranan hissəciklər arasında qeyri-bərabər paylanır. Bağlayıcı elektron cütü tamamilə "fraqmentlərdən birinə", ən çox qütb molekulunda mənfi sıxlığın keçdiyi bağ tərəfdaşına keçir. Əvəzetmə reaksiyalarına əmələ gəlmə reaksiyası daxildir metil spirti CH3OH. Bromometan CH3Br-də molekulun parçalanması heterolitik, yüklü hissəciklər isə sabitdir. Metil müsbət yük, brom isə mənfi yük alır: CH 3 Br → CH 3 + + Br - ; NaOH → Na + + OH - ; CH 3 + + OH - → CH 3 OH; Na + + Br - ↔ NaBr.

Elektrofillər və nukleofillər

Elektronları olmayan və onları qəbul edə bilən hissəciklərə “elektrofillər” deyilir. Bunlara haloalkanlarda halogenlərlə əlaqəli karbon atomları daxildir. Nukleofillər kovalent bağ yaratarkən bir cüt elektron “verir”. Əvəzetmə reaksiyalarında mənfi yüklərlə zəngin olan nukleofillər elektron aclığı olan elektrofillər tərəfindən hücuma məruz qalır. Bu fenomen bir atomun və ya digər hissəciyin - tərk edən qrupun hərəkəti ilə əlaqələndirilir. Əvəzetmə reaksiyasının başqa bir növü elektrofilin bir nukleofil tərəfindən hücumudur. Molekullardan hansının substrat, hansının reagent olduğunu dəqiq göstərmək çətin olduğundan, iki prosesi ayırd etmək və əvəzetməni bu və ya digər növə aid etmək bəzən çətindir. Adətən belə hallarda aşağıdakı amillər nəzərə alınır:

• ayrılan qrupun xarakteri;
• nükleofil reaktivliyi;
• həlledicinin təbiəti;
• alkil hissəsinin quruluşu.

Nukleofilik əvəzetmə (SN)

Üzvi molekulda qarşılıqlı təsir prosesi zamanı qütbləşmənin artması müşahidə olunur. Tənliklərdə qismən müsbət və ya mənfi yük yunan əlifbasının hərfi ilə göstərilir. Bağın qütbləşməsi onun qopmasının təbiətini və molekulun "parçalarının" sonrakı davranışını mühakimə etməyə imkan verir. Məsələn, yodometandakı karbon atomu qismən müsbət yükə malikdir və elektrofilik mərkəzdir. O, artıq elektronları olan oksigenin yerləşdiyi su dipolunun həmin hissəsini çəkir. Elektrofil bir nukleofilik reagentlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda metanol əmələ gəlir: CH 3 I + H 2 O → CH 3 OH + HI. Nukleofil əvəzetmə reaksiyaları kimyəvi bağın yaradılmasında iştirak etməyən sərbəst elektron cütü olan mənfi yüklü ion və ya molekulun iştirakı ilə baş verir. Yodometanın SN 2 reaksiyalarında aktiv iştirakı onun nukleofil hücuma açıq olması və yodun hərəkətliliyi ilə izah olunur.

Elektrofilik əvəzetmə (SE)

Üzvi molekulda elektron sıxlığının artıqlığı ilə xarakterizə olunan nukleofilik mərkəz ola bilər. Mənfi yükləri olmayan elektrofilik reagentlə reaksiya verir. Belə hissəciklərə sərbəst orbitallı atomlar və elektron sıxlığı az olan molekullar daxildir. "-" yükü olan B karbonu, su dipolunun müsbət hissəsi ilə - hidrogenlə qarşılıqlı təsir göstərir: CH 3 Na + H 2 O → CH 4 + NaOH. Bu elektrofilik əvəzetmə reaksiyasının məhsulu metandır. Heterolitik reaksiyalarda üzvi molekulların əks yüklü mərkəzləri qarşılıqlı təsir göstərir ki, bu da onları qeyri-üzvi maddələrin kimyasında ionlara bənzədir. Nəzərə almaq olmaz ki, üzvi birləşmələrin çevrilməsi nadir hallarda həqiqi kationların və anionların əmələ gəlməsi ilə müşayiət olunur.

Monomolekulyar və bimolekulyar reaksiyalar

Nukleofil əvəzetmə monomolekulyardır (SN1). Bu mexanizm üzvi sintezin mühüm məhsulunu - üçüncülü butil xloridini hidroliz etmək üçün istifadə olunur. Birinci mərhələ yavaşdır, o, karbon kationına və xlorid anionuna tədricən dissosiasiya ilə bağlıdır. İkinci mərhələ daha sürətli gedir, karbon ionunun su ilə reaksiyası baş verir. alkandakı halogenin hidroksi qrupu ilə əvəzlənməsi və ilkin spirtin alınması: (CH 3) 3 C—Cl → (CH 3) 3 C + + Cl - ; (CH 3) 3 C + + H 2 O → (CH 3) 3 C—OH + H +. Birincili və ikincili alkil halogenidlərin bir mərhələli hidrolizi karbon-halogen bağının eyni vaxtda məhv edilməsi və C-OH cütünün əmələ gəlməsi ilə xarakterizə olunur. Bu nukleofilik bimolekulyar əvəzetmə (SN2) mexanizmidir.

Heterolitik əvəzetmə mexanizmi

Əvəzetmə mexanizmi elektron ötürülməsi və aralıq komplekslərin yaradılması ilə bağlıdır. Reaksiya nə qədər tez baş verərsə, onun xarakterik aralıq məhsulları daha asan yaranır. Çox vaxt proses eyni vaxtda bir neçə istiqamətdə gedir. Üstünlük adətən onların formalaşması üçün ən az enerji tələb edən hissəciklərdən istifadə edən yola gedir. Məsələn, ikiqat rabitənin olması CH 3 + ionu ilə müqayisədə CH2=CH—CH 2+ alilik kationunun meydana çıxma ehtimalını artırır. Səbəb molekul boyunca yayılmış müsbət yükün delokalizasiyasına təsir edən çoxsaylı bağın elektron sıxlığındadır.

Benzol əvəzetmə reaksiyaları

Elektrofilik əvəzetmə ilə xarakterizə olunan qrup arenlərdir. Benzol halqası elektrofilik hücum üçün əlverişli bir hədəfdir. Proses ikinci reagentdə bağ polarizasiyası ilə başlayır, nəticədə benzol halqasının elektron buluduna bitişik elektrofil əmələ gəlir. Nəticədə keçid kompleksi yaranır. Elektrofilik hissəcik və karbon atomlarından biri arasında hələ tam əlaqə yoxdur; Prosesin üçüncü mərhələsində elektrofil və halqanın bir karbon atomu ortaq elektron cütü (kovalent bağ) ilə bağlanır. Ancaq bu vəziyyətdə, sabit, sabit enerji vəziyyətinə nail olmaq baxımından faydasız olan "aromatik altılıq" məhv edilir. “Proton atılması” adlandırıla bilən bir fenomen müşahidə olunur. H+ aradan qaldırılır və arenlərə xas olan stabil rabitə sistemi bərpa olunur. Əlavə məhsul benzol halqasından bir hidrogen kationunu və ikinci reagentdən bir anionu ehtiva edir.

Üzvi kimyadan əvəzetmə reaksiyalarının nümunələri

Alkanlar xüsusilə əvəzetmə reaksiyası ilə xarakterizə olunur. Sikloalkanlar və arenlər üçün elektrofilik və nukleofil çevrilmələrə misallar verilə bilər. Üzvi maddələrin molekullarında oxşar reaksiyalar normal şəraitdə, lakin daha tez-tez qızdırıldıqda və katalizatorların iştirakı ilə baş verir. Ümumi və yaxşı öyrənilmiş proseslərə aromatik halqada elektrofilik əvəzetmə daxildir. Bu növün ən vacib reaksiyaları:

1. H 2 SO 4 iştirakı ilə benzolun nitrasiyası aşağıdakı sxem üzrə aparılır: C 6 H 6 → C 6 H 5 -NO 2.
2. Benzolun katalitik halogenləşməsi, xüsusən də xlorlama, tənliyə görə: C 6 H 6 + Cl 2 → C 6 H 5 Cl + HCl.
3. Aromatik proses sulfat turşusunun "dumanlanması" ilə davam edir, benzolsulfon turşuları əmələ gəlir.
4. Alkilləşmə benzol halqasından bir hidrogen atomunun alkillə əvəzlənməsidir.
5. Asilləşmə - ketonların əmələ gəlməsi.
6. Formilasiya hidrogenin CHO qrupu ilə əvəzlənməsi və aldehidlərin əmələ gəlməsidir.

Əvəzetmə reaksiyalarına alkanlarda və sikloalkanlarda halogenlərin əlçatan C-H bağına hücum etdiyi reaksiyalar daxildir. Törəmələrin əmələ gəlməsi doymuş karbohidrogenlərdə və sikloparafinlərdə bir, iki və ya bütün hidrogen atomlarının dəyişdirilməsini əhatə edə bilər. Kiçik molekulyar çəkiyə malik bir çox haloalkanlar müxtəlif siniflərə aid olan daha mürəkkəb maddələrin istehsalında istifadə olunur. Əvəzetmə reaksiyalarının mexanizmlərinin öyrənilməsində əldə edilən irəliləyiş alkanlar, sikloparafinlər, arenlər və halogenləşdirilmiş karbohidrogenlər əsasında sintezlərin inkişafına güclü təkan vermişdir.

Üzvi maddələrin reaksiyalarını formal olaraq dörd əsas növə bölmək olar: əvəzetmə, əlavə etmə, aradan qaldırma (eliminasiya) və yenidən təşkili (izomerləşmə). Aydındır ki, üzvi birləşmələrin bütün reaksiyaları təklif olunan təsnifat çərçivəsində (məsələn, yanma reaksiyaları) azaldıla bilməz. Bununla belə, belə bir təsnifat qeyri-üzvi kimya kursundan sizə artıq tanış olan qeyri-üzvi maddələr arasında baş verən reaksiyaların təsnifatları ilə oxşarlıq yaratmağa kömək edəcəkdir.

Tipik olaraq, reaksiyada iştirak edən əsas üzvi birləşmə substrat adlanır və reaksiyanın digər komponenti şərti olaraq reaktiv sayılır.

Əvəzetmə reaksiyaları

İlkin molekulda (substratda) bir atom və ya atom qrupunun digər atomlar və ya atom qrupları ilə əvəzlənməsi ilə nəticələnən reaksiyalara əvəzetmə reaksiyaları deyilir.

Əvəzetmə reaksiyaları, məsələn, alkanlar, sikloalkanlar və ya arenlər kimi doymuş və aromatik birləşmələri əhatə edir.

Bu cür reaksiyalara misallar verək.

İşığın təsiri altında bir metan molekulunda hidrogen atomları halogen atomları, məsələn, xlor atomları ilə əvəz edilə bilər:

CH4 + Cl2→ CH3Cl + HCl

Hidrogeni halogenlə əvəz etməyin başqa bir nümunəsi benzolun bromobenzolun çevrilməsidir:

Bu yazı forması ilə reagentlər, katalizator və reaksiya şərtləri oxun üstündə, qeyri-üzvi reaksiya məhsulları isə altında yazılır.

Əlavə reaksiyalar

Reaksiyaya girən maddələrin iki və ya daha çox molekulunun birləşərək birləşdiyi reaksiyalara əlavə reaksiyalar deyilir.

Alkenlər və ya alkinlər kimi doymamış birləşmələr əlavə reaksiyalara məruz qalır. Hansı molekulun reagent kimi çıxış etməsindən asılı olaraq hidrogenləşmə (və ya reduksiya), halogenləşmə, hidrohalogenləşmə, hidratlaşma və digər əlavə reaksiyaları fərqləndirilir. Onların hər biri müəyyən şərtlər tələb edir.

1 . Hidrogenləşmə - çoxlu bağ vasitəsilə hidrogen molekulunun əlavə edilməsi reaksiyası:

CH3-CH = CH2 + H2 → CH3-CH2-CH3

propen propan

2 . Hidrohalogenləşmə - hidrogen halid əlavə reaksiyası (məsələn, hidroxlorlama):

CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl

eten xloroetan

3 . Halogenləşmə - halogen əlavə reaksiyası (məsələn, xlorlama):

CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

eten 1,2-dikloroetan

4 . Polimerləşmə - kiçik molekulyar çəkiyə malik maddənin molekullarının bir-biri ilə birləşərək çox yüksək molekulyar çəkiyə malik olan maddənin molekullarını - makromolekulları əmələ gətirən xüsusi əlavə reaksiya növü.

Polimerləşmə reaksiyaları - bunlar aşağı molekullu maddənin (monomer) çoxlu molekullarının polimerin böyük molekullarına (makromolekullarına) birləşməsi prosesləridir.

Polimerləşmə reaksiyasına misal olaraq ultrabənövşəyi şüalanmanın təsiri altında etilendən (eten) polietilenin istehsalı və radikal polimerləşmənin təşəbbüskarı R.

Üzvi kimyada kimyəvi reaksiyaların növləri

Eliminasiya reaksiyaları

İlkin birləşmənin molekulundan bir neçə yeni maddənin molekullarının əmələ gəlməsi ilə nəticələnən reaksiyalara eliminasiya və ya eliminasiya reaksiyaları deyilir.

Belə reaksiyalara misal olaraq müxtəlif üzvi maddələrdən etilen istehsalını göstərmək olar.

Üzvi kimyada kimyəvi reaksiyaların növləri

Eliminasiya reaksiyaları arasında alkanların krekinqinin əsaslandığı karbohidrogenlərin termal parçalanması reaksiyası xüsusi əhəmiyyət kəsb edir. texnoloji proses:

Əksər hallarda kiçik molekulun ana maddənin molekulundan ayrılması atomlar arasında əlavə n-bağının yaranmasına səbəb olur. Eliminasiya reaksiyaları müəyyən şəraitdə və müəyyən reagentlərlə baş verir. Verilmiş tənliklər yalnız bu çevrilmələrin son nəticəsini əks etdirir.

İzomerləşmə reaksiyaları

Eyni keyfiyyət və kəmiyyət tərkibli, yəni eyni molekulyar formulaya malik olan digər maddələrin molekullarından bir maddənin molekullarının əmələ gəlməsi nəticəsində yaranan reaksiyalara izomerləşmə reaksiyaları deyilir.

Belə reaksiyaya misal alüminium xloriddə yüksək temperaturda baş verən xətti alkanların karbon skeletinin budaqlanmış olanlara izomerləşməsidir:

Üzvi kimyada kimyəvi reaksiyaların növləri

1 . Bu hansı reaksiya növüdür:

a) metandan xlorometanın alınması;

b) benzoldan bromobenzolun alınması;

c) etilendən xloroetan əldə etmək;

d) etanoldan etilenin alınması;

e) butanın izobutana çevrilməsi;

f) etanın dehidrogenləşməsi;

g) bromoetanın etanola çevrilməsi?

2 . Hansı reaksiyalar üçün xarakterikdir: a) alkanlar; b) alkenlər? Reaksiyalara misallar verin.

3 . İzomerləşmə reaksiyalarının xüsusiyyətləri hansılardır? Onların bir kimyəvi elementin allotropik modifikasiyalarını yaradan reaksiyalarla nə ortaqlığı var? Nümunələr verin.

4. Hansı reaksiyalarda (əlavə, əvəzetmə, aradan qaldırma, izomerləşmə) başlanğıc birləşmənin molekulyar çəkisidir:

a) artır;

b) azalır;

c) dəyişmir;

d) reaktivdən asılı olaraq artır və ya azalır?